1-溴-4-(3-苯基丙-1-烯基)苯 | 86668-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-溴-4-(3-苯基丙-1-烯基)苯
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-phenylpropene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 86668-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: NEBJKYOYRYGGIM-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(3-苯基丙-1-烯基)苯 、 苯胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-N-(3-(4-bromophenyl)-1-phenylallyl)aniline 、 (E)-N-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylallyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of allylic amines by cross-dehydrogenative-coupling of 1,3-diarylpropenes with anilines and amides under mild conditions

  摘要：

  已实现由DDQ促进的脱氢交叉偶联反应，涉及一级苯胺、二级苯胺、羧酰胺和磺酰胺与1,3-二芳基丙烯的反应，生成一系列烯丙基胺。当以一级苯胺为起始物时，可选择性合成单烯丙基化和双烯丙基化产物。该方法可能在科学研究中提供广泛的烯丙基胺，包括生物活性化合物库的建设。

  DOI：

  10.1039/c2ob06826e
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-(4-溴苯基)-3-乙酰氧基-1-丙烯 生成 1-溴-4-(3-苯基丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  KEINAN, E.;GREENSPOON, N., ISRAEL J. CHEM., 1984, 24, N 2, 82-87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A photocatalyst-free photo-induced denitroalkylation of β-nitrostyrenes with 4-alkyl substituted Hantzsch esters at room temperature
  作者：Siyu Zhang、Yaming Li、Jiaao Wang、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151721

  日期：2020.4

  substituted Hantzsch esters as the alkyl source under xenon lamp irradiation is developed. The reaction proceeds at room temperature and affords the corresponding products in moderate to excellent yields. The oxidant di-t-butyl peroxide serves as an efficient radical initiator under irradiation of a Xenon lamp, initiating alkyl radicals from the 4-alkyl substituted Hantzsch esters.

  开发了一种无光催化剂的立体选择性光诱导策略，用于在氙气灯照射下，使用4-烷基取代的汉茨酯作为烷基源，对β-硝基苯乙烯进行脱硝基烷基化。反应在室温下进行，并以中等至优异的产率提供相应的产物。氧化剂二吨丁基过氧化物用作氙气灯的照射下，一个有效的自由基引发剂，发起从所述4烷基取代的汉奇酯的烷基基团。
• Photochemical Heck benzylation of styrenes catalyzed by Na[FeCp(CO)2]
  作者：Greyson W. Waldhart、Neal P. Mankad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.033

  日期：2015.9

  Iron-catalyzed Heck coupling of benzyl chlorides and styrenes proceeds under photochemical conditions using the well-known anionic complex, [FeCp(CO)2]- (Fp−), as a catalyst. The reaction likely proceeds through the established SN2 mechanism for Fp− alkylation, followed by styrene migratory insertion and β-hydride elimination steps that are enabled by photochemical CO dissociation.

  使用公知的阴离子络合物，[FeCp（CO）铁-催化的Heck苄基氯化物和苯乙烯所得的光化学耦合条件下2 ] -（Fp的- ），作为催化剂。通过建立的S上的反应容易进行Ñ 2机构Fp的-烷基化，接着通过由光化学解离CO启用苯乙烯的迁徙插入和β-氢消除步骤。
• Direct olefination of benzaldehydes into 1,3-diarylpropenes <i>via</i> a copper-catalyzed heterodomino Knoevenagel-decarboxylation-Csp³-H activation sequence
  作者：Yaping Zhao、Lu Sun、Tieqiang Zeng、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c4ob00155a

  日期：——

  Copper-catalyzed direct olefination of benzaldehydes into 1,3-diarylpropenes by a novel domino Knoevenagel-decarboxylation-Csp3-H activation sequence is reported. This method provides a concise and effective route toward the synthesis of unsymmetrical 1,3-diarylpropene derivatives.

  据报道，铜通过新颖的多米诺骨牌Knoevenagel-脱羧-Csp 3 -H活化序列被铜催化的苯甲醛直接烯化成1,3-二芳基丙烯。该方法为合成不对称的1,3-二芳基丙烯衍生物提供了一条简洁有效的途径。
• Synthesis of ( E )-prop-1-ene-1,3-diyldibenzene derivatives via direct decarboxylative coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with benzyl boronic acid pinacol ester
  作者：Mingxiang Zhu、Zhenjiang Qiu、Yun Zhang、Hongli Du、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.084

  日期：2017.6

  The first copper-catalyzed cross-coupling reaction between benzyl boronic acid pinacol ester and α,β-unsaturated carboxylic acids was described. The ready availability of the starting materials and excellent E selectivity make this protocol a safe and operationally convenient strategy for the efficient synthesis of (E)-prop-1-ene-1,3-diyldibenzene derivatives.

  描述了苄基硼酸频哪醇酯与α，β-不饱和羧酸之间的首次铜催化的交叉偶联反应。起始原料的易得性和出色的E选择性使该方案成为有效合成（E）-丙-1-烯-1,3-二基二苯衍生物的安全且操作便捷的策略。
• Iron-Catalyzed Allylic Arylation of Olefins via C(sp³)–H Activation under Mild Conditions
  作者：Masaki Sekine、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol400056z

  日期：2013.2.1

  cycloalkene or an allylbenzene derivative into a C–C bond in the presence of a catalytic amount of Fe(acac)3 and a diphosphine ligand at 0 °C. The stereo- and regioselectivity of the reaction, together with deuterium labeling experiments, suggest that C–H bond activation is the slow step in the catalytic cycle preceding the formation of an allyliron intermediate.

  芳基碘化物存在下的芳基格氏试剂可在催化量的Fe（acac）3和二膦配体在0°存在的情况下将环烯烃或烯丙基苯衍生物的烯丙基C–H键转换为C–C键C。反应的立体选择性和区域选择性，以及氘标记实验表明，CH键的活化是烯丙基铁中间体形成之前催化循环的缓慢步骤。