5,5-ethylenedioxy-1-hexen-3-ol | 127600-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-ethylenedioxy-1-hexen-3-ol
• 英文别名: 1-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 127600-03-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: WBOIQOLLZLNEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-ethylenedioxy-1-hexen-3-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以44%的产率得到D-丙氨酸,3-(乙酰基氨基)-,甲基酯(9CI)
  参考文献：
  名称：

  (+)-ryanodol的全合成。第二部分。(+)-anhydroryanodol 环 B 和 C 的模型研究。关键五环中间体的制备

  摘要：

  本文报告了几个模型研究，这些研究对于合理构想碳酸酯衍生物 8 的简单四步合成 (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89)（方案 11）是必要的。

  DOI：

  10.1139/v90-022
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)乙醇 在 碘 、 三氟乙酸吡啶 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5,5-ethylenedioxy-1-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-ryanodol的全合成。第二部分。(+)-anhydroryanodol 环 B 和 C 的模型研究。关键五环中间体的制备

  摘要：

  本文报告了几个模型研究，这些研究对于合理构想碳酸酯衍生物 8 的简单四步合成 (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89)（方案 11）是必要的。

  DOI：

  10.1139/v90-022

文献信息

• Synthetic study of yonarolide: stereoselective construction of the tricyclic core
  作者：Yohei Ueda、Hideki Abe、Kazuo Iguchi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.092

  日期：2011.6

  Stereoselective construction of the tricyclic core of yonarolide (1), a marine norditerpenoid, was achieved. This synthetic route includes a Diels–Alder reaction and an intramolecular aldol condensation. It also involves efficient epimerization through a retro-Michael reaction–Michael addition and will be applicable to the total synthesis of 1.

  实现了海洋去甲二萜类化合物永芳环酯（1）的三环核的立体选择性构建。该合成途径包括狄尔斯-阿尔德反应和分子内羟醛缩合。它还涉及通过逆迈克尔反应-迈克尔加成反应产生的有效差向异构体，并将适用于1的全合成。
• DESLONGCHAMPS, PIERRE;BELANGER, ANDRE;BERNEY, DANIEL J. F.;BORSCHBERG, HA+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 127-152
  作者：DESLONGCHAMPS, PIERRE、BELANGER, ANDRE、BERNEY, DANIEL J. F.、BORSCHBERG, HA+

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of (+)-ryanodol. Part II. Model studies for rings B and C of (+)-anhydroryanodol. Preparation of a key pentacyclic intermediate
  作者：Pierre Deslongchamps、André Bélanger、Daniel J. F. Berney、Hans-Juerg Borschberg、Robert Brousseau、Alain Doutheau、Robert Durand、Hajime Katayama、Richard Lapalme、Dominique M. Leturc、Chun-Chen Liao、Frederick N. MacLachlan、Jean-Pierre Maffrand、Fabrizio Marazza、Robert Martino、Claude Moreau、Luc Ruest、Louiselle Saint-Laurent、Roger Saintonge、Pierre Soucy

  DOI：10.1139/v90-022

  日期：1990.1.1

  This paper reports several model studies that were necessary for the rational conception of a simple four-step synthesis (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89) (Scheme 11) of the carbonate derivative 8...

  本文报告了几个模型研究，这些研究对于合理构想碳酸酯衍生物 8 的简单四步合成 (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89)（方案 11）是必要的。