1-(furan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-one | 131375-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-one
• CAS: 131375-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: AXNYRBWFRKSWHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 200.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-甲基壬烷
  参考文献：
  名称：

  使用源自木质纤维素的 3-戊酮和平台分子生产液态烃燃料

  摘要：

  通过衍生自乳酸的 3-戊酮与生物基醛反应生产柴油或喷气燃料范围 C10–C17 的支链和环状烷烃。

  DOI：

  10.1039/c6ra14789e
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-戊酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-(furan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用源自木质纤维素的 3-戊酮和平台分子生产液态烃燃料

  摘要：

  通过衍生自乳酸的 3-戊酮与生物基醛反应生产柴油或喷气燃料范围 C10–C17 的支链和环状烷烃。

  DOI：

  10.1039/c6ra14789e

文献信息

• Continuous Microflow Synthesis of Fuel Precursors from Platform Molecules Catalyzed by 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
  作者：Tao Shen、Jingjing Tang、Chenglun Tang、Jinglan Wu、Linfeng Wang、Chenjie Zhu、Hanjie Ying

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00141

  日期：2017.6.16

  a recyclable and highly efficient organic base catalyst for the aldol condensation of furfural with carbonyl compounds, and the selectivity of mono- or difuryl product can be easily regulated by adjusting the molar ratio of substrates. By means of flow technique, a shorter reaction time, satisfactory output, and continuous preparation are achieved under the present procedure, representing a significant

  据报道，首次从生物基平台分子连续合成C 8 -C 16烷烃燃料前体。发现TBD（1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene）是糠醛与羰基化合物的羟醛缩合反应以及单或二呋喃基的选择性的可回收且高效的有机碱催化剂。通过调节底物的摩尔比，可以轻松调节产品。通过流动技术，在本方法下可实现更短的反应时间，令人满意的产量和连续制备，这表明在相应的间歇反应条件上有明显的进步。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Tetrahydropyridines by a C–H Activation–Cyclization–Reduction Cascade
  作者：Simon Duttwyler、Colin Lu、Arnold L. Rheingold、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja2119833

  日期：2012.3.7

  A versatile reaction cascade leading to highly substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridines has been developed. It comprises rhodium(I)-catalyzed C-H activation-alkyne coupling followed by electrocyclization and subsequent acid/borohydride-promoted reduction. This one-pot procedure affords the target compounds in up to 95% yield with >95% diastereomeric purity.

  已开发出一种可产生高度取代的 1,2,3,6-四氢吡啶的通用反应级联。它包括铑 (I) 催化的 CH 活化-炔烃偶联，然后是电环化和随后的酸/硼氢化物促进的还原。这一一锅法可提供高达 95% 的收率和 >95% 非对映体纯度的目标化合物。
• Enhancing β-hydroxy ketone selectivity in the aldol condensation of furfural and acetone over N–B–O sites in calcined boron nitride
  作者：Tianyu Deng、Binhang Yan

  DOI：10.1039/d2gc02243e

  日期：——

  tan-2-one (FAc-OH) with a high selectivity. Two types of oxygen-substituted nitrogen defect sites over air-calcined BN were convincingly identified and successfully correlated with the corresponding catalytic performance for aldol condensation with and without dehydration. A B-centered Lewis acid-catalyzed mechanism was proposed, where the N–B–O sites can selectively produce the β-hydroxy ketone for

  控制醛醇缩合同时抑制脱水以提供 β-羟基酮是一种获得手性醇的潜在且有前景的合成方法。然而，这种策略仅在均相过程中效果很好，并且在大多数异相系统中，β-羟基酮的进一步脱水不可抑制地发生。在这项工作中，发现在空气中高温煅烧的本质惰性 BN 能够催化生物质衍生的糠醛和丙酮的羟醛缩合，得到水合 4-(furan-2-yl)-4-hydroxybutan-2-一种（FAc-OH）具有高选择性。空气煅烧 BN 上的两种氧取代的氮缺陷位点被令人信服地识别出来，并成功地与相应的催化性能相关联，在有和没有脱水的情况下进行醛醇缩合。提出了一种以 B 为中心的路易斯酸催化机制，其中 N-B-O 位点可以选择性地产生 β-羟基酮进行醛醇缩合，而 β-羟基酮更可能在 O-B-O 处进一步脱水网站。两个不同活性位点的受控合成提供了一种有效的方法来改变由羟醛缩合产生的脱水和水合产物的分布。
• Kasiwagi, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1926, vol. 1, p. 94
  作者：Kasiwagi

  DOI：——

  日期：——
• Thewalt,K.; Rudolph,W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 26, p. 233 - 261
  作者：Thewalt,K.、Rudolph,W.

  DOI：——

  日期：——