1-环戊基-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛 | 326916-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环戊基-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 1-cyclopentyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-cyclopentyl-2,5-dimethylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 326916-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD02704355
• 分子量: 191.273
• InChiKey: VEJZOGKWLNXARJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C，充入氩气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 、 1-环戊基-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以22%的产率得到(E)-2-(2-(1-cyclopentyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)vinyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  描述了抑制雄激素受体的化合物、包含一种或多种这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2019152731A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-环戊基-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  挖掘 2,5-二甲基吡咯的抗结核潜力：构效关系研究

  摘要：

  对抗结核打击化合物1的 2,5-二甲基吡咯支架周围化学空间的探索导致鉴定出对结核分枝杆菌和耐多药临床分离株具有活性的新衍生物。在吡咯核心 C3 的亚甲基胺侧链上加入环己烷甲基的类似物，包括5n和5q ，对结核分枝杆菌表现出有效的抑制作用菌株，证实了该部分对其抗分枝杆菌活性的重要性。此外，选定的衍生物对人肺成纤维细胞和/或鼠巨噬细胞显示出有希望的细胞毒性特征，证明可有效抑制细胞内分枝杆菌的生长，并引起杀菌作用或与1相当的抑菌活性。计算研究表明，新化合物与推定的靶标 MmpL3 的结合方式与已知抑制剂 BM212 和 SQ109 的结合方式相似。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114404

文献信息

• [EN] ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ALPINE ANDROSCIENCES INC

  公开号：WO2019152731A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Compounds that inhibit the androgen receptor, pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds, as well as methods of treating cancer using such compounds are described.

  描述了抑制雄激素受体的化合物、包含一种或多种这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Tapping into the antitubercular potential of 2,5-dimethylpyrroles: A structure-activity relationship interrogation
  作者：Dorothy Semenya、Meir Touitou、Domiziana Masci、Camila Maringolo Ribeiro、Fernando Rogerio Pavan、Guilherme Felipe Dos Santos Fernandes、Beatrice Gianibbi、Fabrizio Manetti、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114404

  日期：2022.7

  An exploration of the chemical space around a 2,5-dimethylpyrrole scaffold of antitubercular hit compound 1 has led to the identification of new derivatives active against Mycobacterium tuberculosis and multidrug-resistant clinical isolates. Analogues incorporating a cyclohexanemethyl group on the methyleneamine side chain at C3 of the pyrrole core, including 5n and 5q, exhibited potent inhibitory

  对抗结核打击化合物1的 2,5-二甲基吡咯支架周围化学空间的探索导致鉴定出对结核分枝杆菌和耐多药临床分离株具有活性的新衍生物。在吡咯核心 C3 的亚甲基胺侧链上加入环己烷甲基的类似物，包括5n和5q ，对结核分枝杆菌表现出有效的抑制作用菌株，证实了该部分对其抗分枝杆菌活性的重要性。此外，选定的衍生物对人肺成纤维细胞和/或鼠巨噬细胞显示出有希望的细胞毒性特征，证明可有效抑制细胞内分枝杆菌的生长，并引起杀菌作用或与1相当的抑菌活性。计算研究表明，新化合物与推定的靶标 MmpL3 的结合方式与已知抑制剂 BM212 和 SQ109 的结合方式相似。