(3-氯苯基)(环丙基)甲酮 | 898789-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-氯苯基)(环丙基)甲酮
• 中文别名: 3-氯-苯基环丙基甲基酮；3-氯苯基环丙基甲基酮
• 英文名称: cyclopropyl(3-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 3-chlorophenyl cyclopropyl ketone；(3-chlorophenyl)-cyclopropylmethanone
• CAS: 898789-97-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: KAZICJBPLGSMDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯苯基)(环丙基)甲酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-1,1-diethylsilinane
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的乙烯基环丙烷和涉及芳基迁移的氢硅烷的硅离子促进的（5 + 1）环加成反应。

  摘要：

  据报道，芳基取代的乙烯基环丙烷（VCP）和氢硅烷可进行无过渡金属（5 + 1）环加成反应，得到硅环己烷。催化量的三苯甲基阳离子通过从氢化硅烷中夺取氢化物来引发反应，并通过硅离子的自我再生来保持反应的进一步进展。新的反应涉及芳基的[1,2]迁移，最终提供4取代3取代的芳基硅烷环己烷衍生物作为主要产物。各种控制实验和量子化学计算都支持了一种机理图，其中通过环丙烷环分子内稳定的甲硅烷基离子可以进行动力学上有利的协同[1,2]芳基迁移/环扩展或参与环丙烷-环丙烷重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202004320
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 、 环丙基腈 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 以68%的产率得到(3-氯苯基)(环丙基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  A cascade approach to fused indolizinones through Lewis acid–copper(i) relay catalysis

  摘要：

  报道了一种涉及路易斯酸引发的环丙基酮与腈的环展开反应、铜(I)催化的Ritter反应以及酸促进的N-酰基亚胺离子环化的接力式催化级联过程，该过程能以中等至良好的产率高效合成噻吩并、呋喃并和苯并引朵嗪酮类化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40643a

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilylation of Vinylcyclopropanes
  作者：Peng-Wei Long、Tao He、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02751

  日期：2020.9.18

  reported. For the majority of VCPs, little or no ring opening of the cyclopropyl unit is observed. Conversely, for VCPs with bulky R groups, such as ortho-substituted aryl rings or branched alkyl residues, ring opening is the exclusive reaction pathway. This finding is explained by the thwarted hydride delivery to a sterically shielded, β-silicon-stabilized cyclopropylcarbinyl cation intermediate.

  据报道，强硼路易斯酸B（C 6 F 5）3催化乙烯基环丙烷（VCP）的硅氢化。对于大多数VCP，观察到很少或没有环丙基单元的开环。相反，对于具有庞大R基团的VCP，例如邻位取代的芳基环或支链烷基残基，开环是唯一的反应途径。这一发现可以通过阻止氢化物向空间屏蔽的，β-硅稳定的环丙基羰基阳离子中间物的传递来解释。
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200085821A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, R a , R a ′, R b , R c , X 1 , X 2 , X 3 , R d , Z 1 , and Z 2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  本发明揭示了化学实体，其为式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；其中Y、Ra、Ra′、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有所述的值，星号标记的立体化学构型表示绝对立体化学。根据本发明的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。还提供了含有本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或疾患的方法。
• Rh(II)-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl N-Tosylhydrazones to 1-Substituted Cyclobutenes
  作者：Jingfeng Huo、Jianbo Wang、Wenbai Ouyang

  DOI：10.1055/a-1995-5960

  日期：——

  useful synthetic intermediates as well as important motifs in functional molecules. Herein, we report a straightforward access toward monosubstituted cyclobutenes from cyclopropyl N-tosylhydrazone. 1,2-Aryl or -alkyl shift of the Rh(II) carbene intermediate plays the key role in this transformation.

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是功能分子中的重要基序。在此，我们报告了从环丙基N-甲苯磺酰腙直接获得单取代环丁烯的方法。Rh(II) 卡宾中间体的 1,2-芳基或 - 烷基转移在这种转化中起着关键作用。
• Heteroaryl compounds useful as inhibitors of sumo activating enzyme
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10335410B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra′, Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  所公开的化学实体为式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐；其中 Y、Ra、Ra′、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1 和 Z2 具有本文所述的值，星号位置描述的立体化学构型表示绝对立体化学。根据本公开的化学实体可用作苏木活化酶（SAE）的抑制剂。进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物，以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或紊乱的方法。