3,9-dimethyl-4,8-diaza-3,8-undecadiene-2,10-dione dioxime | 7223-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,9-dimethyl-4,8-diaza-3,8-undecadiene-2,10-dione dioxime
• 英文别名: N²,N^2'-propanediylbis(2,3-butanedione-2-imine-3-oxime)；1,3-bis(diacetylmonoxime imine)propane；1,3-Bis-(diacetylmonoximimino)-propan；2,3,9,10-tetramethyl-1,4,8,11-tetraazaundecane-1,3,8,10-tetraen-1,11-diol；N,N'-bis-(2-hydroximino-1-methyl-propylidene)-trimethylenediamine；3,9-dimethyl-4,8-diazaundeca-3,8-diene-2,10-dione dioxime；3,9-dimethyl-4,8-diazaundec-3,8-diene-2,10-dione-dioxime；bis(diacetylmonoxime-imino)propane 1,3；dohpn；N-[3-[3-(3-hydroxyiminobutan-2-ylideneamino)propylimino]butan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 7223-54-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O₂
• 分子量: 240.305
• InChiKey: DOWYCAWJRIEQOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-dimethyl-4,8-diaza-3,8-undecadiene-2,10-dione dioxime 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 [Rh(3,9-dimethyl-4,8-diazaundeca-3,8-diene-2,10-dione dioxime(-1H))Br]2
  参考文献：
  名称：

  四齿配体双（二乙酰基单肟-亚氨基）丙烷1,3（H 2 dopn）的新铑配合物：反式-[Rh（Hdopn）Cl] 2和反式-[Rh（Hdopn）（I）2的合成和晶体结构]

  摘要：

  [Rh（H 2 O）6 ]（ClO 4）3与单阴离子Hdopn- （H 2 dopn =双（二乙酰基单肟-亚氨基）丙烷1,3 = 3,9-二甲基-4,8-​​二氮杂双烯- 3，8-二烯-2，10-二酮二肟）提供了一种新的式[Rh（Hdopn）（H 2 O）] 2（ClO 4）2  ·H 2 O（1）的铑（II）化合物。的甲醇溶液处理1用的NaX（X =氯- ，溴- ，我-结果，在更换水与在卤化物）1，导致形成[Rh（Hdopn）X] 2铑（II）二聚体。确定了[Rh（Hdopn）Cl] 2  ·0.5H 2 O（2）的X射线晶体结构，显示了[Rh（II）–Rh（II）]核。使1与NaI在空气中反应后，分离[Rh（Hdopn）（I）2 ]（3），并通过单晶X射线衍射分析进行表征。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(03)00486-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 二乙酰一肟 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,9-dimethyl-4,8-diaza-3,8-undecadiene-2,10-dione dioxime
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One-Pot Method for the Large-Quantitative Production of Radiopharmaceutical Ligand: Diazadioximes.

  摘要：

  该研究描述了一种高效的一锅法制备二氮杂二噁肟。在干燥的乙醇中用烷基二胺处理酮肟，然后用 NaBH4 处理，可得到相应的 d，l-二氮杂肟，收率为 56-74%，且无需分离中间产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.288

文献信息

• Synthesis and characterization of silver(III) complexes with tetradentate and tridentate ligands with imine-oxime groups
  作者：Mohamed A. Eltayeb、Yousif Sulfab

  DOI：10.1016/j.poly.2006.07.026

  日期：2007.1

  voltammetry. The complexes are diamagnetic, consistent with the formation of spin-paired d8 square planar or tetragonal structures. The complexes have a high molar absorption in the UV–Vis region with ε > 104 M−1 cm−1, that may be attributed to ligand to metal charge transfer (MLCT). The complexes seem to be stable in the solid state when kept dry and away from light. The complexes decompose very slowly

  银的三价氧化态由四齿亚胺肟和三齿亚胺肟胺配体稳定。在这些配体存在下，银（I）容易在酸性溶液中被PbO 2氧化，或被S2O82-氧化为相应的银（III）配合物。通过元素分析，IR，UV-Vis光谱，磁化率，TG和循环伏安法对分离出的复合物进行表征。该复合物是抗磁性的，与自旋配对的d 8方形平面或四边形结构的形成相一致。配合物在UV-Vis区域具有较高的摩尔吸收，ε  > 10 4  M -1  cm -1，这可能归因于配体到金属的电荷转移（MLCT）。当保持干燥并且远离光时，该复合物似乎在固态下是稳定的。络合物在水溶液中分解非常缓慢。酸和碱均可加快分解速度。分解涉及Ag III氧化配体。
• Rhodium complexes with diacetyl monoxime ligands; crystal structure of [Rhcis- (C4H6NO)2cis-(PPh3)2]ClO4·CHCl3
  作者：M. Moszner、T. Glowiak、M. Kubiak、J.J. Ziólkowski、G. Costa、C. Tavagnacco

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00252-5

  日期：1997.1

  The reaction of RhCl 3 ·3H 2 O with Hdamo and PPh 3 (Hdamo = diacetyl monoxime = C 4 H 7 NO), both in the absence ( 1 ) and in the presence of HClO 4 ( 2 ) afforded the complex Rh(damo)(PPh 3 ) 2 Cl 2 . The reaction of the acidic water/ethanolic solution of [Rh(H 2 O) 6 ] 3+ with Hdamo and PPh 3 ( 3 ) gave the mixture of the isomers of the compound [Rh(damo) 2 (PPh 3 ) 2 ]ClO 4 ( 3A and 3B ). A similar

  摘要RhCl 3·3H 2 O与Hdamo和PPh 3（Hdamo =二乙酰基单肟= C 4 H 7 NO）的反应，在不存在（1）和存在HClO 4（2）的情况下，均可得到配合物Rh（ damo）（PPh 3）2 Cl 2。[Rh（H 2 O）6] 3+的酸性水/乙醇溶液与Hdamo和PPh 3（3）反应，得到化合物[Rh（damo）2（PPh 3）2]的异构体的混合物。 ClO 4（3A和3B）。当[Rh（H 2 O）6] 3+与H 2 dopn（H 2 dopn = 3,9-二甲基-4,8-​​二氮杂双烯-3,8-二烯-2,10）反应时，会形成类似的异构体混合物。 -二酮二肟）和PPh 3（4）。已分离出两种异构体（4A = 3B）和[Rh顺式-（damo）2顺式-（PPh 3）2] ClO 4·CHCl 3（4B）。所有化合物均通过元素分析NMR和IR光谱进行表征。在配合物4B上进行
• Incorporation of [Cp*Rh] and [Cp*Ir] Species into Heterobimetallic Complexes via Protonolysis Reactivity and Dioximato Chelation
  作者：Amit Kumar、Chelsea G. Comadoll、Daniel S. King、Allen G. Oliver、Victor W. Day、James D. Blakemore

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01362

  日期：2021.9.20

  system. Six new heterobimetallic compounds have been prepared to explore this synthetic chemistry, which relies on in situ protonolysis reactivity with precursor Ni(II) or Co(III) monometallic complexes in the presence of suitable [Cp*M] species. Solid-state X-ray diffraction studies confirm installation of the [Cp*M] fragments into the metallomacrocycles via effective chelation of the Rh(III) and Ir(III)

  多金属化合物的合成可以使两种或多种金属靠近放置，但该领域的努力往往受到试剂不相容性和缺乏选择性的阻碍。在这里，我们展示了有机金属半夹心 [Cp*M] (M = Rh, Ir) 碎片（其中 Cp* 是 η 5-pentamethylcyclopentadienyl) 可以干净地安装到基于主力二亚胺-单肟-单肟基配体系统的金属大环结构中。已经制备了六种新的杂双金属化合物来探索这种合成化学，它依赖于在合适的 [Cp*M] 物种存在下与前体 Ni(II) 或 Co(III) 单金属配合物的原位质子分解反应。固态 X 射线衍射研究证实 [Cp*M] 碎片通过新生二肟位点对 Rh(III) 和 Ir(III) 中心的有效螯合而安装到金属大环中。与方形平面 Ni(II) 中心相比，Co(III) 中心更喜欢异双金属化合物中的八面体几何形状，促进乙酸盐跨两种金属的桥接连接。光谱和电化学研究揭示了金属对彼此性质的微妙影响，与约的中等
• Mirror-plane disorder in a nickel chloride Schiff base complex: a suitable case study for crystallographic instruction
  作者：Hsuan Chang、Wen-Ching Chen、Jiun-Shian Shen、Tiow-Gan Ong、Vincent C.-C. Wang、Glenn P. A. Yap

  DOI：10.1107/s2053229622000973

  日期：2022.3.1

  The nickel chloride complex of the Schiff base N ²,N ^2′-propanediylbis(2,3-butanedione-2-imine-3-oxime), namely, chlorido(3,9-dimethylundeca-3,8-diene-2,10-dione 10-oxime 2-oximato-κ⁴ N,N′,N′′,N′′′)nickel(II), [NiCl(C₁₁H₁₉N₄O₂)], at 100 K crystallizes in the orthorhombic space group Cmce. The structure exhibits mirror disorder of the main molecule that is not present in the bromide analogue. The relatively small number of unique reflections in the data set and the disorder imposed by the crystallographic mirror plane present a challenging educational case study.

  希夫碱的氯化镍络合物 N 2,N 2′-丙二基双(2,3-丁二酮-2-亚胺-3-肟)的氯化镍络合物，即氯化(3,9-二甲基十一碳-3,8-二烯-2,10-二酮-10-肟 2-氧亚氨基-κ4 N,N′,N′′,N′′)镍(II)，[NiCl(C11H19N4O2)]，在 100 K 时结晶于正交空间群 Cmce。该结构的主分子呈现出溴化物类似物所没有的镜面无序。数据集中独特反射的相对较少以及晶体学镜面造成的无序是一个具有挑战性的教育案例研究。
• Synthesis, crystal structure and properties of a five-coordinate copper(II) complex
  作者：Zong-Hui Jiang、Lin-Gun Bai、Dai-Zheng Liao、Jin-Hui Huang、Gen-Lin Wang、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83404-x

  日期：1993.3

  five-coordinate copper(II) complex [(3,3′-trimethylenedinitrilo)bis(2-butanone oximato)]copper(II) bromide (CuHLBr) has been prepared and its crystal structure has been determined. The complex has a square-pyramidal structure with the copper displaced 0.43 Å out of the basal nitrogen plane. The CuBr distance is 2.955 Å. The differences in the structures of the copper(II) and copper(I) complexes is discussed

  制备了五配位的铜（II）配合物[（3,3'-三亚甲基二tritrilo）双（2-丁酮肟基）]溴化铜（II）（CuHLBr），并确定了其晶体结构。该络合物具有正方形-金字塔形结构，铜从基氮平面中移出0.43Å。CuBr距离为2.955Å。讨论了铜（II）和铜（I）配合物的结构差异。还基于ESR光谱讨论了标题复合物的配位键的共价性。