2-[4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基苯基]乙腈 | 122001-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基苯基]乙腈
• 中文别名: 4-(鼠李糖氧基)苯基乙酰腈
• 英文名称: 4-(α-L-rhamnopyranosyloxy)phenylacetonitrile
• 英文别名: 4-[(α-L-rhamnosyloxy)benzyl]nitrile；niazirin；4-(Rhamnosyloxy)phenylacetonitrile；2-[4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyphenyl]acetonitrile
• CAS: 122001-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: OBJREHLZEIEGDU-CNJBRALLSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

Niazirin（化合物1）是从天然Mminga oleifera叶中分离获得的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基苯基]乙腈 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  辣木叶的化学成分、体外抗氧化活性、口服急性毒性和 LD50 测定

  摘要：

  目的：本研究的目的是估计总酚含量 (TPC)、不同溶剂提取物的体外抗氧化剂、口服急性毒性和 85% 甲醇提取物的 LD 50 测定以及色谱图。提取物成分的分离和鉴定。方法：使用三种抗氧化试验评估辣木叶不同溶剂提取物的抗氧化活性，并使用 Folin-Ciocalteu 试验评估总酚含量 (TPC)。由于使用 2, 2'-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 方法的高抗氧化活性，n-BuOH 提取物经过进一步的色谱分离，从而分离出七种化合物。结果：结果表明，测试提取物的 TPC 值在 309.52 至 43.28 毫克没食子酸当量/克干提取物之间变化。还原力抗氧化活性 (RPAA) 分别为 0.434、0.402、0.395、0.149、0.143 和 0.124，而总抗氧化能力 (TAC) 值分别为 316.43、203.35、181.56、86.70、73 毫克干提取物和

  DOI：

  10.22159/ijpps.2017v9i5.17834
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-O-tetraacetyl-α-L-rhamnopyranose 在 sodium methylate 、 乙酰肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基苯基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  奇迹树（Moringa oleifera）的叶子衍生的次生代谢产物对CYP3A4和CYP2D6同工酶的分离，合成和药物相互作用的潜力。

  摘要：

  背景辣木林。被称为鼓槌树，在各种亚热带和热带省份广泛种植。先前的研究表明，油茶树叶的水提取物和甲醇提取物对两种主要的药物代谢细胞色素P450酶CYP3A4和CYP2D6都有有效的抑制作用。目的当前的研究旨在从油果分枝杆菌中分离次生代谢产物，并研究其对CYP3A4和CYP2D6的细胞毒性和抑制作用，以评估其药草相互作用（HDI）的潜力。方法通过解释光谱数据（UV，IR，1D和2D NMR实验），通过HR-ESI-MS确认并与文献中先前报道的数据进行比较，实现了化学结构的阐明。评估了所有分离株对一组细胞系（SK-MEL，KB，BT-549，SK-OV-3，VERO，LLC-PK1和HepG2）的细胞毒性以及对两种主要CYP同工酶（CYP3A4和CYP2D6）。结果对M. oleifera叶子进行植物化学研究后，分离并鉴定了一种新化合物，即丁香油酮（1），以及十二种已知的次生代谢产物（2-13）

  DOI：

  10.1016/j.phymed.2019.153010

文献信息

• Herbal formulation for the treatment of piles
  申请人：Palpu Pushpangadan

  公开号：US20060141065A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides a novel herbal formulation for use in treatment of piles. Formulation(s) comprises of leaves of Moringa oliefera , tender leaves of Pongaemia pinnata , whole plant of Cassia occidentalis and leaves of Albizia lebbeck . The formulation can be used as an emulsion or as a soft gelatin capsule for oral dosage forms or in the form of ointment. Moringa olifera used as carminative, stomachic and abortifacient. Pongaemia pinnata is useful in treatment of diseases like dairrhoea, flatulence and for cleaning ulcer and sores. Cassia occidentalis is used for treatment of hysteria, dysentery and other stomach problem. Albizia lebbeck is used in inflammation, itching, leucoderma and also used for strengthening of gums.

  本发明提供了一种新型草药配方，用于治疗痔疮。该配方包括辣木叶、红木嫩叶、金合欢全草和合欢叶。该配方可以作为乳状液或软胶囊剂型口服，或作为软膏使用。辣木叶用作驱风、开胃和引产剂。红木嫩叶对治疗腹泻、肠胃气胀以及清洗溃疡和疮疖有益。金合欢全草用于治疗癔病、痢疾和其他肠胃问题。合欢叶用于消炎、止痒、白癜风，并用于牙龈强化。
• NOVEL NITRILE GLYCOSIDE USEFUL AS A BIO-ENHANCER OF DRUGS AND NUTRIENTS, PROCESS OF ITS ISOLATION FROM MORINGA OLEIFERA.
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1611148B1

  公开（公告）日：2008-11-05
• US6858588B2
  申请人：——

  公开号：US6858588B2

  公开（公告）日：2005-02-22
• [EN] HERBAL FORMULATION FOR THE TREATMENT OF PILES<br/>[FR] FORMULE PHYTOTHÉRAPEUTIQUE POUR LE TRAITEMENT DES HÉMORROÏDES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2006070386A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] The present invention provides a novel herbal formulation used in treatment of piles. Formulation(s) comprises of leaves of Moringa oliefera, tender leaves of Pongaemia pinnata, whole plant of Cassia occidentalis and leaves of Albizia lebbeck. Conventionally used as emulsion or as a soft gelatin capsule for oral dosage forms or in the form of ointment. Moringa olifera used as carminative, stomachic and abortifacient. The plant of Pongaemia pinnata is useful in treatment of diseases like dairrhoea, flatulence and for cleaning ulcer and sores. The plant Cassia occidentalis is used for treatment of hysteria, dysentery and other stomach problem. The plant Albizia lebbeck is used in inflammation, itching, leucoderma and also used for strengthening of gums.
  [FR] La présente invention décrit une nouvelle formule phytothérapeutique pouvant être employée dans le traitement des hémorroïdes. Ladite formule comprend des extraits de feuilles de Moringa oliefera, de feuilles tendres de Pongaemia pinnata, de plante entière de Cassia occidentalis et de feuilles de Albizia lebbeck. Ladite formule peut être employée d'une façon conventionnelle sous forme d'émulsion ou de gélule de gélatine molle pour forme galénique à administration orale, ou sous forme d'onguent. Moringa olifera joue le rôle de carminatif, de stomachique et d'abortif. La plante de Pongaemia pinnata peut être employée dans le traitement de maladies comme la diarrhée, de flatulences et dans le nettoyage des ulcères et des plaies. La plante de Cassia occidentalis est employée dans le traitement de l'hystérie, de la dysenterie et d'autres problèmes stomacaux. La plante de Albizia lebbeck est employée dans le traitement des inflammations, des démangeaisons, des leucodermes, ainsi que pour le renfort de gommes.
• Isolation, synthesis, and drug interaction potential of secondary metabolites derived from the leaves of miracle tree (Moringa oleifera) against CYP3A4 and CYP2D6 isozymes
  作者：Omer I. Fantoukh、Mohamed A. Albadry、Abidah Parveen、Mohammed F. Hawwal、Taghreed Majrashi、Zulfiqar Ali、Shabana I. Khan、Amar G. Chittiboyina、Ikhlas A. Khan

  DOI：10.1016/j.phymed.2019.153010

  日期：2019.7

  oleifera leaves have potent inhibitory effects on two major drug metabolizing Cytochrome P450 enzymes, namely, CYP3A4 and CYP2D6. PURPOSE The current study was aimed to isolate the secondary metabolites from M. oleifera and investigate their cytotoxicity and inhibitory effects on CYP3A4 and CYP2D6 to assess their herb-drug interaction (HDI) potential. METHODS Chemical structure elucidation was achieved by

  背景辣木林。被称为鼓槌树，在各种亚热带和热带省份广泛种植。先前的研究表明，油茶树叶的水提取物和甲醇提取物对两种主要的药物代谢细胞色素P450酶CYP3A4和CYP2D6都有有效的抑制作用。目的当前的研究旨在从油果分枝杆菌中分离次生代谢产物，并研究其对CYP3A4和CYP2D6的细胞毒性和抑制作用，以评估其药草相互作用（HDI）的潜力。方法通过解释光谱数据（UV，IR，1D和2D NMR实验），通过HR-ESI-MS确认并与文献中先前报道的数据进行比较，实现了化学结构的阐明。评估了所有分离株对一组细胞系（SK-MEL，KB，BT-549，SK-OV-3，VERO，LLC-PK1和HepG2）的细胞毒性以及对两种主要CYP同工酶（CYP3A4和CYP2D6）。结果对M. oleifera叶子进行植物化学研究后，分离并鉴定了一种新化合物，即丁香油酮（1），以及十二种已知的次生代谢产物（2-13）