8,8'-dimethyl-[6,6']biquinolyl | 854454-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,8'-dimethyl-[6,6']biquinolyl
• 英文别名: 8,8'-Dimethyl-[6,6']bichinolyl；8,8'-Dimethyl-6,6'-biquinoline；8-methyl-6-(8-methylquinolin-6-yl)quinoline
• CAS: 854454-35-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: ZRYOXEZJYVKFMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  456.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 8,8'-dimethyl-[6,6']biquinolyl 在 C₁₁H₁₆CoI₂O 、 zinc diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到1-Methyl-3-[[6-(8-methylquinolin-6-yl)quinolin-8-yl]methyl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(III)-Catalyzed 1,4-Addition of C(sp3)–H Bonds to Maleimides

  摘要：

  喹啉和琥酰亚胺在许多药物和天然产物中起着关键作用。尽管sp2 C–H键加成反应得到了广泛研究，但Co(III)催化的sp3 C–H键1,4-加成反应相对未被探索。在这篇论文中，提出了一种高效和原子经济的8-甲基喹啉与马来酰亚胺烷基化反应的方案。该反应表现出异常的反应性，令人满意的产率，优异的化学和区域选择性，并且能耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609847
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苄溴 在 sodium azide 、 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8,8'-dimethyl-[6,6']biquinolyl
  参考文献：
  名称：

  由铜（ii）物种促进的苄基叠氮化物和烯烃精简合成喹啉鎓，联喹啉鎓盐和联喹啉†

  摘要：

  由苄基叠氮化物和烯烃产生的N-亚甲基苯胺原位产生的新型铜促进的多氮杂[4 + 2]环加成反应，根据苄基叠氮化物苯环上的取代基，提供了喹啉鎓盐，联喹啉鎓盐，联喹啉或取代的喹啉。对位取代的苄基叠氮化物和2当量的烯烃的反应提供了相应的取代的喹啉鎓盐，而没有对位取代基的苄基叠氮化物提供了联喹啉鎓盐。铜促进的环加成反应还允许从邻位获得联喹啉产物-取代的苄基叠氮化物。这些反应对于末端烯烃和内部烯烃均适用。不对称内部烯烃反应以高区域选择性进行。该反应可能是由路易斯酸性Cu II协助将苄基叠氮化物重排为N-亚甲基苯胺，然后与烯烃进行[4 + 2]环加成反应。详细的机械研究表明，联喹啉和联喹啉鎓盐可能是通过自由基过程形成的。

  DOI：

  10.1039/c6ra11840b

文献信息

• Ardaschew; Koslenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 498; engl. Ausg. S. 527
  作者：Ardaschew、Koslenko

  DOI：——

  日期：——
• Ruttan, Transactions of the Royal Society of Canada, <hi>1892</hi>, vol. 10, p. Section III, S. 36
  作者：Ruttan

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of quinolinium, and biquinolinium salts and biquinolines from benzylic azides and alkenes promoted by copper(<scp>ii</scp>) species
  作者：Wei-Chen Chen、Parthasarathy Gandeepan、Chia-Hung Tsai、Ching-Zong Luo、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c6ra11840b

  日期：——

  copper-promoted cycloaddition reaction also allows biquinoline products to be obtained from ortho-substituted benzylic azides. These reactions work well with both terminal and internal alkenes. Unsymmetrical internal alkene reactions proceed with high regioselectivity. The reaction is likely started by Lewis acidic CuII-assisted rearrangement of benzylic azide to N-methyleneaniline, followed by a [4 + 2] cycloaddition

  由苄基叠氮化物和烯烃产生的N-亚甲基苯胺原位产生的新型铜促进的多氮杂[4 + 2]环加成反应，根据苄基叠氮化物苯环上的取代基，提供了喹啉鎓盐，联喹啉鎓盐，联喹啉或取代的喹啉。对位取代的苄基叠氮化物和2当量的烯烃的反应提供了相应的取代的喹啉鎓盐，而没有对位取代基的苄基叠氮化物提供了联喹啉鎓盐。铜促进的环加成反应还允许从邻位获得联喹啉产物-取代的苄基叠氮化物。这些反应对于末端烯烃和内部烯烃均适用。不对称内部烯烃反应以高区域选择性进行。该反应可能是由路易斯酸性Cu II协助将苄基叠氮化物重排为N-亚甲基苯胺，然后与烯烃进行[4 + 2]环加成反应。详细的机械研究表明，联喹啉和联喹啉鎓盐可能是通过自由基过程形成的。
• Cobalt(III)-Catalyzed 1,4-Addition of C(sp3)–H Bonds to Maleimides
  作者：Meng Sun、Xiang-Xiang Chen、Jiang-Tao Ren、Jing-Lei Xu、Hu Xie、Wei Sun、Ya-Min Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609847

  日期：2018.7

  Quinolines and succinimides play a crucial role in many pharmaceutical and natural products. Although sp2 C–H bond addition reactions have been extensively investigated, Co(III)-catalyzed sp3 C–H bond 1,4-addition reactions are relatively unexplored. In this manuscript, an efficient and atom-economic protocol for alkylation reactions of 8-methylquinolines with maleimides is presented. The reaction exhibits exceptional reactivity, satisfactory yields, excellent chemo- and regioselectivity, and tolerates a variety of functional groups.

  喹啉和琥酰亚胺在许多药物和天然产物中起着关键作用。尽管sp2 C–H键加成反应得到了广泛研究，但Co(III)催化的sp3 C–H键1,4-加成反应相对未被探索。在这篇论文中，提出了一种高效和原子经济的8-甲基喹啉与马来酰亚胺烷基化反应的方案。该反应表现出异常的反应性，令人满意的产率，优异的化学和区域选择性，并且能耐受各种官能团。