methyl 2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-3-((1S)-1-methyl-2-{[(2,4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}ethyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropanoate | 648894-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-3-((1S)-1-methyl-2-{[(2,4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}ethyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 648894-30-8
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₈S
• 分子量: 608.672
• InChiKey: KBGIHPRYAHBHCA-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  174.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟乙基)吡啶 、 methyl 2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-3-((1S)-1-methyl-2-{[(2,4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}ethyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropanoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 2-(2-(3,5-dimethylphenyl)-3-{(1S)-2-[[(,4-dinitrophenyl)sulfonyl](2-pyridin-4-ylethyl)amino]-1-methylethyl}-1H-indol-5-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由三氟化硼介导的吲哚的对映体特异性和区域选择性的2-烷基壬基氮丙啶开环。在GnRH拮抗剂的实际合成中的应用

  摘要：

  已经开发了用于合成GnRH拮抗剂的有效，高产率的方法。我们已经证明，在三氟化硼的介导下，壬基氮丙啶会与2-芳基吲哚衍生物反应，以对映特异性的方法提供具有高区域选择性的β-取代的色胺。用几种2-取代的壬基氮杂氮丙啶探索反应的范围。关键反应是为GnRH拮抗剂程序明确开发的，并已在40千克规模上得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.038
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 palladium dichloride copper(l) iodide 、 darco G-60 、 三氟化硼乙醚 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-3-((1S)-1-methyl-2-{[(2,4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}ethyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由三氟化硼介导的吲哚的对映体特异性和区域选择性的2-烷基壬基氮丙啶开环。在GnRH拮抗剂的实际合成中的应用

  摘要：

  已经开发了用于合成GnRH拮抗剂的有效，高产率的方法。我们已经证明，在三氟化硼的介导下，壬基氮丙啶会与2-芳基吲哚衍生物反应，以对映特异性的方法提供具有高区域选择性的β-取代的色胺。用几种2-取代的壬基氮杂氮丙啶探索反应的范围。关键反应是为GnRH拮抗剂程序明确开发的，并已在40千克规模上得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.038