4-(3-氟苯基)-4-氧代丁酸 | 69797-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3-氟苯基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(3'-fluorophenyl)-4-oxo-butanoic acid
• 英文别名: 3-(3-fluorobenzoyl)propionic acid；3-(m-fluorobenzoyl)propionic acid；4-(3-fluorophenyl)-4-oxobutyric acid；4-(3-Fluorophenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 69797-46-2
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• mdl: MFCD01320062
• 分子量: 196.178
• InChiKey: HHVYNFFVNGZSNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88°C
• 沸点：
  367.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氟苯基)-4-氧代丁酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-氟-1-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  环状酰胺与手性磷酸促进的醌单亚胺的高对映选择性[3 + 2]偶联

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01200k
• 作为产物：
  描述：

  α-(3-fluorophenyl)-4-morpholineacetonitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3-氟苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive agents: angiotensin converting enzyme inhibitors. 1-[3-(Acylthio)-3-aroylpropionyl]-L-prolines

  摘要：

  A series of 1-[3-(acylthio)-3-aroylpropionyl]-L-proline derivatives was synthesized. A number of these compounds are potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors that lowered blood pressure in aorta-coarcted renal hypertensive rats. The most active derivatives are 1-[3(R)-(acetylthio) -3-substituted-benzoyl)-2(S)-methyl-propionyl]-L-prolines with an in vivo activity equivalent to SQ 14,225 (captopril). Structure-activity relationships are discussed. Changes in the configuration of the alpha-methyl group and the S-acetyl group affect the ACE activity. Coupling of 3-(substituted-benzoyl)-2-methylpropionic acids to L-proline via enol lactones is described.

  DOI：

  10.1021/jm00357a013
• 作为试剂：
  描述：

  丁二酸酐 、 3-FLUOROPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 、 盐酸 、 四氢呋喃 在 4-(3-氟苯基)-4-氧代丁酸 、 氮气 、 二氯甲烷 、 SiO2 作用下， 反应 3.0h， 以to give 350 mg (38%) of the title compound的产率得到4-(5-氯-2-甲氧基-苯基)-4-氧代-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted Thiazoleacetic Acid as Crth2 Ligands

  摘要：

  式(I)的化合物对于治疗对CRTH2受体活性调节敏感的疾病，如哮喘、鼻炎、过敏性气道综合症和过敏性鼻支气管炎是有用的；其中X1为—S—、—O—、—N═N—、—NR7—、—CR7═CR8—、—CR7═N—，其中R7和R8独立地为氢或C1-C3烷基；A为羧基—COOH，或羧基生物同位素；环Ar2和Ar3各自表示苯基或5-或6-成员单环杂芳基环，或由5-或6-成员碳环或杂环环组成的双环系统，该环或环系统可以选择性地被取代；环B与Ar2和Ar3的定义相同，或是一个可以选择性地被取代的N-吡咯烷基、N-哌啶基或N-氮杂环己基环；s为0或1；L1、L2和L4为描述中定义的连接基团；Q1和Q2表示描述中定义的取代基。

  公开号：

  US20080119456A1

文献信息

• Synthesis of Enantiopure γ-Lactones via a RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Keto Acids
  作者：Jing Li、Yujie Ma、Yufei Lu、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801186

  日期：2019.3.5

  A RuPHOX−Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of γ‐keto acids has been developed, affording the corresponding enantiopure γ‐lactones in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 10000 S/C) under the indicated reaction conditions and the resulting products can be transformed to several enantiopure building blocks

  已开发出RuPHOX-Ru催化的γ-酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和高达97％ee的相应对映体纯γ-内酯。该反应可以在指定的反应条件下以相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C）以克为单位进行，所得产物可以转化为几种对映纯结构单元，生物活性化合物和对映纯药物。
• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。
• Palladium/Zinc Co‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ‐Keto Carboxylic Acids
  作者：Keyang Zhang、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Zixiu Liu、Chunxiang Pan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Baomin Fan

  DOI：10.1002/asia.202100244

  日期：2021.5.17

  A palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of levulinic acid has been successful developed by using Zn(OTf)2 as co‐catalyst. The present method not only has provided a strategy in the palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of ketone, but also allowed the preparation of a wide range of chiral γ‐valerolactones in good yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用Zn（OTf）2作为助催化剂，成功开发了钯催化的乙酰丙酸不对称加氢反应。本方法不仅为钯催化酮的​​不对称加氢提供了策略，而且还允许以良好的收率和良好的对映选择性制备各种手性γ-戊内酯。
• Substituted N-(.omega.-aroylpropionyl) derivatives of .alpha.-amino
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04435329A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Novel compounds are described having the formula ##STR1## wherein Z is ##STR2## R.sub.1 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl, hydroxy-R.sub.8 -, lower alkyl-R.sub.8 -, mercapto-R.sub.8 -, cyclohexyl, cyclopentyl, phenyl, phenyl-R.sub.8 -, indolyl-R.sub.8 -, carboxy-R.sub.8 -, amino-R.sub.8 - or carbamoyl-R.sub.8 -, wherein R.sub.8 - is a divalent C.sub.1 -C.sub.6 straight chain parafinic moiety; R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl; R.sub.4 is hydrogen, lower alkanoyl, benzoyl or phenyl-substituted-lower alkanoyl; R.sub.5 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.5 excluding tertiary butyl; ARYL is 1-naphthyl, 2-naphthyl, 4-chloro-1-naphthyl, 4-methoxy-1-naphthyl, 5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl, 4-biphenylyl, 5-indanyl, 4-indanyl, phenyl, or substituted phenyl moieties having the formula ##STR3## wherein R.sub.6 is fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, cyano, phenoxy, halophenoxy, phenylthio, halophenylthio, a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl or a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkoxy, and R.sub.7 is chloro, fluoro, bromo, a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl or a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkoxy; and where m is an integer of zero, one or two; including individual optically active isomers; racemic mixtures thereof; non-toxic pharmacologically-acceptable salts of the foregoing; and mixtures of the foregoing. Processes of preparing such compounds are also described. Such compounds are useful in ameliorating hypertension in mammals.

  描述了具有以下公式的新化合物##STR1##其中Z为##STR2##R.sub.1为氢或C.sub.1-C.sub.4较低的烷基; R.sub.2为氢，C.sub.1-C.sub.4较低的烷基，羟基-R.sub.8-，较低的烷基-R.sub.8-，巯基-R.sub.8-，环己基，环戊基，苯基，苯基-R.sub.8-，吲哚基-R.sub.8-，羧基-R.sub.8-，氨基-R.sub.8-或氨基-R.sub.8-，其中R.sub.8-为双价的C.sub.1-C.sub.6直链烷烃基; R.sub.3为氢或C.sub.1-C.sub.4较低的烷基; R.sub.4为氢，较低的烷酰基，苯甲酰基或苯基取代的较低的烷酰基; R.sub.5为氢或C.sub.1-C.sub.4较低的烷基; R.sub.1，R.sub.2和R.sub.5不包括叔丁基; ARYL为1-萘基，2-萘基，4-氯-1-萘基，4-甲氧基-1-萘基，5,6,7,8-四氢-1-萘基，5,6,7,8-四氢-2-萘基，4-联苯基，5-吲哚基，4-吲哚基，苯基，或取代的苯基基团，具有以下公式##STR3##其中R.sub.6为氟，氯，溴，三氟甲基，氰基，苯氧基，卤苯氧基，苯硫基，卤苯硫基，C.sub.1-C.sub.4较低的烷基或C.sub.1-C.sub.4较低的烷氧基，而R.sub.7为氯，氟，溴，C.sub.1-C.sub.4较低的烷基或C.sub.1-C.sub.4较低的烷氧基; m为零，一或二的整数; 包括各个光学活性异构体; 其外消旋混合物; 上述化合物的无毒的药理学上可接受的盐; 和上述混合物。还描述了制备这种化合物的方法。这些化合物在改善哺乳动物的高血压方面是有用的。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Keto Acids, Esters, and Amides to Chiral γ-Lactones and γ-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Guiying Xiao、Chaochao Xie、Qianling Guo、Guofu Zi、Guohua Hou、Yuping Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00826

  日期：2022.4.15

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of a series of γ-keto acid derivatives, including γ-keto acids, esters, and amides, using a Ni-(R,R)-QuinoxP* complex as the catalyst has been developed to afford chiral γ-hydroxy acid derivatives with excellent enantioselectivities, up to 99.9% ee. This method provides not only an economical one-pot approach for the synthesis of chiral γ-lactones but also

  使用 Ni-( R , R )-QuinoxP* 配合物作为催化剂，开发了一系列 γ-酮酸衍生物（包括 γ-酮酸、酯和酰胺）的高效不对称氢化，以提供手性 γ-具有优异对映选择性的羟基酸衍生物，高达 99.9% ee。该方法不仅为合成手性 γ-内酯提供了一种经济的一锅法，而且还提供了 ( S )-去甲氟西汀（一种神经血清素再摄取抑制剂和药物合成的重要中间体）。