(4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enone | 1111764-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1111764-90-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: LOFGUEYYNOZLJL-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enone 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(1S,2S)-4-methyl-5-oxocyclohex-3-ene-1,2-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  New Potato Micro-Tuber-Inducing Cyclohexene Compounds Related to Theobroxide fromLasiodiplodia theobromae

  摘要：

  从 Lasiodiplodia theobromae OCS71 的菌丝体中分离出两种与可可碱（3）有关的新环己烯化合物。通过光谱分析和与 3 的化学相关性，确定这些化合物的结构为 (4S,5S)-4,5-二羟基-2-甲基-环己-2-烯酮 (1) 和 (3aS,4R,5S,7aR)-4,5-二羟基-7-甲基-3a,4,5,7a-四氢苯并[1,3]二恶茂-2-酮 (2)。结果表明，化合物 2 可以非酶促方式吸收碳酸根离子，形成碳酸酯。利用马铃薯茎单节段的离体培养，在 10-3 m 的浓度下，化合物还显示出马铃薯微瘤胃诱导活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80171
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 trans-bromo(N-succinimidyl)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 214.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of butane diacetal-protected (4S,5S)-dihydroxycyclohexen-1-one and use in natural product synthesis

  摘要：

  由于缺乏非天然 (+)-奎尼酸作为起始原料，丁烷二缩醛保护的 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮（正式衍生自 (+)-奎尼酸）的 6 步合成）已被设计出来。关键的催化不对称步骤涉及手性Co-salen催化的环氧化物开环反应。 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮用于合成从 Lasiodiplodia theobromae 菌丝体中分离的两种环己烯酮天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26406d