4-(4-iodophenylethynyl)aniline | 191094-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-iodophenylethynyl)aniline
• 英文别名: 4-[2-(4-iodophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 191094-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₀IN
• 分子量: 319.145
• InChiKey: WGKJGSSNCZFMBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-iodophenylethynyl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(4-pentafluorophenylethynylphenylethynyl)benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  从芳基重氮盐将共价分子直接共价接枝到 Si、GaAs 和 Pd 表面

  摘要：

  使用空气稳定且易于合成的芳基重氮盐，我们在此描述了一种一步式室温路线，以引导三种材料表面上 pi 共轭有机分子之间的共价键：Si、GaAs 和 Pd。Si可以是单晶Si的形式，包括重掺杂的p型Si、本征Si、重掺杂的n型Si、在Si(111)和Si(100)上以及在n型多晶Si上。芳基金属或芳基半导体键连接的形成通过椭圆光度法、反射 FTIR、XPS、循环伏安法和表面接枝单层的 AFM 分析的确证证据得到证实。对该机制的包含数据的解释表明，重氮通过在开路电位还原而活化，芳基次级产物结合到表面。包括用于制备表面接枝单层和前体重氮盐的合成细节。这种自发的重氮活化反应为许多表面上的高度钝化、坚固的单层和多层提供了一条有吸引力的途径，允许碳和表面原子与几乎垂直于表面的分子种类之间的强键。

  DOI：

  10.1021/ja0383120
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 三乙胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(4-iodophenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nanometer-sized homo- and heteroorganometallic tripodaphyrins

  摘要：

  Tripodaphyrins are tetrahedral or pyramidal assemblies in which a porphyrin macrocycle situated on the top of the molecule is ''supported'' by three ''legs'' consisting of linear arrays of covalently linked rigid constitutive elements. The edge-length at the ''base'' of the molecules which have been synthesized until now lies in the range from 3.2 to 6.5 nm. In some tripodaphyrins (3a-c) the chromophore situated on the top of the molecule differs on the complexed metal ion from the other three, which are located at the ends of the ''legs''. Owing to the dimensions of the molecules, no intramolecular interaction between the chromophores is observed, even in the presence of a paramagnetic Cu(II) chelate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00380-3

文献信息

• Organoimido-Polyoxometalate Nonlinear Optical Chromophores: A Structural, Spectroscopic, and Computational Study
  作者：Ahmed Al-Yasari、Nick Van Steerteghem、Hayleigh Kearns、Hani El Moll、Karen Faulds、Joseph A. Wright、Bruce S. Brunschwig、Koen Clays、John Fielden

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00708

  日期：2017.9.5

  Ten organoimido polyoxometalate (POM)-based chromophores have been synthesized and studied by hyper-Rayleigh scattering (HRS), Stark and Resonance Raman spectroscopies, and density functional theory (DFT) calculations. HRS β0 values for chromophores with resonance electron donors are significant (up to 139 × 10–30 esu, ∼5 times greater than that of the DAS+ cation), but systems with no donor, or the

  十种基于有机亚氨基多金属氧酸盐（POM）的发色团已经合成并通过超瑞利散射（HRS），斯塔克和共振拉曼光谱以及密度泛函理论（DFT）计算进行了研究。HRSβ 0与共振的电子供体生色团的值是显著（高达139×10 -30 ESU，比DAS更大〜5倍+阳离子），但没有供体，或-NO系统2受体没有显示活动，在某些情况下，尽管DFT预测的β值较大。在短（苯基）π桥活性系统，β 0值舒服超过纯有机结构类似物的Ñ，Ñ二甲基-4-硝基苯胺（DMPNA）和本征β值，β 0 / N 3/2（其中Ñ是桥π电子的数目），从而出现打破经验性能限制（β 0 / N 3/2相对于λmax）对于平面有机系统。然而，β 0与二苯基乙炔桥延长系统得到的值是相当或比它们的硝基类似物，的降低Ñ，Ñ-二甲基-4-[（4-硝基苯基）乙炔基]-苯胺（DMNPEA）。共振拉曼光谱证实了POM参与电子跃迁，无论是否存在供体基团，但斯塔克光
• [2.2]Paracyclophanes incorporated within poly(3-butylthiophene): synthesis and photoelectrical properties
  作者：Luca Valentini、Francesco Mengoni、Aldo Taticchi、Assunta Marrocchi、Selvaggia Landi、Lucio Minuti、Jos? M. Kenny

  DOI：10.1039/b601535b

  日期：——

  containing conjugated acetylenic triple bonds in the linear side-chain, are described. These compounds were incorporated as an electroactive component within a conductive polymer, i.e. poly(3-butylthiophene). The blend showed a photoelectrical response higher than that of the neat polymer. Surprisingly, it was found that the application of an electric bias during the preparation of the blend led to an increase

  描述了在线性侧链中含有共轭炔三键的[2.2]对环环烷的合成和光电性能。这些化合物作为电活性组分掺入导电聚合物（即聚（3-丁基噻吩））中。共混物显示出比纯聚合物高的光电响应。令人惊讶地发现，在共混物的制备过程中施加电偏压导致光电流增加。
• Patterning of [2.2]paracyclophane derivative modified single-walled carbon nanotubes through grid-assisted deposition
  作者：Luca Valentini、Aldo Taticchi、Assunta Marrocchi、Josè M. Kenny

  DOI：10.1039/b713964k

  日期：——

  We describe a method to selectively position single-walled carbon nanotubes (SWNTs) modified with a [2.2]paracyclophane derivative (PCP) containing conjugated acetylenic triple bonds in the linear side-chain on fluorine doped tin oxide (FTO)/glass substrates. The method exploits the use of metallic grids as masks put on electrically biased FTO surfaces with PCP moieties positioned in between. The application of the voltage forces the PCP moieties to repel the holes filling the grid bars while PCP modified SWNTs were patterned as the holes.

  我们描述了一种选择性定位单壁碳纳米管（SWNT）的方法，该单壁碳纳米管（SWNT）用[2.2]对环芳烷衍生物（PCP）修饰，线性侧链中含有共轭炔三键，位于氟掺杂氧化锡（FTO）/玻璃基板上。该方法利用金属网格作为掩模，放置在电偏置的 FTO 表面上，PCP 部分位于其间。施加电压迫使 PCP 部分排斥填充网格条的孔，同时 PCP 修饰的 SWNT 被图案化为孔。
• Method of making a molecule-surface interface
  申请人：William Marsh Rice University

  公开号：US20040023479A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  This invention is generally related to a method of making a molecule-surface interface comprising at least one surface comprising at least one material and at least one organic group wherein the organic group is adjoined to the surface and the method comprises contacting at least one organic group precursor with at least one surface wherein the organic group precursor is capable of reacting with the surface in a manner sufficient to adjoin the organic group and the surface.

  本发明一般涉及一种制备分子-表面界面的方法，该方法包括至少一个表面，其中包括至少一个材料和至少一个有机基团，其中有机基团与表面相邻，并且该方法包括将至少一个有机基团前体与至少一个表面接触，其中有机基团前体能够以足够的方式与表面反应，以使有机基团与表面相邻。
• FUNCTIONALIZED, HYDROGEN-PASSIVATED SILICON SURFACES
  申请人：Tour James M.

  公开号：US20090269593A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention is generally related to a method of making a molecule-surface interface comprising at least one surface comprising at least one material and at least one organic group wherein the organic group is adjoined to the surface and the method comprises contacting at least one organic group precursor with at least one surface wherein the organic group precursor is capable of reacting with the surface in a manner sufficient to adjoin the organic group and the surface.

  本发明通常涉及一种制备分子-表面界面的方法，该方法包括至少一种表面，该表面包括至少一种材料和至少一个有机基团，其中有机基团与表面相邻，并且该方法包括将至少一种有机基团前体与至少一种表面接触，其中有机基团前体能够与表面反应，以足以使有机基团与表面相邻。