1-(4-Hydroxybenzyliden)-1-acetylaceton | 17792-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Hydroxybenzyliden)-1-acetylaceton
• 英文别名: 2-acetyl-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methylpropenone；4'-hydroxy-3-benzylidene-2,4-pentanedione；3-(4-hydroxybenzylidene)pentane-2,4-dione；3-(4-Hydroxybenzyliden)-2.4-pentandion；3-(4-hydroxyphenyl)methylene-2,4-pentanedione；3-(p-Hydroxy-benzyliden)-2,4-pentandion；p-Hydroxy-beta,beta-diacetylstyrene；3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 17792-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD00905944
• 分子量: 204.225
• InChiKey: GJUCUNOUBFJRNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C
• 沸点：
  419.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Hydroxybenzyliden)-1-acetylaceton 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-<1-(3-Chlorphenyl)-3,5-dimethylpyrazol-4-ylmethyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  Kuebel, Boerries, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 9, p. 1392 - 1401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-Hydroxybenzyliden)-1-acetylaceton
  参考文献：
  名称：

  3-(对羟基苯亚甲基)-2,4-戊二酮与钍离子的螯合

  摘要：

  合成了3-(对羟基亚苄基)-2,4-戊二酮的铊化合物，并通过红外和质子磁共振光谱确定了其结构。该化合物被认为是一种铊酚盐衍生物；然而，由于长程阴离子性，2,4-戊二酸部分的螯合效应被观察到。通过 PMR 研究观察到 Tl(I) 化合物在 D2O 中的乙酰质子交换。发现甲基-质子交换被螯合抑制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.882

文献信息

• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• Harnessing Additional Capability from in Water Reaction Conditions: Aldol<i>versus</i>Knoevenagel Chemoselectivity
  作者：Thomas C. Nugent、Falguni Goswami、Samarpita Debnath、Ishtiaq Hussain、Hussein Ali El Damrany Hussein、Alka Karn、Srinuvasu Nakka

  DOI：10.1002/adsc.202100301

  日期：2021.7.20

  racemic or enantioselective, has not been previously demonstrated in the presence of Knoevenagel active functional groups. Here, we show that unhindered β-diketones remain unreacted while a ketone moiety undergoes a highly enantioselective aldol desymmetrization resulting in three new stereogenic centers using in water reaction conditions. A mechanistic hypothesis for the chemoselective formation of either

  羟醛反应的化学选择性，外消旋或对映选择性，以前没有在 Knoevenagel 活性官能团的存在下得到证实。在这里，我们表明不受阻碍的 β-二酮保持未反应，而酮部分经历高度对映选择性羟醛去对称化，导致在水反应条件下使用三个新的立体中心。提出了一种化学选择性形成 aldol 或 Knoevenagel 产品的机制假设。它阐明了这些氨基酸催化的反应如何在水中（非均相）反应条件下完全抑制预期的 Knoevenagel 产物的形成，但当水作为溶解的共溶剂（均相）存在时则不然。最后，发展的假设加强和扩展了水在有机水界面上的作用。
• Synthesis and biological evaluation of a novel series of 1,5-benzothiazepine derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Lanzhi Wang、Ping Zhang、Xuemei Zhang、Yonghong Zhang、Yuan Li、Yongxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.021

  日期：2009.7

  Two series of novel 1,5-benzothiazepine derivatives (23 compounds) were efficiently synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities. The results indicated that the compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms and showed higher activity against fungi than bacteria. Compound 2e exhibited the greatest antimicrobial activity. Preliminary study

  有效地合成了两个系列的新型1,5-苯并硫氮杂pine衍生物（23个化合物），并评估了其抗菌和抗真菌活性。结果表明，该化合物对被测微生物具有广谱的活性，并且与细菌相比，对真菌的活性更高。化合物2e表现出最大的抗菌活性。对结构-活性关系的初步研究表明，苯环中的取代基对这些化合物的抗菌活性有很大影响。
• A facile synthesis of trisubstituted alkenes from β-diketones and aldehydes with AlCl3 as catalyst
  作者：Zheng-Nan Li、Xiao-Liang Chen、Yu-Jie Fu、Wei Wang、Meng Luo

  DOI：10.1007/s11164-011-0322-y

  日期：2012.1

  Preparation of trisubstituted alkenes from low-activity β-diketones and aldehydes with aluminum chloride as catalyst has been studied. The frequently used catalyst AlCl3 is used for the first time to promote this condensation. The procedure is a convenient, low toxicity, and highly efficient method for industrial synthesis of trisubstituted alkenes in high yield.

  研究了以氯化铝为催化剂由低活性β-二酮和醛制备三取代烯烃的方法。第一次使用常用的催化剂AlCl 3来促进这种冷凝。该方法是一种方便，低毒，高效的高产率工业合成三取代烯烃的方法。
• Antimicrobial, antioxidant and SOD activities of copper(II) complexes derived from 2-aminobenzothiazole derivatives
  作者：J. Joseph、G. Boomadevi Janaki、K. Nagashri、R. Selwin Joseyphus

  DOI：10.1080/00958972.2016.1250153

  日期：2017.1.17

  Based on the magnetic moment, ESR, and electronic spectral data, a distorted square planar geometry has been suggested for the complexes. Antibacterial and antifungal screening of the ligands and their complexes reveal that all the complexes show higher activities than the ligands. The antioxidant activities of the ligands and complexes were determined by superoxide and hydroxyl radical scavenging

  摘要 从双齿席夫碱配体（通过乙酰乙酰苯胺（从取代苯甲醛和乙酰乙酰苯胺中获得）和 2-氨基苯并噻唑的 Knoevenagel 缩合物缩合）合成了一系列 Cu(II) 配合物。通过元素分析、IR、1H NMR、13C NMR、UV-vis.、摩尔电导、磁矩、ESR 光谱和电化学研究对它们进行了表征。根据磁矩、ESR 和电子光谱数据，已建议配合物采用扭曲的方形平面几何形状。配体及其复合物的抗菌和抗真菌筛选表明，所有复合物都显示出比配体更高的活性。配体和配合物的抗氧化活性通过体外超氧化物和羟基自由基清除方法测定，表明复合物比单独的配体表现出更有效的抗氧化活性。结果表明，Cu(II) 配合物也具有与天然 Cu、Zn-SOD 相似的超氧化物歧化酶活性。所有配合物都表现出合适的 Cu(II)/Cu(I) 氧化还原电位 (E1/2)，可用作合成抗氧化酶模拟物。