7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1123762-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1123762-24-2
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• mdl: MFCD24556963
• 分子量: 215.175
• InChiKey: BXFVUNFYULIQLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  310.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-nitro-1-[(1S)-1-phenylethyl]-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 3,4-DIHYDROQUINOLINONE INHIBITORS OF TSHR
  [FR] INHIBITEURS DE TSHR SUBSTITUÉS DE 3,4-DIHYDROQUINOLINONE

  摘要：

  Disclosed are compounds that are thyroid stimulating hormone receptor antagonists, and methods useful for preventing or treating a thyroid disease.

  公开号：

  WO2024026076A2
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基三氟甲苯 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 、 二异丙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Multicatalyst Reactions (MC)²R: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinones

  摘要：

  A Rh/Pd/Cu catalyst system led to an efficient synthesis of dihydroquinolinones in one-pot, two operations. The reaction features the first triple metal-catalyzed transformations in one reaction vessel, without any intermediate workup. The conjugate-addition/amidation/amidation reaction sequence is highly modular, divergent, and practical.

  DOI：

  10.1021/ol4006008

文献信息

• Preparation of 2-Quinolones by Sequential Heck Reduction-Cyclization (HRC) Reactions by Using a Multitask Palladium Catalyst
  作者：François-Xavier Felpin、Jérôme Coste、Cécile Zakri、Eric Fouquet

  DOI：10.1002/chem.200900583

  日期：2009.7.20

  One‐pot sequential Heck reduction–cyclization (HRC) reactions leading to the synthesis of substituted 2‐quinolones have been developed by using a heterogeneous or mixed homogeneous/heterogeneous multitask palladium catalyst with charcoal as a support. The whole sequence occurs under very mild conditions without the need for additives (ligand or base) by taking advantage of the high reactivity of aryldiazonium

  通过使用木炭作为载体的异相或混合均相/非均相多任务钯催化剂，已经开发出了导致合成2-喹诺酮的单锅顺序Heck还原-环化（HRC）反应。通过利用芳基重氮盐的高反应活性作为“超级亲电子试剂”，整个序列在非常温和的条件下发生，而无需添加剂（配体或碱）。循环实验表明，重复使用的非均相Pd 0 / C催化剂不能促进另一个HRC序列，但是对于加氢，加氢脱卤以及氢解反应仍然具有很高的活性。
• Visible‐Light Induced C(sp ² )−H Amidation with an Aryl–Alkyl σ‐Bond Relocation via Redox‐Neutral Radical–Polar Crossover
  作者：Hyeyun Keum、Hoimin Jung、Jiwoo Jeong、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.202108775

  日期：2021.11.22

  Herein, a photocatalyzed, intramolecular C(sp2)−H amidation of N-benzoyloxyamides has been developed to afford δ-benzolactams with an aryl-alkyl σ-bond relocation. Upon the formation of amidyl radical via reductive N−O bond cleavage, selective radical ipso-addition followed by a redox-neutral radical–polar crossover was suggested to be responsible for the preferential C−C bond migration.

  在此，已开发出N-苯甲酰氧基酰胺的光催化分子内 C(sp 2 )-H 酰胺化，以提供具有芳基-烷基σ -键重定位的δ -苯内酰胺。一旦经由还原N-O键断裂形成酰胺基的基团，选择性自由基本位-addition接着是氧化还原中性基极交叉建议负责优先C-C键的迁移。
• Enabling CO Insertion into <i>o</i>-Nitrostyrenes beyond Reduction for Selective Access to Indolin-2-one and Dihydroquinolin-2-one Derivatives
  作者：Li Yang、Lijun Shi、Qi Xing、Kuo-Wei Huang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b02863

  日期：2018.11.2

  The transition metal-catalyzed reductive cyclization of o-nitrostyrene in the presence of carbon monoxide (CO) has been developed to be a general synthetic route to an indole skeleton, wherein CO was used as a reductant to deoxidize nitroarene into nitrosoarene and/or nitrene with CO2 release, but the selective insertion of CO into the heterocyclic product with higher atom economy has not yet been

  一氧化碳（CO）存在下过渡金属催化的邻硝基苯乙烯的还原环化反应已发展成为吲哚骨架的一般合成路线，其中CO被用作还原剂，将硝基芳烃还原为亚硝基芳烃和/或硝基苯。 CO 2释放出来，但尚未实现将CO选择性插入具有更高原子经济性的杂环产物中。在本文中，有效地实现了Pd通过CO催化的邻硝基苯乙烯的还原及其区域选择性插入，以生产合成上有用的五元和六元苯并稠合的内酰胺。详细研究表明，对吲哚或内酰胺的化学选择性对Pd 2+的抗衡阴离子的性质敏感。前体，而配体则通过不同的反应途径显着决定了羰基的区域选择性。使用PdCl 2 / PPh 3 / B（OH）3（条件A），首先引发烯烃加氢羧化，然后部分还原NO 2部分并环化反应，得到N-羟基吲哚啉-2-酮，将其进一步催化用CO还原得到最终产物吲哚-2-酮，产率高达95％。当反应在Pd（TFA）2 / BINAP / TsOH·H 2 O系统下进行（条件B）时，NO
• Regiodivergent Access to Five- and Six-Membered Benzo-Fused Lactams: Ru-Catalyzed Olefin Hydrocarbamoylation
  作者：Bin Li、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja411913e

  日期：2014.1.22

  We report herein a new strategy of the Ru-catalyzed intramolecular olefin hydrocarbamoylation for the regiodivergent synthesis of five- and six-membered benzo-fused lactams starting from N-(2-alkenylphenyl)formamides. Using a combined catalyst of Ru3(CO)12/Bu4NI in DMSO/toluene cosolvent (catalytic system A), a 5-exo-type cyclization proceeds favorably to form indolin-2-ones as a major product in good

  我们在此报告了 Ru 催化的分子内烯烃烃氨基甲酰化的新策略，用于从 N-（2-烯基苯基）甲酰胺开始的五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散合成。在 DMSO/甲苯共溶剂中使用 Ru3(CO)12/Bu4NI 的组合催化剂（催化体系 A），5-外型环化反应顺利进行，形成主要产物 indolin-2-ones，收率良好至极好。当反应在 DMA/PhCl（催化体系 B）中不存在卤化物添加剂的情况下进行时，通过 6-内环化过程主要以中等至高产率获得 3,4-二氢喹啉-2-酮。观察到各种底物具有出色的区域选择性，可提供 5-外环化或 6-内环化内酰胺。发现虽然选择性环化主要受所用催化体系的选择控制，但它也受底物结构性质的影响很大。卤化物桥连的三核络合物 [Ru3(CO)10(μ2-I)](-) 被假定为催化体系 A 中的活性物种。提出了两种反应途径，其中 Ru 催化的甲酰基氧化加成CH 或 NH 键引发随后的环化过程。
• Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Oxindoles and 3,4-Dihydroquinolones
  作者：Christian H. Schiwek、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03427

  日期：2020.12.18

  The benzene ring of indolin-2-ones (2-oxindoles) and 3,4-dihydroquinol-2-ones was converted to a saturated cyclohexane ring by hydrogenation in the presence of the rhodium complex Cy(CAAC)Rh(cod)Cl. The stereoselectivity of the process was found to be high with respect to both external substituent R1 within the saturated part of the heterocyclic ring and substituent X on the benzene ring. Twenty-one

  在铑配合物Cy（CAAC）Rh（cod）Cl的存在下，通过氢化将吲哚-2-酮（2-氧吲哚）和3,4-二氢喹啉-2-酮的苯环转化为饱和的环己烷环。发现该方法相对于杂环的饱和部分内的外部取代基R 1和苯环上的取代基X均具有较高的立体选择性。21个六氢吲哚-2（3 H）-一（产率70-99％，dr = 83/17至> 99/1）和十二个八氢-2（1 H）-喹啉酮（87-96％产率，dr =得到64/36至> 99/1）的主要非对映异构体，其氢原子呈顺式安排。对官能团的高耐受性以及与现有立体异构中心的相容性是此处介绍的氢化方案的关键特征。