1-(2-丙烯-1-氧基)环己烯 | 79643-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-丙烯-1-氧基)环己烯
• 英文名称: 1-(2-propen-1-yloxy)cyclohexene
• 英文别名: allyl 1-cyclohexenyl ether；allyl cyclohex-1-enyl ether；Allyl--ether；1-Prop-2-enoxycyclohexene
• CAS: 79643-88-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: YEHCKRZCIGSLEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-78 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.920 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙烯-1-氧基)环己烯 在 三异丁基铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到2-allylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic claisen rearrangement promoted by organoaluminium compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82044-x
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯-1-基(三甲基)硅烷 在 过氧乙酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(2-丙烯-1-氧基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  αβ-环氧硅烷的一些环氧化物开环反应

  摘要：

  1,2-环氧-1-三甲基甲硅烷基环己烷（3）的环氧开环给出了一系列2-取代的2-三甲基甲硅烷基环己醇（4; X = H，OH，OMe，OCH 2 CH CH 2，Br，I， SCN），其中亲核试剂的攻击发生在碳原子对硅的α处。产物（4）已被转化为许多官能化的硅烷，包括甲硅烷基-环二硫化物（9）。尚未进行广泛研究的其他环氧化物是结构偏倚的环氧硅烷（10）和（11），八元环环氧硅烷（17）和（21）以及两种立体异构体2,3-环氧-3-三甲基甲硅烷基戊烷（26）和（29）。用H +处理后获得环氧开环加合物除化合物（17）以外，所有情况下均为-MeOH，其中双环醇（18）通过环过环反应形成。

  DOI：

  10.1039/p19810001934

文献信息

• Aliphatic Claisen Rearrangement Promoted by Organoaluminium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Ichiro Mori、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.446

  日期：1984.2

  R3Al, promote the Claisen rearrangement of allyl vinyl ether derivatives at room temperature under transfer of R or H as a nucleophile to the aldehydic carbon. Treatment of 1-butyl-2-propenyl vinyl ether with a hexane solution of Me3Al (1.0 M, 2.2 equiv) in CH2ClCH2Cl at 25 °C afforded 5-decen-2-ol (91% yield, E⁄Z=47⁄53), which was produced by the [3,3] sigmatropic rearrangement and successive methylation

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。
• Palladium(II)-catalyzed claisen rearrangement of allyl vinyl ethers
  作者：J.L van der Baan、F Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85449-0

  日期：1986.1

  The Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers is catalyzed by PdCl2(CH3CN)2, provided that alkyl substituents protect the vinyl ether double bond from coordination by the metal catalyst.

  PdCl 2（CH 3 CN）2催化烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，条件是烷基取代基保护乙烯基醚双键不受金属催化剂的配位。
• Chemistry of carbanions. 31. Cyclization of the metal enolates from .omega.-bromo ketones
  作者：Herbert O. House、William V. Phillips、Trevor S. B. Sayer、Cheuk-Chung Yau

  DOI：10.1021/jo00398a041

  日期：1978.2
• Rearrangements of oxocyclopropanecarboxylate esters to vinyl ethers. Disparate behavior of transition-metal catalysts
  作者：Michael P. Doyle、Daan Van Leusen

  DOI：10.1021/jo00148a020

  日期：1982.12
• Bumagin, N. A.; Kasatkin, A. N.; Beletskaya, I. P., Doklady Chemistry, 1982, vol. 266, p. 345 - 348
  作者：Bumagin, N. A.、Kasatkin, A. N.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——