(E)-1-(6-chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1256573-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(6-chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1256573-85-9
• 化学式: C₂₅H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 418.322
• InChiKey: LCTAHPLEMDIDLD-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  595.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-乙酰基-2-甲基-4-苯基-喹啉 、 4-氯苯甲醛 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.07h， 以74%的产率得到(E)-1-(6-chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效微波辅助的6-氯-3-（3-芳基丙烯酰基）-2-甲基-4-苯基喹啉的生态合成及其转化为6-氯-3-（1-苯基-5-芳基-4,5） -二氢-1H-吡唑-3-基）-2-甲基-4-苯基喹啉

  摘要：

  通过微波辅助方法已经开发了一种环保的碱性氧化铝催化方案，用于合成一些新的喹啉基查耳酮。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100162

文献信息

• Green chemical approach: microwave assisted, titanium dioxide nanoparticles catalyzed, convenient and efficient C–C bond formation in the synthesis of highly functionalized quinolines and quinolinones
  作者：Shaik Mohammed Ghouse、Yadavalli Suneel Kumar、Jong Sung Jin、Jong-Pil Kim、Jong Seong Bae、Eun Hyuk Chung、Do Yeon Kim、Eun Kyung Jang、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Euh Duck Jeong

  DOI：10.1039/c4ra06772j

  日期：——

  Highly efficient titanium dioxide nanoparticles (TiO2 Nps) catalyzed, C–C bond formation under microwave irradiation and solventless conditions provided highly functionalized quinolines and quinolinones in excellent yields.

  高效的二氧化钛纳米颗粒（TiO 2 Nps）催化，在微波辐射和无溶剂条件下形成C–C键，从而以优异的收率提供了高度官能化的喹啉和喹啉酮。
• Synthesis, characterization of (3E)-1-(6-chloro-2-methyl-4-phenyl quinolin-3-Yl)-3-aryl prop-2-en-1-ones through IR, NMR, single crystal X-ray diffraction and insights into their electronic structure using DFT calculations
  作者：S. Sarveswari、A. Srikanth、N. Arul Murugan、V. Vijayakumar、Jerry P. Jasinski、Hanna C. Beauchesne、Ethan E. Jarvis

  DOI：10.1016/j.saa.2014.09.124

  日期：2015.2

  3E-1-(6-Chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)-3-arylprop-2-en-1-ones were synthesized and characterized by FTIR, H-1 NMR, C-13 NMR, HSQC, DEPT-135. In addition the compound 3E-1-(6-chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one was subjected to the single crystal X-ray diffraction studies. Density functional theory calculations were carried out for this chalcone and its derivatives to investigate into their electronic structure, chemical reactivity, linear and non-linear optical properties. The structure predicted from DFT for chalcone is in good agreement with the structure from XRD measurement. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.