(2-acetyl-4-chlorophenoxy)acetic acid ethyl ester | 100119-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-acetyl-4-chlorophenoxy)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-acetyl-4-chlorophenoxy)acetate；(2-Acetyl-4-chlor-phenoxy)-essigsaeure-aethylester；Acetic acid, 2-(2-acetyl-4-chlorophenoxy)-, ethyl ester
• CAS: 100119-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• mdl: MFCD08059210
• 分子量: 256.686
• InChiKey: YHIQOWTXYKJDKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  361.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-acetyl-4-chlorophenoxy)acetic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到5-氯-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  5-氯苯并呋喃-2-羧酰胺：从变构CB1调节剂到潜在的凋亡抗肿瘤剂

  摘要：

  据报道，大麻素作为THC和CB1变构调节剂CBD具有抗增殖活性，而没有其他CB1变构调节剂的5-氯吲哚-2-羧酰胺衍生物及其呋喃同源物的报道。基于两种5-氯苯并呋喃-2-羧酰胺变构CB1调节剂的抗增殖活性，设计并合成了一系列新型衍生物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过85％。一些衍生物表现出抗肿瘤细胞的化合物良好的抗增殖活性8，15，21和22。活性最高的化合物15对阿霉素表现出同等的活性。化合物7，9，15，16，21和22由4-8倍增加活性胱天蛋白酶3的水平相比，在MCF-7细胞系和多柔比星作为参考药物的对照细胞。化合物15和21（最活跃的caspase-3诱导剂）增加caspase 8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bcl-2蛋白水平下调和细胞色素

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.040
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2-acetyl-4-chlorophenoxy)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氯苯并呋喃-2-羧酰胺：从变构CB1调节剂到潜在的凋亡抗肿瘤剂

  摘要：

  据报道，大麻素作为THC和CB1变构调节剂CBD具有抗增殖活性，而没有其他CB1变构调节剂的5-氯吲哚-2-羧酰胺衍生物及其呋喃同源物的报道。基于两种5-氯苯并呋喃-2-羧酰胺变构CB1调节剂的抗增殖活性，设计并合成了一系列新型衍生物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过85％。一些衍生物表现出抗肿瘤细胞的化合物良好的抗增殖活性8，15，21和22。活性最高的化合物15对阿霉素表现出同等的活性。化合物7，9，15，16，21和22由4-8倍增加活性胱天蛋白酶3的水平相比，在MCF-7细胞系和多柔比星作为参考药物的对照细胞。化合物15和21（最活跃的caspase-3诱导剂）增加caspase 8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bcl-2蛋白水平下调和细胞色素

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.040

文献信息

• Identification of Anthranilic Acid Derivatives as a Novel Class of Allosteric Inhibitors of Hepatitis C NS5B Polymerase
  作者：Thomas Nittoli、Kevin Curran、Shabana Insaf、Martin DiGrandi、Mark Orlowski、Rajiv Chopra、Atul Agarwal、Anita Y. M. Howe、Amar Prashad、M. Brawner Floyd、Bernard Johnson、Alan Sutherland、Karen Wheless、Boris Feld、John O'Connell、Tarek S. Mansour、Jonathan Bloom

  DOI：10.1021/jm061428x

  日期：2007.5.1

  A series of potent anthranilic acid-based inhibitors of the hepatitis C NS5B polymerase has been identified. The inhibitors bind to a site on NS5B between the thumb and palm regions adjacent to the active site as determined by X-ray crystallography of the enzyme-inhibitor complex. Guided by both molecular modeling and traditional SAR, the enzyme activity of the initial hit was improved by approximately

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。
• Suzuki, Tsuneo; Tanemura, Kiyoshi; Horaguchi, Takaaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 423 - 429
  作者：Suzuki, Tsuneo、Tanemura, Kiyoshi、Horaguchi, Takaaki、Shimimizu, Takahachi、Sakakibara, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Moszew; Mikulski, Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 536,538
  作者：Moszew、Mikulski

  DOI：——

  日期：——
• Visible-light-induced direct C–N coupling of benzofurans and thiophenes with diarylsulfonimides promoted by DDQ and TBN
  作者：Zhiyuan Liu、Wenliang Wu、Jiangyu Yang、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132853

  日期：2022.7