N,N'-bis(1-naphthyl)ethane-bis(imidoyl) dichloride | 837363-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(1-naphthyl)ethane-bis(imidoyl) dichloride
• 英文别名: di-[1]naphthyl-oxalodiimidoyl chloride；Oxalsaeure-bis-(α-naphthylimid-chlorid)；Di-[1]naphthyl-oxalodiimidoylchlorid；N,N'-dinaphthalen-1-ylethanediimidoyl dichloride
• CAS: 837363-68-5
• 化学式: C₂₂H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 377.273
• InChiKey: MYFXQUWTNSZCHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  559.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(1-naphthyl)ethane-bis(imidoyl) dichloride 、 巯基乙酸乙酯 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 以63%的产率得到1-naphthalen-1-yl-3-(naphthalen-1-ylamino)-2-thioxo-2,5H-dihydropyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二亚氨基-1,2-二氯乙烷的多米诺反应。3-Imino-1,2，dithia-3 H -cyclopent-4-enes，3-Amino-2-thioxo-2,5 H -pyrrol-5-ones，2,3-Diamino-4-thioxo-的合成4 H-硫吡喃和6-Imino-6 H -1,3-恶嗪

  摘要：

  单-和二锂化巯基乙酸乙酯与1,2- diimidoyl -1,2-二氯乙烷，草酰氯氮杂类似物，得到（取决于反应条件）3-亚氨基-1,2-二硫杂3的反应ħ -环戊-4-烯，3-氨基-2-硫代氧杂2，5 H-吡咯-5-酮和2，3-二氨基-4-硫代氧杂4 H-噻喃。马来酸乙酯的二价阴离子与1,2-二亚氨基-1,2-二氯乙烷的反应，得到6-亚氨基-6 H -1,3-恶嗪。

  DOI：

  10.1021/jo052450l
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(1-naphthyl)oxalamide 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 N,N'-bis(1-naphthyl)ethane-bis(imidoyl) dichloride
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Goldstein; Schlenker, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones and their ring-transformation into 5,6-dihydrobenzo[h]chromones, 5,6,7,8-tetrahydrochromones and pyran-4-ones
  作者：Van T.H. Nguyen、Joachim T. Anders、Qingjun Ma、Regine Herbst-Irmer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.035

  日期：2007.12

  Acid-mediated ring-transformations of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones, available by cyclization of 1,3-diketone dianions with bis(imidoyl) dichlorides of oxalic acid, resulted in formation of functionalized pyran-4-ones, such as 5,6-dihydrobenzo[h]chromones and 5,6,7,8-tetrahydrochromones.

  5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮的酸介导的环转化，可通过将草酸的双（亚氨基酰基）二氯化物与1,3-二酮二价阴离子环化而得到，从而形成官能化的吡喃-4-诸如5,6-二氢苯并[ h ]色酮和5,6,7,8-四氢色酮。
• A Simple One-Pot Synthesis of Solvatofluorescent Push-Pull Thiophenes
  作者：Gunther Buehrdel、Rainer Beckert、Eckhard Birckner、Ulrich-Walter Grummt、Beatrice Beyer、Stefan Kluge、Jamie Weston、Helmar Goerls

  DOI：10.1002/ejoc.200700539

  日期：2007.11

  salt intermediate. These new push-pull thiophenes are easily accessible in a single step from simple starting materials. Unlike in the case of the derivatives 3, the substitution pattern in 4 was not previously known. A simple hydrolysis of compounds 4 offers a new and efficient route to derivatives of thiomaleic acid anhydrides 6. The 2,3-dicyano-4,5-bis(arylamino)thiophenes 4 exhibit strong solvatofluorescence

  根据硫烷 1 中的取代模式，在与双亚氨基酰氯 2 环化时可以得到两种不同类型的噻吩 3 和 4。而硫代二乙醇酸二酯生成具有预期对称结构的噻吩衍生物，而硫代二乙腈生成具有以下特征的衍生物：不对称取代模式（2,3-芳基氨基/4,5-二氰基）。这一意外发现通过单晶 X 射线分析得到证实，并且可能源自硫鎓盐中间体的 1,2-重排。这些新型推拉噻吩可以通过简单的起始材料一步轻松获得。与衍生物 3 的情况不同，4 中的替代模式以前是未知的。化合物 4 的简单水解为硫代马来酸酐 6 的衍生物提供了一种新的有效途径。 2，3-二氰基-4,5-双（芳基氨基）噻吩 4 表现出强烈的溶剂化荧光和异常大的斯托克斯位移。量子化学计算将大斯托克斯位移解释为最有可能是由于激发到 S1 状态时的强烈结构弛豫。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Copper Iodide-Mediated Synthesis of α-Diimine Ligands from Bis(imidoyl chlorides) and Arylstannanes
  作者：Thien Lieu、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00264

  日期：2022.11.28

  were prepared by means of an operationally simple copper iodide-mediated Stille-type coupling between polyfluoro(chloro)aryl tributylstannanes and bis(imidoyl chlorides). Reactions proceed in commercial grade N, N-dimethylformamide (DMF) solvent at 70 °C and require no additives or bases. Couplings are successful for aryl stannanes possessing two or more fluoro or chloro substituents on the aromatic ring

  芳基取代的 α-二亚胺是通过操作简单的碘化铜介导的多氟（氯）芳基三丁基锡烷和双（亚胺酰氯）之间的 Stille 型偶联制备的。反应在商业级N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中在 70 °C 下进行，不需要添加剂或碱。对于芳环上具有两个或多个氟或氯取代基的芳基锡烷，偶联是成功的。产品以中等到良好的收率获得。这种方法允许简单合成可能用于烯烃聚合以及其他催化转化的 α-二亚胺配体。
• Domino Reactions of 1,2-Diimidoyl-1,2-dichloroethanes. Synthesis of 3-Imino-1,2-dithia-3<i>H</i>-cyclopent-4-enes, 3-Amino-2-thioxo-2,5<i>H</i>-pyrrol-5-ones, 2,3-Diamino-4-thioxo-4<i>H</i>-thiopyrans, and 6-Imino-6<i>H</i>-1,3-oxazines
  作者：Esen Bellur、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo052450l

  日期：2006.3.1

  The reaction of mono- and dilithiated ethyl thioglycolate with 1,2-diimidoyl-1,2-dichloroethanes, aza-analogues of oxalyl chloride, afforded (depending on the reaction conditions) 3-imino-1,2-dithia-3H-cyclopent-4-enes, 3-amino-2-thioxo-2,5H-pyrrol-5-ones, and 2,3-diamino-4-thioxo-4H-thiopyrans. The reaction of the dianion of ethyl hippurate with 1,2-diimidoyl-1,2-dichloroethanes afforded 6-imino-6H-1

  单-和二锂化巯基乙酸乙酯与1,2- diimidoyl -1,2-二氯乙烷，草酰氯氮杂类似物，得到（取决于反应条件）3-亚氨基-1,2-二硫杂3的反应ħ -环戊-4-烯，3-氨基-2-硫代氧杂2，5 H-吡咯-5-酮和2，3-二氨基-4-硫代氧杂4 H-噻喃。马来酸乙酯的二价阴离子与1,2-二亚氨基-1,2-二氯乙烷的反应，得到6-亚氨基-6 H -1,3-恶嗪。
• Staudinger; Goldstein; Schlenker, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 362
  作者：Staudinger、Goldstein、Schlenker

  DOI：——

  日期：——