6-氯-3-乙酰基-2-甲基-4-苯基-喹啉 | 22609-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-3-乙酰基-2-甲基-4-苯基-喹啉
• 英文名称: 1-(6-chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)ethan-1-one；3-acetyl-6-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline；1-(6-chloro-2-methyl-4-phenyl-quinoline-3-yl)-ethanone；1-(6-chloro-2-methyl-4-phenyl-3-quinolinyl)ethanone
• CAS: 22609-02-5
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO
• mdl: MFCD00989580
• 分子量: 295.768
• InChiKey: ITFUMFBPBDGSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-乙酰基-2-甲基-4-苯基-喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-acetyl-2-bromomethyl-6-chloro-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of Benzo[b]benzofuro- and Benzo[b]benzothieno[3,2-h][1,6]naphthyridines

  摘要：

  An efficient domino protocol for the synthesis of benzo[b]benzofuro- and benzo[b]benzothieno[3,2-h][1,6]naphthyridines (5) was described. The construction of this new pentacyclic system was achieved undergo a tandem Thorpe-Ziegler-type heterocyclization of 3-acetyl-2-bromomethylquinolines (2) with salicylonitriles (3) or 2-mercaptobenzonitrile (4) in one-pot with good yields.

  DOI：

  10.3987/com-16-13411
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 乙酰丙酮 在 3-methyl-1-sulfoimidazolium trichloroacetate 、 三氯乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99%的产率得到6-氯-3-乙酰基-2-甲基-4-苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-1-硫代咪唑鎓离子液体作为可再循环介质，可通过弗里德兰德环法有效合成喹啉衍生物

  摘要：

  摘要有效地利用了两种酸性离子液体，即3-甲基-1-磺基咪唑三氯乙酸盐（[Msim] [OOCCCl 3 ]）和3-甲基-1-磺基咪唑鎓氯化物（[Msim] Cl）作为弗里德兰德（Friedländer）合成的可循环利用的酸性均质介质。喹啉在100°C下。反应在短时间内完成了单一产物的形成，并且涉及产物的简单分离，产率为95-100％。用各种分析技术对由CCl 3 COOH制备的新型离子液体[Msim] [OOCCCl 3 ]和1-甲基咪唑三氯乙酸盐（[Hmim] [OOCCCl 3 ]）进行了全面表征。还将酸性更高的离子液体的催化活性与CCl 3进行了比较。无溶剂条件下，COOH酸在100°C下催化合成喹啉。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1305-7

文献信息

• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG-OSO3H): an efficient, bio-degradable and reusable polymeric catalyst for the solvent-free synthesis of poly-substituted quinolines under microwave irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Javad Ameri-Rad

  DOI：10.1039/c0gc00953a

  日期：——

  acid-modified polyethylene glycol 6000 (PEG-OSO3H) is applied as an efficient and eco-friendly polymeric catalyst for Friedländer synthesis of poly-substituted quinolines from 2-aminoaryl ketones (or anthranilonitrile) and carbonyl compounds possessing a reactive methylene group under microwave irradiation and solvent-free conditions. The reactions are completed in short times, and the products are obtained

  硫酸改性聚乙二醇6000（PEG-OSO 3 H）被用作一种高效且环保的聚合物催化剂 Friedländer合成多取代基 喹啉 由2-氨基芳基 酮类 （或者 蒽腈） 和 羰基化合物 在微波辐射下具有反应性亚甲基 溶剂无条件。反应在短时间内完成，并且以良好至优异的产率获得产物。
• Ionic Liquid-Promoted Regiospecific Friedlander Annulation:  Novel Synthesis of Quinolines and Fused Polycyclic Quinolines
  作者：Sanjay S. Palimkar、Shapi A. Siddiqui、Thomas Daniel、Rajgopal. J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo035153u

  日期：2003.11.1

  Several room-temperature ionic liquids (ILs) based on 1-butylimidazolium salts with varying anions were synthesized and evaluated for the preparation of biologically active substituted quinolines and fused polycyclic quinolines using the Friedlander heteroannulation reaction. On screening, 1-butylimidazolium tetrafluoroborate [Hbim]BF4 was found to be the best ionic liquid for the heteroannulation reaction

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。
• Versatile Barium and Calcium Imidazolium-Dicarboxylate Heterogeneous Catalysts in Quinoline Synthesis
  作者：María Albert-Soriano、Paz Trillo、Tatiana Soler、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201700990

  日期：2017.11.24

  A variety of calcium- and barium-based heterogeneous catalysts have been prepared in a straightforward manner from readily available organic linkers and metal sources. The set of materials constitutes a valuable array of catalysts for organic transformations, opening up their practical use.

  已经从容易获得的有机连接基和金属源以直接的方式制备了多种基于钙和钡的非均相催化剂。这组材料构成了用于有机转化的有价值的催化剂阵列，从而开拓了它们的实际用途。
• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• Sulfamic acid supported on Fe₃O₄@SiO₂superpara magnetic nanoparticles as a recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of quinolines
  作者：M. A. Nasseri、B. Zakerinasab、M. M. Samieadel

  DOI：10.1039/c4ra06699e

  日期：——

  In the present study, for the first time the synthesis of sulfamic acid supported on Fe3O4@SiO2 superpara magnetic nanoparticles as a solid acid catalyst with large density of sulfamic acid groups was suggested. The structural and magnetic properties of functionalized Fe3O4@SiO2 nanoparticles are identified by TEM, IR, VSM, XRD, TGA and elemental analysis. Then, the applicability of the synthesized nanoparticles was tested as a recyclable acidic catalyst for the synthesis of quinoline derivatives, an important class of potentially bioactive compounds. The products are obtained in good to high yields (72–98%) from one-pot reaction procedure involving carbonyl compounds and 2-amino benzophenone under solvent-free conditions.

  在本项研究中，首次提出了一种新型的固体酸催化剂，即负载于Fe3O4@SiO2超顺磁性纳米粒子上的高密度磺胺酸基团合成的磺胺酸催化剂。通过透射电镜（TEM）、红外光谱（IR）、振动样品磁强计（VSM）、X射线衍射（XRD）、热重分析（TGA）和元素分析等手段，确定了功能化Fe3O4@SiO2纳米粒子的结构和磁性质。接着，对合成的纳米粒子作为可循环酸性催化剂在合成喹啉衍生物（这是一类具有潜在生物活性的重要化合物）中的应用进行了测试。在无溶剂条件下，通过羰基化合物和2-氨基二苯酮的一锅法反应，可获得良好至高产率（72–98%）的产品。