异丁基苯乙烯酮 | 2892-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 异丁基苯乙烯酮
• 中文别名: 异丁基二苯乙烯酮
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-hex-1-en-3-one
• 英文别名: Isobutylstyrylketon；Styryl-isobutyl-keton；(1E)-5-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one；5-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one
• CAS: 2892-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: LLVCDRTZBYXKII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43°C
• 沸点：
  283.28°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9509
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• RTECS号：
  MP8925000
• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

SDS

异丁基苯乙烯酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Isobutyl Styryl Ketone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 异丁基苯乙烯酮
百分比： ....
CAS编码： 2892-18-4
俗名： 5-Methyl-1-phenyl-1-hexen-3-one
分子式： C13H16O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
异丁基苯乙烯酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
异丁基苯乙烯酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
异丁基苯乙烯酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁基苯乙烯酮 在 monoaluminum phosphate 、 silica gel 、 钯 环己烯 作用下， 反应 3.0h， 以36.2%的产率得到5-甲基-1-苯基己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Alba, A.; Aramendia, A.; Borau, V., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 917 - 921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 生成 异丁基苯乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  Mid-term Results of the Ross Procedure

  摘要：

  Although the Ross procedure has been performed for over three decades, its role in the management of patients with aortic valve disease is not well established. This study reviews our experience with this operation. From 1990 to 1999, 155 patients underwent the Ross procedure. The mean age of 106 men and 49 women was 35 years. Most patients (85%) had congenital aortic valve disease. The pulmonary autograft was implanted in the subcoronary position in 2 patients, as an aortic root inclusion in 78, and aortic root replacement in 75. The follow-up extended from 9 to 114 months, mean of 45 +/- 28 months, and it was complete. All patients have had Doppler echocardiographic studies. There was only one operative and one late death. The survival was 98% at 7 years. The freedom from 3+ or 4+ aortic insufficiency was 86% at 7 years and the freedom from reoperation on the pulmonary autograft was 95% at 7 years. Dilation of the aortic annulus and/or sinotubular junction was the most common cause of aortic insufficiency. One patient required three reoperations on the biological pulmonary valve. Most patients (96%) have no cardiac symptoms. The Ross procedure has provided excellent functional results in most patients, but progressive aortic insufficiency due to dilation of the aortic annulus and/or sinotubular junction is a potential problem in a number of patients.

  DOI：

  10.1111/j.1540-8191.2001.tb00533.x

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• An Efficient Organocatalytic Method for Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to Enones Catalyzed by Readily Accessible Primary Amine-Thiourea
  作者：Krzysztof Dudziński、Anna M. Pakulska、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol3019055

  日期：2012.8.17

  A practical and highly enantioselective Michael addition of malonates to enones catalyzed by simple and readily available bifunctional primary amine-thiourea derived from 1,2-diaminocyclohexane is reported. The addition of weak acids and elevated temperature (ca. 50 °C) improved the efficiency of the Michael reaction. This approach enables the efficient synthesis of 1,5-ketoesters with good yields

  据报道，通过简单易得的衍生自1,2-二氨基环己烷的双官能伯胺-硫脲催化的将丙二酸酯实际和高度对映选择性的迈克尔加成到烯酮上。添加弱酸和升高温度（约50°C）可提高迈克尔反应的效率。这种方法可以简单的手性伯胺-硫脲催化剂高效合成高收率，优异的对映选择性（高达99％ee）和低负载（0.5-5 mol％）的1,5-酮酸酯，并且适用于多克规模综合。
• Enantioselective Construction of Quaternary Stereogenic Centers by the Addition of an Acyl Anion Equivalent to 1,3-Dienes
  作者：Nathan J. Adamson、Sangjune Park、Pengfei Zhou、Andrew L. Nguyen、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00412

  日期：2020.3.6

  We report the enantioselective formation of quaternary stereogenic centers by the intermolecular addition of malononitrile, an acyl anion equivalent, and related pronucleophiles to several 1,3-disubstituted acyclic 1,3-dienes in the presence of a Pd-PHOX catalyst. Products are obtained in up to 88% yield and 99:1 er and in most cases are formed as a single regioisomer. The products' malononitrile unit

  我们报道了在Pd-PHOX催化剂的存在下，通过分子间添加丙二腈，酰基阴离子当量和相关亲核试剂到几个1,3-二取代的无环1,3-二烯的分子间加成形成季立体中心的对映选择性。以高达88％的产率和99：1的产率获得产物，并且在大多数情况下形成单一的区域异构体。产品的丙二腈单元经过氧化功能化，生成带有内部烯烃和α-季立体中心的β，γ-不饱和羰基。
• Oxygen as single oxidant for two steps: base-free one-pot Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed alcohol oxidation &amp; arylation to halogen-intact β-aryl α,β-enones
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1039/c4ra07478e

  日期：——

  Using oxygen as the sole oxidant for two steps, we developed a new method to synthesize β-aryl α,β-enones by fine-tuning the Pd(ii)-catalyzed oxidation of allyl alcohol to subsequent arylation with arylboronic acids, arylboronic ester and aryltrifluoroborate salt.

  使用氧气作为唯一氧化剂的两步法，我们开发了一种新方法，通过微调Pd（II）催化的烯丙醇氧化反应，然后与芳基硼酸、芳基硼酯和芳基三氟硼酸盐进行芳基化反应，合成β-芳基α，β-烯酮。
• Design of a Combinational Magnesium Catalyst for the Stereocontrolled Cross Reaction of Enones
  作者：Dongxu Yang、Linqing Wang、Fengxia Han、Depeng Zhao、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201403183

  日期：2014.7.7

  first stereocontrolled cross reaction of enones has been realized. A novel combinational magnesium catalyst was designed to address the enantioselectivity problem between reaction partners with an intermolecular symmetric structure and bearing identical functional groups. This new catalytic strategy was proven to be effective to introduce high levels of enantioselectivity in the cross reaction of enones

  已经实现了烯酮的第一个立体控制的交叉反应。设计了一种新型的组合镁催化剂，以解决具有分子间对称结构且带有相同官能团的反应伙伴之间的对映选择性问题。事实证明，这种新的催化策略可有效地在烯酮的交叉反应中引入高水平的对映选择性。