(R)-2-O-acetyl-1-O-tert-butylpropane-1,2-diol | 136579-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-O-acetyl-1-O-tert-butylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (r)-1-t-Butoxy-2-acetoxy-propane；[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl] acetate
• CAS: 136579-69-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: JEIHSRORUWXJGF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-O-acetyl-1-O-tert-butylpropane-1,2-diol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以70%的产率得到(R)-(+)-2-acetoxy-1-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分法从丙交酯合成（R）-丙烷-1,2-二醇

  摘要：

  在Novozyme 435和钌催化剂存在下，rac -1-叔丁氧基丙烷-2-醇与乙酸异丙烯酯的动态动力学拆分（DKR）产生对映体纯的（R）-1-叔丁氧基-2-乙酰氧基丙烷（> 99.5％ee）的良率。该产物可以容易地转化为（R）-丙烷-1,2-二醇，而不会失去立体选择性。与最近公开的方法一起，本文描述的DKR提供了使用任何丙交酯源作为用于生产（R）-丙烷-1,2-二醇的原料的可能性。手性二醇可以用作合成重要的对映纯酯的手性构件，例如碳酸亚丙酯，手性聚合物等。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.097
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1-叔丁氧基-2-丙醇 在 novozyme 435 、 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以68%的产率得到(R)-2-O-acetyl-1-O-tert-butylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分法从丙交酯合成（R）-丙烷-1,2-二醇

  摘要：

  在Novozyme 435和钌催化剂存在下，rac -1-叔丁氧基丙烷-2-醇与乙酸异丙烯酯的动态动力学拆分（DKR）产生对映体纯的（R）-1-叔丁氧基-2-乙酰氧基丙烷（> 99.5％ee）的良率。该产物可以容易地转化为（R）-丙烷-1,2-二醇，而不会失去立体选择性。与最近公开的方法一起，本文描述的DKR提供了使用任何丙交酯源作为用于生产（R）-丙烷-1,2-二醇的原料的可能性。手性二醇可以用作合成重要的对映纯酯的手性构件，例如碳酸亚丙酯，手性聚合物等。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.097

文献信息

• A facile chemoenzymatic route to enantiomerically pure oxiranes: building blocks for biologically active compounds
  作者：Ulrich Goergens、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39910001064

  日期：——

  The enantiomerically pure building blocks (R)-and (S)-1–4 were prepared both by enantioselective, enzymatic hydrolysis and by acyl transfer, and subsequently converted into the corresponding enantiomerically pure oxiranes (R)- and (S)-7 and 8.

  对映体纯积木（[R ）-和（小号） - 1 - 4通过对映体选择性，酶水解和通过酰基转移制备两者，并随后转化为相应的对映体纯的环氧乙烷（[R ） -和（小号） - 7和8。
• PRODUCTION OF OPTICALLY PURE PROPANE-1,2-DIOL
  申请人：Tietz Wolfgang

  公开号：US20140212957A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  A method for producing optically pure propane-1,2-diol, including the method steps: a. hydrogenation of lactides, metal-catalysed heterogenous catalysis being carried out in the presence of hydrogen, a crude product containing propane-1,2-diol being produced, and b. dynamic, kinetic racemate resolution, propane-1,2-diol of an optical purity in the range of ≧99% e.e. being produced.

  一种生产光学纯丙烷-1,2-二醇的方法，包括以下步骤：a. 对乳酸内酯进行加氢反应，在氢气存在下进行金属催化的异相催化，产生含有丙烷-1,2-二醇的粗品，b. 动力学立体异构体分离，生产光学纯度在≧99% e.e. 范围内的丙烷-1,2-二醇。
• Enzymatic resolution of propylene glycol alkyl (or aryl) ethers and ether acetates
  申请人：Resnick M Sol

  公开号：US20050026260A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Glycol ether acetates, and in particular propylene glycol alkyl (or aryl) ether acetates, can be resolved enzymatically by enantioselective hydrolysis with a hydrolase at high concentrations of substrates; in some embodiments, the hydrolase is a lipase. Glycol ethers, and in particular propylene glycol alkyl (or aryl) ethers, can be resolved enzymatically by enantioselective transesterification with a hydrolase, in the presence of an acyl donor, at high concentrations of substrates; in some embodiments, the hydrolase is a lipase.

  乙二醇醚醋酸酯，特别是丙二醇烷基（或芳基）醚醋酸酯，可以在高底物浓度下通过手性选择性水解酶酶解分离; 在某些实施方案中，水解酶是脂肪酶。乙二醇醚，特别是丙二醇烷基（或芳基）醚，在存在酰基供体的情况下，可以在高底物浓度下通过手性选择性水解酶酶解分离; 在某些实施方案中，水解酶是脂肪酶。
• ENZYMATIC RESOLUTION OF PROPYLENE GLYCOL ALKYL (OR ARYL) ETHERS AND ETHER ACETATES
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories (EU) Limited

  公开号：EP1490501B1

  公开（公告）日：2010-05-26
• HERSTELLUNG VON OPTISCH REINEM PROPAN-1,2-DIOL
  申请人：ThyssenKrupp Industrial Solutions AG

  公开号：EP2734488B1

  公开（公告）日：2016-10-05