4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-phenylacetonitrile | 172163-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-phenylacetonitrile
• 英文别名: 4-Hydroxyphenylacetonitrile triacetylrhamnoside；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[4-(cyanomethyl)phenoxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 172163-93-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₈
• 分子量: 405.405
• InChiKey: CRZLVGUYFBECND-FXCHBBSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  103°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-phenylacetonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以62 mg的产率得到2-[4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基苯基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  奇迹树（Moringa oleifera）的叶子衍生的次生代谢产物对CYP3A4和CYP2D6同工酶的分离，合成和药物相互作用的潜力。

  摘要：

  背景辣木林。被称为鼓槌树，在各种亚热带和热带省份广泛种植。先前的研究表明，油茶树叶的水提取物和甲醇提取物对两种主要的药物代谢细胞色素P450酶CYP3A4和CYP2D6都有有效的抑制作用。目的当前的研究旨在从油果分枝杆菌中分离次生代谢产物，并研究其对CYP3A4和CYP2D6的细胞毒性和抑制作用，以评估其药草相互作用（HDI）的潜力。方法通过解释光谱数据（UV，IR，1D和2D NMR实验），通过HR-ESI-MS确认并与文献中先前报道的数据进行比较，实现了化学结构的阐明。评估了所有分离株对一组细胞系（SK-MEL，KB，BT-549，SK-OV-3，VERO，LLC-PK1和HepG2）的细胞毒性以及对两种主要CYP同工酶（CYP3A4和CYP2D6）。结果对M. oleifera叶子进行植物化学研究后，分离并鉴定了一种新化合物，即丁香油酮（1），以及十二种已知的次生代谢产物（2-13）

  DOI：

  10.1016/j.phymed.2019.153010
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-O-tetraacetyl-α-L-rhamnopyranose 在 乙酰肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  奇迹树（Moringa oleifera）的叶子衍生的次生代谢产物对CYP3A4和CYP2D6同工酶的分离，合成和药物相互作用的潜力。

  摘要：

  背景辣木林。被称为鼓槌树，在各种亚热带和热带省份广泛种植。先前的研究表明，油茶树叶的水提取物和甲醇提取物对两种主要的药物代谢细胞色素P450酶CYP3A4和CYP2D6都有有效的抑制作用。目的当前的研究旨在从油果分枝杆菌中分离次生代谢产物，并研究其对CYP3A4和CYP2D6的细胞毒性和抑制作用，以评估其药草相互作用（HDI）的潜力。方法通过解释光谱数据（UV，IR，1D和2D NMR实验），通过HR-ESI-MS确认并与文献中先前报道的数据进行比较，实现了化学结构的阐明。评估了所有分离株对一组细胞系（SK-MEL，KB，BT-549，SK-OV-3，VERO，LLC-PK1和HepG2）的细胞毒性以及对两种主要CYP同工酶（CYP3A4和CYP2D6）。结果对M. oleifera叶子进行植物化学研究后，分离并鉴定了一种新化合物，即丁香油酮（1），以及十二种已知的次生代谢产物（2-13）

  DOI：

  10.1016/j.phymed.2019.153010

文献信息

• Synthesis of active principles from the leaves of Moringa oleifera using S-pent-4-enyl thioglycosides
  作者：Michael Leuck、Horst Kunz

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00223-7

  日期：1998.11

  alpha-L-Rhamnosides of 4-hydroxy-benzyl compounds with nitrile, carbamate, and thiocarbamate groups occurring in Moringa oleifera leaf extracts and the alpha-L-rhamnoside of anisaldehyde derivatives were synthesised. Electrophilic activation of S-pent-4-enyl thiorhamnosides was applied for the construction of glycosidic linkages. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.