endo-2,3-diacetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 3669-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-2,3-diacetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: 1-[(1S,2R,3S,4R)-3-acetyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanone
• CAS: 3669-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YCSALOMWYSBYOX-DTIDVZRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2,3-diacetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-[(1R,2R,4S,5S,6S,7R)-7-acetyl-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-6-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烯和双环[2.2.2]辛烯与二甲基二环氧乙烷的反应合成二缩醛三氧杂笼化合物

  摘要：

  通过环氧乙烷诱导的2,3-双-内-二酰基双环[2.2.1] -5-庚烯和2,3-双-内-二酰基双环[2.2 ]的环氧乙烷顺序环化反应合成二缩醛三氧杂笼化合物的新方法.2] -5-辛烯的报道。在双环[2.2.2]辛烯的情况下，碘作为亲电试剂引起的顺序环化反应失败。我们还证明了二甲基二环氧乙烷可以选择性地氧化半缩醛以产生具有完整仲羟基的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00997-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 endo-2,3-diacetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  的双-臭氧分解内切在二氯甲烷-甲醇-diacylbicyclo [2.2.1]庚烯

  摘要：

  的双-臭氧分解内-diacylbicyclo [2.2.1]庚烯3A - d在-78℃下在二氯甲烷-甲醇，得到的氢过氧化物6A - d在70-80％的产率。的臭氧分解双-内切-diacetylbicyclo [2.2.2]辛烯15和双-内切二乙酰基-7-氧杂二环[2.2.1]庚烯16相同的反应条件下，得到氢过氧化物17和18， 分别。首次观察到羰基的分子内顺序亲核加成，并且发现其比将甲醇分子的分子间亲核加成更快。在-78°C下于CH 2 Cl 2 -MeOH中进行化合物23的臭氧分解，然后用Me 2 S还原，得到化合物24和25，其中甲氧基的立体化学通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.055

文献信息

• [EN] DEUTERATED TANDOSPIRONE DERIVATIVES AS 5-HT1A RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DEUTÉRÉS DE TANDOSPIRONE CONVENANT COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT1A
  申请人：CONRIG PHARMA APS

  公开号：WO2012016569A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to new deuterated derivatives of serotonin 5-HT1A receptor agonists of formula 1 and in particular to compositions and methods for therapeutic use.

  本发明涉及公式1的新的氘代衍生物，特别是用于治疗的组合物和方法。
• Synthesis of new acetal aza-cage compounds via ozonolysis of bis-endo-diol- and diacylnorbornene derivatives
  作者：Chung-Yi Wu、Hui-Chang Lin、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.055

  日期：2012.3

  We synthesized acetal aza-cage compounds directly via ozonolysis of 2,3-bis-endo-diol- and diacylnorbornenes in dichloromethane at −78 °C. Ozonolysis of the diols followed by addition of amines gave the aza-cage compounds in high yields. The reaction mechanism for the formation of this type of aza-cage compounds is proposed to proceed via the hydroperoxide intermediate. Ozonolysis of the diacetyl norbornene

  我们在−78°C下通过在二氯甲烷中进行2,3-双-内-二醇-和二酰基吲哚冰片的臭氧分解直接合成了缩醛氮杂笼化合物。二醇的臭氧分解，然后加入胺，以高收率得到了氮杂笼型化合物。建议通过氢过氧化物中间体进行形成这种氮杂笼型化合物的反应机理。双乙酰降冰片烯的臭氧分解，然后加入（1）伯胺，得到单氮杂笼和二氮杂-保持架，（2）的叔丁胺生成羟基内酯和二氮杂笼，（3）氨基酸酯生成光学活性的氮杂笼，其中一种化合物转化为手性氨基醇，另一种化合物的结构通过X射线分析证实。提出了通过最终的臭氧化物和亚胺中间体的机理来形成这种氮杂笼。
• Observations on the samarium diiodide-promoted C–C fragmentation/ring expansion chemistry of some aliphatic 1,4-diketones
  作者：D. Bradley G. Williams、Kevin Blann、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1039/b008110h

  日期：——

  Various multicyclic and bridged 1,4-diketones were subjected to the reductive conditions of the SmI2–HMPA system, often affording surprising results and reactivity upon fragmentation of the 2,3 C–C bond to provide the corresponding ring enlarged product. p

  各种多环和桥联 1,4-二酮在 SmI2-HMPA 系统的还原条件下，通常会在 2,3 C-C 键断裂时产生令人惊讶的结果和反应性，从而提供相应的扩环产物。 p
• A noval iodine-induced sequential cyclization reaction of norbornene derivatives leading to the formation of novel iodo-cage compounds
  作者：Hsien-Jen Wu、Shih-Hwa Tsai、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1039/cc9960000375

  日期：——

  Teatment of the bis-endo-thioester and acyl group substituted norbornenes 1a–d and 9a–c with iodine in aqueous tetrahydrofuran at 25 °C gave the noval iodo-cage compounds 2a–d and 10a–c in 80–90% yields respectively, the first example of sequential cyclization of norbornene derivatives induced by an iodine electrophile.

  在 25 °C 的四氢呋喃水溶液中，用碘处理双内硫酯和酰基取代的降冰片烯 1a-d 和 9a-c，分别得到新的碘笼化合物 2a-d 和 10a-c，产率分别为 80-90% ，第一个由碘亲电子试剂诱导的降冰片烯衍生物连续环化的例子。
• Synthesis of Novel Acetal Thia-Cage Compounds
  作者：Chung-Yi Wu、Hui-Chang Lin、Zhongyi Wang、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1021/jo0100650

  日期：2001.6.1

  The reaction mechanism for the conversion from oxa-cages into thia-cages was proposed. The diacetal trioxa-cages 18-20 and 24-26 were also transformed into the thia-cages 21-23 and 27-29, respectively. Reaction of the trioxa-cages 34 and 35 with LR under the same reaction conditions gave the thia-cages 36 and 37 with the carbonyl group intact. Treatment of the pentaoxa[5]peristylane 40 with LR in chloroform

  通过在氧杂笼的缩醛基与劳森试剂（LR）的反应中用硫原子直接取代氧原子，可以完成新型乙缩醛噻笼的化合物的合成。四恶笼笼型化合物2与LR在二氯甲烷中于25℃下的反应依次得到单硫笼，二硫杂，三硫笼和四硫笼型化合物3、6、7和9。建议将笼子改成笼子。二缩醛三氧嘧啶笼18-20和24-26也分别转化为噻唑笼21-23和27-29。在相同的反应条件下，三氧杂笼34和35与LR的反应给出了具有完整羰基的噻杂笼36和37。在回流温度下超声振荡下，在氯仿中用LR处理五氧杂[5]硬脂烷40，得到一硫杂[5]硬脂烷41和二硫杂[5]硬脂烷42。尝试从四氧杂笼中合成硫杂[5]硬脂烷。已经完成了51和从母体（未取代的）五氧杂[5]过氧化亚丙基46到硫杂笼的转变。在回流的甲苯中，五氧杂[5]-过氧化亚烷基40与P（2）S（5）反应，得到41、42和重排产物47。合成新的含有氧，氮的杂环笼型化合物59和60，也完成了同