环庚-5-烯-顺-1,3-二醇 | 160813-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环庚-5-烯-顺-1,3-二醇
• 英文名称: cyclohept-5-en-cis-1,3-diol
• 英文别名: cyclohept-5-ene-1,3-diol；(1S,3R)-cyclohept-5-ene-1,3-diol
• CAS: 160813-26-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: JPBVKOCCOBPWCZ-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚-5-烯-顺-1,3-二醇 在 Candida cylindracea lipase 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,6S) (+)-acetic acid 6-tert-butoxycarbonylamino-cyclohept-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇，一种新设计的多官能化手性结构单元，用于不对称合成2-取代的4-羟基哌啶。

  摘要：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇18和ent-18是新设计的用于哌啶生物碱合成的多官能手性结构单元，由酶衍生的环庚-3-烯-1,6-二醇单乙酸酯（-）高产率制备。 -8。描述了两种对映体形式的高效的高对映选择性的顺式-4-羟基哌酸（1）和哌啶3和4的合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025683x
• 作为产物：
  描述：

  环庚-3,5-二烯-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 环庚-5-烯-顺-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇，一种新设计的多官能化手性结构单元，用于不对称合成2-取代的4-羟基哌啶。

  摘要：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇18和ent-18是新设计的用于哌啶生物碱合成的多官能手性结构单元，由酶衍生的环庚-3-烯-1,6-二醇单乙酸酯（-）高产率制备。 -8。描述了两种对映体形式的高效的高对映选择性的顺式-4-羟基哌酸（1）和哌啶3和4的合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025683x

文献信息

• Asymmetric synthesis of the lactone moiety of mevinic acid
  作者：Mark Lautens、Shihong Ma、Adrian Yee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00792-b

  日期：1995.6

  Nickel catalyzed reductive ring-opening of oxabicyclic[3.2.1] compound 3 and enzymatic acetylation of cycloheptenol 4 were used as key steps to prepare the (+)-enantiomer of a derivative of mevinic acid lactone.

  用镍催化的氧杂双环[3.2.1]化合物3的还原性开环反应和环庚醇4的酶促乙酰化反应是制备甲基丙烯酸内酯衍生物的（+）-对映异构体的关键步骤。
• Synthesis of Cyclohexenols and Cycloheptenols via the Regioselective Reductive Ring Opening of Oxabicyclic Compounds
  作者：Mark Lautens、Shihong Ma、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/ja964361j

  日期：1997.7.1

  The reductive ring opening of oxabicyclic compounds has been achieved. While RMgBr/MgBr2 works in a few limited substrates, diisobutylaluminum hydride reacts with oxabicyclic[3.2.1]- and -[2.2.1]alkenes to provide cycloheptenols and cyclohexenols in good yield and in some cases in good regioselectivity. With some substrates further reduction of the alkene was observed which led us to examine transition

  已经实现了氧杂双环化合物的还原开环。虽然 RMgBr/MgBr2 在少数有限的底物中起作用，但二异丁基氢化铝与氧杂双环 [3.2.1]- 和 -[2.2.1] 烯烃反应以良好的收率提供环庚烯醇和环己烯醇，在某些情况下具有良好的区域选择性。对于某些底物，观察到烯烃的进一步还原，这使我们研究了已知会加速加氢铝化反应的过渡金属，例如镍。与 Ni(COD)2（COD = 环辛二烯）的反应给出了最佳的反应性 - 选择性曲线，并且在烯烃过度还原最小的情况下获得了显着更高的产率。膦配体显示出显着提高桥头取代的氧杂双环化合物开环的区域选择性。最好的配体是1，4-双（二苯基膦基）丁烷的选择性高达 380:1。一系列的氘淬灭实验表明，氢氧化铝的选择性根据...
• Identification and biosynthesis of tropone derivatives and sulfur volatiles produced by bacteria of the marine Roseobacter clade
  作者：Verena Thiel、Thorsten Brinkhoff、Jeroen S. Dickschat、Susanne Wickel、Jörg Grunenberg、Irene Wagner-Döbler、Meinhard Simon、Stefan Schulz

  DOI：10.1039/b909133e

  日期：——

  Bacteria of the Roseobacter clade are abundant marine bacteria and are important contributors to the global sulfur cycle. The volatiles produced by two of its members, Phaeobacter gallaeciensis and Oceanibulbus indolifex, were analyzed to investigate whether the released compounds are derived from sulfur metabolism, and which biosynthetic pathways are involved in their formation. Both bacteria emitted different sulfides and thioesters, including new natural compounds such as S-methyl phenylethanethioate (16) and butyl methanesulfonate (21). The S-methyl alkanoates were identified by comparison with standards that were synthesized from the respective methyl alkanoates by a new method using an easily prepared aluminium/sulfur reagent. Phaeobacter gallaeciensis is also able to produce tropone (37) in large amounts. Its biosynthesis was investigated by various feeding experiments, showing that 37 is formed via a deviation of the phenylacetate catabolism. The unstable tropone hydrate 42 was identified as an intermediate of the tropone biosynthesis that was also released together with tropolone (38).

  Roseobacter 支系的细菌是丰富的海洋细菌，是全球硫循环的重要贡献者。研究人员分析了其中两个成员 Phaeobacter gallaeciensis 和 Oceanibulbus indolifex 产生的挥发性物质，以研究释放的化合物是否来自硫代谢，以及形成这些化合物的生物合成途径。两种细菌都释放出不同的硫化物和硫代酯，包括新的天然化合物，如 S-甲基苯硫酸盐（16）和甲基磺酸丁酯（21）。这些 S-甲基烷酸酯是通过与标准品进行比较而鉴定出来的，标准品是通过使用一种易于制备的铝/硫试剂的新方法从相应的甲基烷酸酯中合成的。加拉埃希氏芽孢杆菌也能大量生产托品酮（37）。通过各种喂养实验对其生物合成进行了研究，结果表明 37 是通过苯乙酸分解代谢的偏差形成的。不稳定的托品酮水合物 42 被确定为托品酮生物合成的中间产物，它也会与托品酮一起释放出来（38）。
• Asymmetric synthesis of the δ-lactone moiety in mevinic acid derivatives using an enzymatic procedure
  作者：Hidetaka Kaku、Masakazu Tanaka、Yoshihiko Norimine、Yuko Miyashita、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00508-3

  日期：1997.1

  Asymmetric induction into meso-1,3-diacetoxy-5-cycloheptene 4 by PFL-catalyzed hydrolysis afforded monoacetate (1S,3R)-5 of 96% enantiomeric excess (e.e.), which was converted into a synthetic equivalent 14 of the delta-lactone moiety in mevinic acid derivatives. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Palladium(0)-Mediated Desymmetrization of Meso Tetraols:  An Approach to the C3−C17 Bis-oxane Segment of Phorboxazoles A and B
  作者：Brian S. Lucas、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol0354775

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]meso-Tetraol bis(allylic acetates) 2 and 5 were synthesized via two-directional chain elongation. A palladium-mediated, ligand-controlled desymmetrization provided the desired bis-oxanes in greater than 98% ee. Bis-oxanes 1 and 4 represent potential synthetic intermediates for the C3-C17 subunits of phorboxazoles A and B.