3,8-diethynyl-2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,10]phenanthroline | 850374-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-diethynyl-2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,10]phenanthroline
• 英文别名: 3,8-diethynyl-2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline；3,8-Diethynyl-2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 850374-66-2
• 化学式: C₃₄H₂₈N₂
• 分子量: 464.61
• InChiKey: SDFXHMYKWIYSDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  614.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-diethynyl-2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,10]phenanthroline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(4-iodo-2,3,5,6-tetramethylphenylethynyl)-8-{2,3,5,6-tetramethyl-4-([1,10]phenanthrolin-3-ylethynyl)-phenylethynyl}-2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Soluble, Linear Trisphenanthrolines

  摘要：

  描述了几种可溶性线性三苯并吡喃胺的制备。这些配体是根据HETPHEN概念设计的，作为杂配位双苯并吡喃胺金属离子络合物的前体。因此，它们是各种超分子结构的重要构建单元，例如纳米网格、纳米梯子和纳米管。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837301
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二溴菲罗啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 3,8-diethynyl-2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Soluble, Linear Trisphenanthrolines

  摘要：

  描述了几种可溶性线性三苯并吡喃胺的制备。这些配体是根据HETPHEN概念设计的，作为杂配位双苯并吡喃胺金属离子络合物的前体。因此，它们是各种超分子结构的重要构建单元，例如纳米网格、纳米梯子和纳米管。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837301

文献信息

• Heteroleptic Metallosupramolecular Complexes of Bodipy Dyes as Energy Transfer Cassettes
  作者：Fazli Sozmen、Birsen S. Oksal、O. Altan Bozdemir、Onur Buyukcakir、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1021/ol302451r

  日期：2012.10.19

  Bodipy dyes with integral phenanthroline and terpyridine units heteroleptically assemble in the presence of zinc(II) ions to form energy transfer cassettes. These discrete complexes exhibit an approach to modularly designed efficient energy transfer and light harvesting systems through metal ion coordination.

  具有整体菲咯啉和三联吡啶单元的Bodipy染料在锌（II）离子存在下杂合组装，形成能量转移盒。这些离散的复合物展示了一种通过金属离子配位进行模块化设计的高效能量传输和光收集系统的方法。
• Multiport logic operations triggered by protonation—a trisphenanthroline as a 3-input AND–NOR–OR circuit
  作者：Michael Schmittel、Prasenjit Mal、Alejandra de los Rios

  DOI：10.1039/b920959j

  日期：——

  A linear bisphenanthroline (two binding sites) is set up to operate as a XNOR gate and a linear trisphenanthroline (three binding sites) as a molecular 3-input AND–NOR–OR logic circuit, both with H+ as input signal and luminescence as output signal.

  设置线性双菲咯啉（两个结合位点）作为 XNOR 门，线性三菲咯啉（三个结合位点）作为分子 3 输入 AND–NOR–OR 逻辑电路，两者都以 H+ 作为输入信号和发光作为输出信号。
• Fluorescent Chemosensors for Chromium(III) Ions and the Cr³⁺/Cr²⁺Ratio
  作者：Alejandra de los Rios、Prasenjit Mal、Alfred J. Meixner、Dmitry Khoptyar、Michael Schmittel

  DOI：10.1246/bcsj.20100339

  日期：2011.6.15

  The shielded linear trisphenanthroline 1 is utilized as a triple reassurance probe and as an ON–OFF–ON signaling unit (after addition of Cu2+) for the detection and quantification of Cr3+ ions. The analogous monophenanthroline 2 served as a ratiometric fluorescent chemosensor for analyzing the Cr3+/Cr2+ ratio.

  屏蔽线性三菲咯啉 1 用作三重保证探针和 ON-OFF-ON 信号单元（添加 Cu2+ 后），用于 Cr3+ 离子的检测和定量。类似的单菲绕啉 2 用作比率荧光化学传感器，用于分析 Cr3+/Cr2+ 比率。
• Synchronizing Two Distinct Nano‐Circular Sliding Motions in Six‐Component Machinery for Double Catalysis
  作者：Vishnu Verman Rajasekaran、Amit Ghosh、Sohom Kundu、Debabrata Mondal、Thomas Paululat、Michael Schmittel

  DOI：10.1002/anie.202212473

  日期：2022.11.25

  The speed synchronization of two slider-on-deck systems, each activating a catalytic unit through circular motion, leads to synergistic effects in the catalytic turnover of a double catalysis.

  两个甲板上滑块系统的速度同步，每个系统都通过圆周运动激活一个催化单元，从而在双催化的催化转换中产生协同效应。
• Machine Metathesis: Thermal and Catalyzed Exchange of Piston Rods in Multicomponent Nanorotor/Nanoslider Ensemble
  作者：Amit Ghosh、Indrajit Paul、Suchismita Saha、Thomas Paululat、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03541

  日期：2018.12.21

  Three-component nanorotor RI (k(298) = 80 kHz) and two-component slider-on-deck DS2 (k(298) = 440 kHz) were prepared from rotator Si and stator [Cu-3(1)](3+) and from S2 and deck D, respectively. Mixing of RI with DS2 leads to clean metathesis, furnishing the slower nanodevices R2 (k(298) = 29.6 kHz) and DSI (k(298) = 32.2 kHz). Exchange of the piston rods S1 and S2 is completed within 22 min (uncatalyzed) or 3 min (catalyzed) at 298 K.