1-isopropenyl-4-methyl-3-methylene-4-cyclohexene | 69392-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-isopropenyl-4-methyl-3-methylene-4-cyclohexene
• 英文别名: 5-isopropenyl-2-methyl-3-methylene-1-cyclohexene；1-Methyl-6-methylidene-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• CAS: 69392-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: HXPDHZZJERCWPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-羟基-4-氧代-2-烯酸甲酯 、 1-isopropenyl-4-methyl-3-methylene-4-cyclohexene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One-pot Formation of Functionalized Cyclopentenone Derivatives via Retro-Benzilic Acid Rearrangement of the Proto-Photocycloadducts of Methyl 2,4-Dioxopentanoate to Methylenecycloalkanes

  摘要：

  2,4- 二氧代戊酸甲酯与几种亚甲基环烷和-烯的原光环加成物会自发地发生逆二苯乙二酸重排反应。反应进行得非常干净利落，无需色谱分离的简单工作就能直接分离出产物，且物料平衡非常好。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1891
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 5-isopropenyl-1,2-dimethyl-cyclohex-2-enyl ester 在 molybdenum hexacarbonyl N,O-bis(trimethylsilyl) acetamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到1-isopropenyl-4-methyl-3-methylene-4-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Molybdenum catalyzed eliminations of allylic acetates. new diene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85945-6

文献信息

• Synthetic Photochemistry. LX. One-pot Formation of Spirocyclic 3-Acetyl-2-hydroxy-2-cyclopentenone Derivatives from Methylenecycloalkanes and Methyl 2,4-Dioxopentanoate
  作者：Toshihide Hatsui、Shin-ya Ikeda、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.66.870

  日期：1993.3

  of proto-photocycloadducts of methyl 2,4-dioxopentanoate to methylenecycloalkanes and -alkenes spontaneously caused retro-benzilic acid rearrangement in high yields. The results are utterly different from those of sterically-crowded acyclic alkenes, with which the rearrangement occurred by thermolysis as a minor process.

  2,4-二氧代戊酸甲酯与亚甲基环烷烃和烯烃的一系列原光环加合物自发地以高产率引起逆苯甲酸重排。结果与空间拥挤的无环烯烃的结果完全不同，后者通过热解作为次要过程发生重排。
• ——
  作者：O. G. Vyglazov、V. A. Chuiko、L. V. Izotova

  DOI：10.1023/a:1026309019727

  日期：——

  Conversions of alkyl allyl and terpenoid allyl ethers in a superbasic medium (dimethyl sulfoxide-potassium hydroxide) are studied. The ethers with an unbranched alkyl substituent isomerize into propenyl ethers, the ethers with a branched unsaturated substituent decompose to give a hydrocarbon, and diallyl ethers isomerize into allyl vinyl ethers whose Claisen rearrangement gives rise to aldehydes.
• TROST, B. M.;LAUTENS, M.;PETERSON, B., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4525-4528
  作者：TROST, B. M.、LAUTENS, M.、PETERSON, B.

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI HITOMI; FUCHITA TOYOAKI; IWASA AKEMI; MISHINA TADASHI, SYNTHESIS, 1978, NO 12, 905-908
  作者：SUZUKI HITOMI、 FUCHITA TOYOAKI、 IWASA AKEMI、 MISHINA TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• Molybdenum catalyzed eliminations of allylic acetates. new diene synthesis
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens、Brian Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85945-6

  日期：1983.1