(E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylamide | 107624-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propenamide；(E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enamide
• CAS: 107624-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: FVPJYZGOZPPXRG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-4-(4-chlorophenyl)-2-[2-(1-naphthalenyl)vinyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (E)-cinnamic acid, (E)-2-styrylthiazole and (E)-2-[2-(naphthalen-1-yl)vinyl]thiazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.905
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Sergiewskaja; Elina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1943, vol. 13, p. 868,877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Reactions of α-Keto Thioesters with Azides via C–C and C–S Bond Cleavages: Synthesis of <i>N</i>-Acylureas and Amides
  作者：Rajib Maity、Sandip Naskar、Indrajit Das

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03054

  日期：2018.2.16

  Cu(II)-catalyzed reaction of α-keto thioesters with trimethylsilyl azide (TMSN3) proceeds with the transformation of the thioester group into urea through C–C and C–S bond cleavages, constituting a practical and straightforward synthesis of N-acylureas. When diphenyl phosphoryl azide (DPPA) is used instead as the azide source in an aqueous environment, primary amides are formed via substitution of

  Cu（II）催化α-酮硫代酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应是通过C-C和C-S键断裂将硫代酯基团转化为尿素，从而构成了一种实用而直接的N合成方法-酰基脲。当在水性环境中使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为叠氮化物来源时，伯酰胺是通过硫代酯基团的取代而形成的。建议反应通过最初形成的α-酮酰基叠氮化物的库尔修斯重排进行以产生酰基异氰酸酯中间体，其与额外量的叠氮化物或水进一步反应并重排以提供相应的产物。为了证明该方法的潜力，已经进行了一步合成的显示抗惊厥活性的吡咯乙脲和异戊脲。
• Synthesis of α-bromo-β-lactam via a novel catalytic Hunsdiecker like protocol † ‡
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1039/a904515e

  日期：——

  While α,β-unsaturated aromatic carboxylic acids, upon treatment with NBS and catalytic group-1 metal acetates, gives β-bromostyrenes, the corresponding reactions of α,β-unsaturated aromatic amides lead to α-bromo-β-lactams.

  δ,δ-不饱和芳香族羧酸经 NBS 和催化的第 1 组金属醋酸盐处理后可生成δ-溴苯乙烯，而δ,δ-不饱和芳香族酰胺的相应反应则可生成δ-溴δ-内酰胺。
• Design, synthesis and anti-inflammatory activity study of lansiumamide analogues for treatment of acute lung injury
  作者：Liyan Song、Gang Li、Wen Guan、Zhijun Zeng、Yanghui Ou、Tongchao Zhao、Jiayu Li、Dengqin He、Xiangxiang Fang、Yali Zhang、Jia-qiang Wu、Rongbiao Tong、Hongliang Yao

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.115412

  日期：2023.10

  Acute lung injury (ALI) is an inflammation-mediated respiratory disease with a high mortality rate. Medications with anti-inflammatory small molecules have been demonstrated in phase I and II clinical trials to considerably reduce the ALI mortality. In this study, two series of lansiumamide analogues were designed, synthesized, and evaluated for anti-inflammatory activity for ALI treatment. We found

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症介导的呼吸道疾病，死亡率很高。I 期和 II 期临床试验已证明含有抗炎小分子的药物可显着降低 ALI 死亡率。在这项研究中，设计、合成了两个系列的兰硫酰胺类似物，并评估了其治疗 ALI 的抗炎活性。我们发现化合物8n通过抑制LPS诱导的Raw264.7细胞中促炎细胞因子白细胞介素6（IL-6）和白细胞介素1β（IL-1β）的表达并激活Nrf2/HO表现出最佳的抗炎活性。 -1途径。此外，我们在LPS诱导的ALI小鼠模型中发现，化合物8n显着减少炎症细胞向肺组织的浸润，从而达到保护肺组织和改善ALI的效果。此外，我们的小鼠模型研究表明，化合物8n具有良好的祛痰作用。这些结果一致支持兰硫酰胺类似物8n代表了一类新型抗炎药，有潜力作为先导化合物进一步开发为治疗 ALI 的治疗药物。
• 1,10-Phenanthroline derivatives: a new ligand class in the Heck reaction. Mechanistic aspects
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00078a021

  日期：1993.12

  Mechanistic studies concerning the use of 1,10-phenanthroline derivatives as palladium ligands in the Heck reaction are described. The work is focused on the steering factors for the coordination of unsaturated systems onto palladium(0) and palladium(II) complexes.
• 10.3998/ark.5550190.p009.905
  作者：Olawode, Emmanuel O.、Tandlich, Roman、Prinsloo, Earl、Isaacs, Michelle、Hoppe, Heinrich、Seldon, Ronnett、Warner, Digby F.、Steenkamp, Vanessa、Kaye, Perry T.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.905

  日期：——