4-(3-氟苯基)-4-氧代丁腈 | 298690-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3-氟苯基)-4-氧代丁腈
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-4-oxobutanenitrile
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)-4-oxobutyronitrile
• CAS: 298690-71-8
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: YCVQQVZXSUCOFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氟苯基)-4-氧代丁腈 、 ammonia methanol 在 镍 、 crude product 、 silica gel 、 toluene-ethyl acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the product (1.16 g, 79%) as a colorless oil, MS的产率得到5-(3-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-arenesulfonyl-2-aryl-pyrrolidine and pyridine derivatives

  摘要：

  本发明揭示了具有代谢型谷氨酸受体配体活性的公式为1-芳烃磺酰基-2-芳基吡咯烷和吡啶衍生物。

  公开号：

  US06284785B1
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 iron(III) chloride 、 正丁基锂 、 二叔丁基过氧化物 、 四丁基氯化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-(3-氟苯基)-4-氧代丁腈
  参考文献：
  名称：

  通过多个 C−C 键和 C−H 键断裂的自由基交叉偶联实现解构性氰甲基化

  摘要：

  处于起步阶段的自由基交叉偶联对 C-C 键的构建非常有效，但存在选择性问题和有限的反应类型。非常需要有选择地实现激进交叉耦合的新方法。在此，通过自由基交叉偶联开发了一种铁催化的无应变环状和直链醇与乙腈的解构氰甲基化反应。这种前所未有的方法使环己醇的开环功能化能够产生 α-氰甲基酮。值得注意的是，这个极具挑战性的反应涉及通过烷氧基自由基中间体的 β- 断裂进行两次 C-C 单键断裂，以及两次 C( sp 3 )-H 键转换氢原子转移 (HAT) 过程，导致两个碳自由基物种实现自由基交叉偶联过程，选择性地形成新的 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键。α-芳基酮和 α-芳基取代的叔醇也可以用作底物，产生末端氰基官能化的线性产物，其中酮作为离去片段。在机理上，提出了一种通过原位形成的中间体次氯酸环烷基酯与氯自由基生成烷氧基自由基的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300183

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Oxyalkylation of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of γ-Diketones and γ-Ketonitriles
  作者：Yi Li、Jia-Qi Shang、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Tao Yang、Yangchun Xin、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00520

  日期：2019.4.5

  A novel copper-catalyzed decarboxylative oxyalkylation of alkynyl carboxylic acids with ketones and alkylnitriles via direct C(sp3)–H bond functionalization to construct new C–C bonds and C–O double bonds was developed. This transformation is featured by wide functional group compatibility and the use of readily available reagents, thus affording a general approach to γ-diketones and γ-ketonitriles

  通过直接的C（sp 3）-H键官能化来构建新的C-C键和C-O双键的新型铜催化的炔基羧酸与酮和烷基腈的脱羧氧化烷基化反应得到了发展。这种转变的特征是广泛的官能团相容性和易于使用的试剂的使用，从而为γ-二酮和γ-酮腈提供了一种通用方法。提出了一种可能的机制。
• Syntheses of Pyrroles, Pyridines, and Ketonitriles via Catalytic Carbopalladation of Dinitriles
  作者：Linjun Qi、Renhao Li、Xinrong Yao、Qianqian Zhen、Pengqing Ye、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02999

  日期：2020.1.17

  The first example of the Pd-catalyzed addition of organoboron reagents to dinitriles, as an efficient means of preparing 2,5-diarylpyrroles and 2,6-diarylpyridines, has been discussed here. Furthermore, the highly selective carbopalladation of dinitriles with organoboron reagents to give long-chain ketonitriles has been developed as well. Based on the broad scope of substrates, excellent functional

  本文讨论了Pd催化向二腈中添加有机硼试剂的第一个例子，这是制备2，5-二芳基吡咯和2，6-二芳基吡啶的有效方法。此外，还开发了用有机硼试剂对二腈进行高度选择性的碳巴巴定反应以生成长链酮腈。基于底物的广泛范围，优异的官能团耐受性和可商购的底物的使用，预期芳基硼酸和二腈的Pd催化加成反应在未来的合成方法中将是重要的。
• Iron(III)-Light-Induced Homolysis: A Dual Photocatalytic Approach for the Hydroacylation of Alkenes Using Acyl Radicals via Direct HAT from Aldehydes
  作者：Anurag Chinchole、Marco A. Henriquez、Diego Cortes-Arriagada、Alan R. Cabrera、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.2c03315

  日期：2022.11.4

  generate acyl radicals from readily available aldehydes via hydrogen atom transfer (HAT). Synergistic cooperation, being supported by DFT studies, between earth-abundant iron(III)chloride and 9,10-diphenylanthracene (DPA) to activate the aldehyde for a HAT step proved to be an efficient, economic, and green route for the hydroacylation of electron-deficient alkenes under UV-light irradiation with broad functional

  开发了一种双光催化方案，通过氢原子转移 (HAT) 从现成的醛中生成酰基自由基。在 DFT 研究的支持下，地球上丰富的氯化铁 (III) 和 9,10-二苯基蒽 (DPA) 之间的协同合作以激活 HAT 步骤中的醛被证明是一种有效、经济和绿色的加氢酰化途径紫外光照射下的缺电子烯烃，具有广泛的官能团相容性。这种方法可以方便地扩大规模并应用于从可再生原料化学品中生产有价值的材料。
• 一种氰基化合物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN116462607A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种氰基化合物及其制备方法和应用，氰基化合物的制备方法包括如下步骤：惰性氛围、热能和/或光能和/或微波条件中，在铁催化剂、有机氯盐、氧化剂和乙腈作用下，式(I)化合物反应得式(Ⅲ)化合物，或式(II)化合物反应得式(Ⅳ)化合物；该方法以廉价易得的环状三级醇或直连三级醇为原料，采用金属铁盐‑有机氯盐为催化体系，以过氧化二叔丁基为氧化剂，一步反应实现醇的断键乙腈化；该反应条件温和、产物易于分离、反应选择性好、产率高、反应底物适用性好。
• [EN] 5-(3-PHENYL-3-OXO-PROPYL)-1H-TETRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5-(3-PHENYLE-3-OXO-PROPYLE)-1H-TETRAZOLE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1999002506A1

  公开（公告）日：1999-01-21

  (EN) 5-(3-phenyl-3-oxo-propyl)-1H-tetrazole derivatives of formula (I) wherein each of R and R1, being the same or different, is hydrogen, halogen, hydroxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, SOR4 or SO2R4 wherein R4 is C1-C6 alkyl, -N(R5R6) in which each of R5 and R6 is, independently, hydrogen, C1-C6 alkyl, formyl or C2-C6 acyl; R2 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, benzyl, phenyl; R3 is hydrogen, hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, benzyl, phenyl or a group -N(R7R8) in which each of R7 and R8 is, independently, hydrogen, C1-C4 alkyl, benzyl, phenyl, or one of R7 and R8 is hydrogen and the other is COR9 wherein R9 is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, phenyl or a group -N(R10R11) in which R10 and R11 are, each independently, hydrogen or C1-C4 alkyl or, taken together, R2 and R3 form a carbocyclic C3-C6 ring; and pharmaceutically acceptable salts thereof have kynurenine-3-hydroxylase enzyme inhibitory activity.(FR) La présente invention concerne des dérivés 5-(3-phényle-3-oxo-propyle)-1H-tétrazole représentés par la formule (I) dans laquelle chacun des groupes R et R1 étant identique ou différent, représente hydrogène, halogène, hydroxy, trifluorométhyle, cyano, nitro, phényle, benzyle, C1-C6 alkyle, C1-C6 alcoxy, C1-C6 alkylthio, SOR4 ou SO2R4 où R4 représente C1-C6 alkyle, -N(R5R6) où chacun des groupes R5 et R6 représente indépendamment hydrogène, C1-C6 alkyle, formyle ou C2-C6 acyle; R2 représente hydrogène, C1-C6 alkyle, C1-C6 alcoxy, benzyle, phényle ou un groupe -N(R7R8) où chacun des groupes R7 et R8 représente indépendamment hydrogène, C1-C4 alkyle, benzyle, phényle, ou l'un des groupes R7 et R8 représente hydrogène et l'autre représente COR9 où R9 représente hydrogène, C1-C4 alkyle, C1-C4 alcoxy, phényle ou un groupe -N(R10R11) où R10 et R11 sont chacun indépendamment, hydrogène ou C1-C4 alkyle ou pris ensemble, R2 et R3 forment un noyau carbocyclique C3-C6. La présente invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci qui présentent une activité inhibant une enzyme kynurénine-3-hydroxylase.

  Cette invention concerne des dérivés 5-(3-phényle-3-oxo-propyle)-1H-tétrazole représentés par la formule (I), où chaque l'un des groupes R et R1, identiques ou différents, représente hydrogène, halogène, hydroxy, trifluorométhyle, cyano, nitro, phényle, benzyle, C1-C6 alkyle, C1-C6 alcoxy, C1-C6 alkylthio, SOR4 ou SO2R4 (R4 représente C1-C6 alkyle), -N(R5R6) (chacun des groupes R5 et R6 représente indépendamment hydrogène, C1-C6 alkyle, formyle ou C2-C6 acyle), R2 représente hydrogène, C1-C6 alkyle, C1-C6 alcoxy, benzyle, phényle ou un groupe -N(R7R8) (chacun des groupes R7 et R8 représente indépendamment hydrogène, C1-C4 alkyle, benzyle, phényle, ou l'un des groupes R7 et R8 représente hydrogène et l'autre représente COR9 (où R9 représente hydrogène, C1-C4 alkyle, C1-C4 alcoxy, phényle ou un groupe -N(R10R11) (où R10 et R11 sont chacun indépendamment, hydrogène ou C1-C4 alkyle ou pris ensemble, R2 et R3 forment un noyau carbocyclique C3-C6). Cette invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci qui présentent une activité inhibant une enzyme kynurénine-3-hydroxylase.