1-溴-4-(3-甲氧基苯基)丁烷 | 23464-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-4-(3-甲氧基苯基)丁烷
• 英文名称: 1-bromo-4-(3-methoxyphenyl)butane
• 英文别名: 1-(4-bromobutyl)-3-methoxybenzene；4-(m-Methoxy-phenyl)-butylbromid
• CAS: 23464-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: ZDYSZJCJYZSFRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(3-甲氧基苯基)丁烷 在 四磷十氧化物 、 磷酸 、 ammonium acetate 、 溴 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 128.7h， 生成 4-bromo-1-methoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta-[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有高度受控的质子转移坐标的氢键酚-喹啉

  摘要：

  通过环烷酮官能化苯甲醚与 2-氨基苯甲醛的 Friedlander 环化，合成了一系列与喹啉具有分子内氢键 (IMHB) 的多环酚。所制备的化合物代表了第一系列 IMHB 酚，其中酚和氢键受体之间的取代和共轭模式保持不变，从而确保两个亚基之间的电子相互作用相当。酚羟基和喹诺酮氮原子之间的距离和相对取向受不同环大小的 1,3-环二烯控制，苯酚和喹啉亚基与这些环成环。1H δ(OH) 化学位移和 X 射线晶体结构表征支持以下结论：1, 3-环二烯环控制氢键的几何形状和强度。因此，整个系列中氧与氮的距离相差多达 0.30 A。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600460
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-溴-4-(3-甲氧基苯基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  接头伸长的影响在一系列的ñ - （2-苯并呋喃基） - ñ ' - （methoxyphenylalkyl）哌嗪σ 1受体的配体

  摘要：

  在我们继续探索具有中枢神经系统（CNS）活性的作为σ（σ）受体配体的二取代哌嗪衍生物中，一系列的N-（2-苯并呋喃基甲基）-N '-（甲氧基苯基烷基）哌嗪（16 – 21和26 – 31）的合成中，预计这些配体将能更好地适应当前的σ的结构要求1药效团。对于σ这些配体的亲和力1和σ 2受体的放射配体结合测定法来进行调查，同时的识别ñ - （2-苯并呋喃基） - ñ' - [3-（4-甲氧基苯基）丙基]哌嗪（29，ķ我 = 3.1纳米，σ 2 /σ 1  = 45），其为选择性σ 1配体。所述σ 1个的哌嗪的亲和力和选择性亚型16 - 21和26 - 31一般都比得上对应的苄基类似物。另外，对5-HT 2B受体的亲和力为16 – 21和26 – 31远低于相对非选择性的甲氧基苄基类似物2 – 4，表明σ烷基系绳通常改善的选择性的该伸长1受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.029

文献信息

• A Convergent, Modular Approach to Trifluoromethyl‐Bearing 5‐Membered Rings via Catalytic C(sp ³ )−H Activation
  作者：Kai Wu、Xuyang Zhang、Liang‐Liang Wu、Jie‐Sheng Huang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202215891

  日期：2023.2.20

  modular approach to access CF3-bearing 5-membered carbo- and heterocycles via catalytic C (sp3)−H insertion is demonstrated. In the case of carbocycles, an asymmetric benzylic C−H insertion process allowed to reach high regio-, diastereo- and enantioselectivities. This protocol can be applied to the synthesis of chiral CF3 analogues of medicinal agents and natural products. The origin of selectivity

  展示了通过催化 C (sp 3 )−H 插入获得含 CF 3的 5 元碳环和杂环的模块化方法。在碳环的情况下，不对称的苄基 C-H 插入过程允许达到高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该协议可应用于药物制剂和天然产物的手性 CF 3类似物的合成。通过 DFT 计算研究了选择性的起源。
• 2-Alkoxybenzo-1,3-dithiole 1,1,3,3-tetraoxide. A carbonyl 1,1-dipole synthon
  作者：Barry M. Trost、Peter Quayle

  DOI：10.1021/ja00320a060

  日期：1984.4
• N-Substituted S-2-aminoethyl thiosulfates as antiradiation agents
  作者：Roger D. Westland、Joyce L. Holmes、Mary Lou Mouk、Douglas D. Marsh、Richard A. Cooley、John R. Dice

  DOI：10.1021/jm00312a019

  日期：1968.11
• Mechanism of Electrophilic Chlorination:  Experimental Determination of a Geometrical Requirement for Chlorine Transfer by the Endocyclic Restriction Test
  作者：Suk Joong Lee、Michael S. Terrazas、Daniel J. Pippel、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja0300463

  日期：2003.6.1

  An endocyclic restriction test for acid-catalyzed transfer of chlorine from a protonated chloroamine to an aromatic ring provides data that are consistent with a transition structure with a large bond angle between the entering and leaving groups around chlorine. These results rule out a dissociative mechanism or a mechanism that has an oblique angle between the entering and leaving groups.
• Effects of linker elongation in a series of N-(2-benzofuranylmethyl)-N′-(methoxyphenylalkyl)piperazine σ1 receptor ligands
  作者：Iman A. Moussa、Samuel D. Banister、Fady N. Akladios、Sook Wern Chua、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.029

  日期：2011.10

  nervous system (CNS) activity, a series of N-(2-benzofuranylmethyl)-N′-(methoxyphenylalkyl)piperazines (16–21 and 26–31) were synthesized, anticipating that these ligands would better suit the structural requirements of the current σ1 pharmacophore. Affinities of these ligands for σ1 and σ2 receptors were investigated by means of radioligand binding assays, with the identification of N-(2-benzofurany

  在我们继续探索具有中枢神经系统（CNS）活性的作为σ（σ）受体配体的二取代哌嗪衍生物中，一系列的N-（2-苯并呋喃基甲基）-N '-（甲氧基苯基烷基）哌嗪（16 – 21和26 – 31）的合成中，预计这些配体将能更好地适应当前的σ的结构要求1药效团。对于σ这些配体的亲和力1和σ 2受体的放射配体结合测定法来进行调查，同时的识别ñ - （2-苯并呋喃基） - ñ' - [3-（4-甲氧基苯基）丙基]哌嗪（29，ķ我 = 3.1纳米，σ 2 /σ 1  = 45），其为选择性σ 1配体。所述σ 1个的哌嗪的亲和力和选择性亚型16 - 21和26 - 31一般都比得上对应的苄基类似物。另外，对5-HT 2B受体的亲和力为16 – 21和26 – 31远低于相对非选择性的甲氧基苄基类似物2 – 4，表明σ烷基系绳通常改善的选择性的该伸长1受体。