3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 145840-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate；3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-trichloroacetimido-D-glucopyranoside；2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 145840-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₃N₄O₈
• 分子量: 475.67
• InChiKey: NXSDPOSAOAWHFZ-PRFVCTMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 (+)-10-camphorsulfonic acid 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二聚体类肝素模拟物的设计与合成

  摘要：

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。

  DOI：

  10.1021/jo049092r
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-glucose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  底物类似物的合成作为结核分枝杆菌MshC的潜在抑制剂

  摘要：

  麦考硫醇半胱氨酸连接酶（MshC）是麦考硫醇（MSH）生物合成中的关键酶，也是开发新型抗分枝杆菌化合物的有希望的目标。在本文中，我们报道了作为MshC酶潜在抑制剂的底物类似物的合成。使用施密特糖基化策略，使用对映体纯的肌醇受体和2-脱氧三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体，以糖基化收率大于70％且总收率＞ 5％来合成靶分子。肌醇受体是通过（±）-肌醇的手性拆分而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.10.014

文献信息

• Maltose and Maltotriose Derivatives as Potential Inhibitors of the Maltose-Binding Protein
  作者：Heinz Malik、Winfried Boos、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200701139

  日期：2008.4

  Inhibition of substrate binding to maltose-binding protein (MBP) was investigated with structurally modified maltose and maltotriose derivatives that were designed based on the X-ray analysis of maltose and maltotriose bound to MBP. In maltose, positions 1a, 2a, 2b, 4b and 6b were modified (compounds 1–3, 18a, b, 28a–c, 39 and 44) of which only the trivalent maltose derivatives 39 and 44 exhibited high affinity

  使用结构修饰的麦芽糖和麦芽三糖衍生物研究底物与麦芽糖结合蛋白 (MBP) 结合的抑制作用，这些衍生物是基于与 MBP 结合的麦芽糖和麦芽三糖的 X 射线分析而设计的。在麦芽糖中，1a、2a、2b、4b 和 6b 位被修饰（化合物 1-3、18a、b、28a-c、39 和 44），其中只有三价麦芽糖衍生物 39 和 44 对 MBP 表现出高亲和力。在位置 6a 和 6c（化合物 45-51）进行麦芽三糖修饰。具有 6α-O-丙基的化合物 50 和其中 6c-羟基被溴化物取代的化合物 51 对 MBP 的亲和力高于母体麦芽三糖。因此，结构上完全不同的化合物 39、50 和 51 是进一步研究的重要先导化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Anthrax carbohydrates, synthesis and uses thereof
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US09310366B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention presents the isolation, characterization and synthesis of oligosaccharides of Bacillus anthracis. Also presented are antibodies that bind to such saccharide moieties and various methods of use for such saccharide moieties and antibodies.

  本发明提供了炭疽芽孢杆菌寡糖的分离、表征和合成。还提供了结合到这种糖基团的抗体，以及针对这种糖基团和抗体的各种使用方法。
• [EN] GLYCOSAMINOGLYCAN (GAG) MIMETICS<br/>[FR] COMPOSES MIMETIQUES DU GLYCOSAMINOGLYCANE (GAG)
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005061523A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to compounds that are designed to mimic the structure of GAGs; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds; and use of the compounds and compositions thereof for the anti-angiogenic, anti-metastatic, anti-inflammatory, anticoagulant, antithrombotic, and/or antimicrobial treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及旨在模仿GAGs结构的化合物；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及将这些化合物及其组合物用于哺乳动物主体的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗凝血、抗血栓和/或抗微生物治疗的用途。
• Synthesis of a hyaluronan neoglycopolymer by ring-opening metathesis polymerizationElectronic supplementary information (ESI) available: spectral data for compound 11, glycomonomer 14 and glycopolymer [A]. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b301734f/
  作者：Suri Iyer、Shyam Rele、Gabriela Grasa、Steven Nolan、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1039/b301734f

  日期：——

  A hyaluronan (HA)-derived disaccharide was synthesized bearing an n-pentenyl spacer arm, which facilitated disaccharide derivatization with a norbornene template. Subsequent ring opening metathesis polymerization of the monomer produced an HA-mimetic neoglycopolymer of low polydispersity.

  一种源自透明质酸（HA）的二糖被合成，其带有n-戊烯间隔臂，这促进了二糖与降冰片烯模板之间的衍生化。随后，单体的环开异构聚合反应生成了低多分散性的HA类似物新糖聚合物。
• Synthesis of non-hydrolysable mimics of glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors
  作者：Mahipal Yadav、Riya Raghupathy、Varma Saikam、Saidulu Dara、Parvinder Pal Singh、Sanghapal D. Sawant、Satyajit Mayor、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c3ob42116c

  日期：——

  Synthesis of first generation non-hydrolysable C-phosphonate GPI analogs, viz., 6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol-1-O-(sn-3,4-bis(palmitoyloxy)butyl-1-phosphonate) 23a and 6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol-1-O-(sn-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl-1-phosphonate) 23b, is reported. The target compounds were synthesized by the coupling of α-pseudodisaccharide 21 with

  第一代不可水解的C-GPI膦酸酯类似物，合成v IZ，6-。ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- Ö - （SN - 3,4-双（棕榈酰氧基）丁基-1-膦酸盐）23A和6- ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- ö - （SN -2据报道，（3-双（棕榈酰氧基）丙基-1-膦酸酯）23b。通过将α-假二糖21与膦酸偶联来合成目标化合物分别以定量收率得到18a和18b，然后脱保护。这些合成的C-膦酸酯GPI探针对磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）具有抗性，并且还显示出对酶活性的中等抑制作用。