1,1,5,5-四乙氧基戊烷-3-酮 | 77070-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,5,5-四乙氧基戊烷-3-酮
• 英文名称: 1,1,5,5-tetraethoxy-3-pentanone
• 英文别名: 1,1,5,5-Tetraethoxypentan-3-one
• CAS: 77070-79-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅
• 分子量: 262.346
• InChiKey: SKWQOUNOSJOOCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-71.5 °C(Press: 0.025 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,5,5-四乙氧基戊烷-3-酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Concise Two-Step Synthesis of γ-Pyrone from Acetone

  摘要：

  通过1,1,5,5-四乙氧基-3-戊酮（10b）和后续的酸性水解，可以很容易地获得总产率为59%的γ-吡喃酮（1）。正如中间体10b所证明的那样，该合成方法易于放大。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835620
• 作为产物：
  描述：

  4,4-乙氧基-2-丁酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1,5,5-四乙氧基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Makin, S. M.; Kruglikova, R. I.; Kharitonova, O. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1, p. 57 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrahydro-4<i>H</i>-pyran-4-one: From the Laboratory Scale to Pilot Plant Manufacture
  作者：Sara Zahim、Kenny Delacroix、Agathe Carlier、Thierry Berranger、Julie Bergraser、Pierre-Georges Echeverria、Laurent Petit

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00403

  日期：2022.1.21

  This study describes our recent efforts to find an efficient and scalable route to tetrahydro-4H-pyran-4-one using the commercially available starting materials. The route scouting work and the full development of an efficient access to the target are described. This work culminated in the preparation of above 20 kg of the title compound in our pilot plant facility.

  本研究描述了我们最近为使用市售起始材料寻找有效且可扩展的四氢-4 H-吡喃-4-酮路线所做的努力。描述了路线侦察工作和有效访问目标的全面发展。这项工作最终在我们的试验工厂设施中制备了 20 公斤以上的标题化合物。
• Chemistry of Ketoacetals: II. β,β′-Ketodiacetal and β,β′-Hydroxydiacetals in Reactions with Amminia and Amines
  作者：O.V. Kharitonova、D.N. Panin、O.N. Belova

  DOI：10.1007/s11178-005-0303-y

  日期：2005.8

  β,β′-Ketodiacetal and β,β′-hydroxydiacetals react with ammonium acetate in acetic acid to afford substituted pyridine, and with aromatic amines in the presence of hydrochloric acid form substituted pentamethine salts.

  β，β′-Ketodiacetal 和 β，β′-hydroxydiacetals 与乙酸铵在乙酸中反应生成取代的吡啶，与芳香胺在盐酸存在下反应生成取代的五甲胺盐。
• Kruglikova, R. I.; Kharitonova, O. V.; Alieva, Z. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 1.1, p. 78 - 82
  作者：Kruglikova, R. I.、Kharitonova, O. V.、Alieva, Z. M.、Arshava, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• MAKIN, S. M.;KRUGLIKOVA, R. I.;XARITONOVA, O. V.;ARSHAVA, B. M., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 67-71
  作者：MAKIN, S. M.、KRUGLIKOVA, R. I.、XARITONOVA, O. V.、ARSHAVA, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• Kruglikowa R. I., Kharitonowa O. W., Aliewa S. M., Arshawa B. M., Zh. organ. khimii, 31 (1995) N 1, S 87- 92
  作者：Kruglikowa R. I., Kharitonowa O. W., Aliewa S. M., Arshawa B. M.

  DOI：——

  日期：——