(R)-4-(hex-4-ynyl)oxetan-2-one | 1259544-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-(hex-4-ynyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-hex-4-ynyloxetan-2-one
• CAS: 1259544-62-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: CMYQOJHWHIYNKY-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(hex-4-ynyl)oxetan-2-one 、 二甲羟胺盐酸盐 在 二甲基氯化铝 、 盐酸 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到(R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylnon-7-ynamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 hept-5-ynal 在 (2R,6R)-4-benzyl-1,7-bis(trifluoromethylsulfonyl)-2,6-diisopropyl-1,4,7-triazaheptane 、 二甲基氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.05h， 以75%的产率得到(R)-4-(hex-4-ynyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925