hept-5-ynal | 17522-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hept-5-ynal
• 英文别名: 5-heptynal；hept-5-yn-1-al
• CAS: 17522-24-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD19300677
• 分子量: 110.156
• InChiKey: DQNOBCJGUXBBBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9210 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-5-ynal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5-Heptinyl)-methansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Robinson, John A.; Flohr, Helmut; Kempe, Uwe Max, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 181 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚-5-炔-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到hept-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  鉴定和谷盗锯谷盗的大环内酯类费洛蒙与青蛙Spinomantis Aglavei的合成

  摘要：

  大环内酯类内酯，即衍生自不饱和脂肪酸的cucujolides，是瓜类甲虫的聚集信息素。三十年前，Oehlschlarger等。表明，（3 Ž，6 Ž） -十二-3,6-二烯-11-内酯（4）和相应的12内酯（7）吸引锯齿状晶甲虫锯谷盗，而（5 Ž，8 Z， 13 [R）-tetradeca -5,8-二烯-13-内酯（5）协同增加的响应。这种甲虫的蛀屑是其寄生的吸引力Cephalonomia跗，有可能用于害虫防治。甲GC /吸引力虫粪的MS分析显示存在5，具有未知异构体一起。Cucujolide五获得暂定还确定在股骨腺体，信息素释放的结构，的马达加斯加mantelline青蛙Spinomantis aglavei。因此，开发了一种新的合成双不饱和大环内酯类化合物的方法，该化合物允许侧链的柔性连接。一种直接的方法来获得ž 配置大环内酯类包括闭环复分解炔（RCAM），接着林德拉催化氢化。这种方

  DOI：

  10.1002/chem.201304414

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013018929A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention provides a novel compound having a superior activity as an ERR-α modulator and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of ERR-α associated diseases. The present invention relates to a compound represented by the formula (1) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型的化合物，作为一种ERR-α调节剂具有优越的活性，并可作为预防或治疗与ERR-α相关疾病的药物。本发明涉及一种由公式(1)表示的化合物，其中每个符号如说明书中所定义，或其盐。
• Tungsten(0)- and Rhenium(I)-Catalyzed Tandem Cyclization of Acetylenic Dienol Silyl Ethers Based on Geminal Carbo-Functionalization of Alkynes
  作者：Hiroyuki Kusama、Yusuke Karibe、Rie Imai、Yuji Onizawa、Hokuto Yamabe、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201003019

  日期：2011.4.18

  Tungsten(0)‐ and rhenium(I)‐catalyzed reactions of acetylenic dienol silyl ethers based on the concept of geminal carbo‐functionalization of alkynes are reported. Treatment of 3‐siloxy‐1,3‐diene‐7‐ynes with catalytic amounts of [W(CO)6] or [ReCl(CO)5] under photoirradiation conditions gives synthetically useful bicyclo[3.3.0]octane derivatives in good yields. Extremely high catalytic activity is noted

  报道了基于炔烃双碳官能化概念的炔属二烯醇甲硅烷基醚的钨（0）和rh（I）催化反应。在光辐照条件下用催化量的[W（CO）6 ]或[RECl（CO）5 ]处理3-甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔烃可合成合成有用的双环[3.3.0]辛烷衍生物产量。noted（I）配合物的催化活性极高。该反应已扩展至在其系链中包含氮原子的底物。在这种情况下，有两种合成上有用的杂环化合物：2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9和单环二氢吡咯10获得具有烯丙基取代基的化合物，并且可以通过使用氮取代基和the（I）催化剂类型的适当组合来选择性地制备任何一种产物。该2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9分别由执行处理N个选择性地得到在存在Ns个衍生物[RECL（CO）4（PPH 3）]，而二氢吡咯衍生物10通过处理而获得ñ  Mbs的衍生物与[RECL（CO）5 ] / AgSbF 6。最后，我们将此双碳官能化技术应
• Total Synthesis of the Biphenyl Alkaloid (−)‐Lythranidine
  作者：Konrad Gebauer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201402550

  日期：2014.6.16

  Lythraceum alkaloid lythanidine in a few high‐yielding steps. This application attests to the excellent functional‐group tolerance of a molybdenum alkylidyne complex endowed with triphenylsilanolate ligands, which enabled the macrocyclization even in the presence of protic functionalities, and thus illustrates the power of contemporary catalytic acetylene chemistry for target‐oriented synthesis.

  的序列，其包括炔丙醇衍生物的闭环炔复分解，然后是钌催化氧化还原的衍生环炔和跨环氮杂-迈克尔加成的异构化允许的显着哌啶metacyclophane框架的形成Lythraceum生物碱lythanidine几个高收益的步骤。该应用证明了具有三苯基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基钼络合物具有出色的官能团耐受性，即使在质子官能团存在的情况下也能实现大环化，从而说明了当代催化乙炔化学对目标定向合成的强大作用。
• Increasing the Structural Span of Alkyne Metathesis
  作者：Peter Persich、Josep Llaveria、Rudy Lhermet、Teresa de Haro、Robert Stade、Azusa Kondoh、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201302320

  日期：2013.9.23

  new generation of alkyne metathesis catalysts, which are distinguished by high activity and an exquisite functional group tolerance, allows the scope of this transformation to be extended beyond its traditional range. They accept substrates that were previously found problematic or unreactive, such as propargyl alcohol derivatives, electron‐deficient and electron‐rich acetylenes of various types, and

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。
• A Two-Component Alkyne Metathesis Catalyst System with an Improved Substrate Scope and Functional Group Tolerance: Development and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Sebastian Schaubach、Konrad Gebauer、Felix Ungeheuer、Laura Hoffmeister、Marina K. Ilg、Conny Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201601163

  日期：2016.6.13

  standard catalyst 1 largely failed to effect the critical macrocyclization, whereas the two‐component system was fully operative. A study directed toward the quinolizidine alkaloid lythrancepine I features yet another instructive example, in that a triyne substrate was metathesized with the help of 3/11 such that two of the triple bonds participated in ring closure, while the third one passed uncompromised

  尽管具有三芳基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基络合物（例如1）是炔烃复分解的极佳催化剂，但当给定底物中存在（多个）质子位点和/或需要施加强迫条件时，它们可能会遇到限制。在这种情况下，将三亚氨基lybenum亚烷基配合物3与易得的三硅烷醇衍生物8或11混合后就地形成催化剂。显示出明显更好的性能。该双组分系统适用于一系列包含伯，仲或酚-OH基团的模型化合物，以及一系列具有挑战性的（双）炔丙基底物。从应用到整个合成中，manshurolide，具有激酶抑制活性的高应变倍半萜内酯和结构上要求严格的免疫抑制性环二炔邻苯二酚A的应用，也证明了其卓越的效率。在这两种情况下，标准催化剂1在很大程度上都无法实现关键的大环化反应，而两组分系统则完全起作用。针对喹唑烷生物碱lythrancepine I的一项研究具有另一个说明性的例子，其中三炔的底物在3的帮助下被易位/ 11，使得三键中的两个参与了环的闭合，而第三个则