1-(2,2-dibromovinyl)naphthalen-2-ol | 947232-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(2,2-Dibromoethenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 947232-06-6
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O
• 分子量: 328.003
• InChiKey: MEXOXAPBPRXNFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  419.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dibromovinyl)naphthalen-2-ol 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Cyano-naphtho-furan
  参考文献：
  名称：

  的2-（A高效一锅反应宝石-dibromovinyl）酚类（苯硫）具有K 4的Fe（CN）6 2-cyanobenzofurans（噻吩）†

  摘要：

  通过有效的一锅Ullmann反应/氰化反应制备2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。在DMF中CuI / Na 2 CO 3 -Pd（OAc）2 / PPh 3的存在下，2-（宝石-二溴乙烯基）苯酚和2-（宝石-二溴乙烯基）苯硫酚与K 4 Fe（CN）6的反应作为无毒且对用户友好的氰化试剂，该试剂可顺利进行，以高收率生成相应的2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。

  DOI：

  10.1039/c2ob25356a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2,2-dibromovinyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联的Cu和Pd催化的交叉偶联反应合成炔基吲哚和苯并呋喃的通用方法。

  摘要：

  描述了一种合成2-炔基吲哚和苯并呋喃的新的串联偶联方法。该反应利用容易获得的宝石-二溴乙烯基底物和末端炔烃，并通过Pd / C和CuI催化的串联Ullman / Sonogashira偶联进行。

  DOI：

  10.1021/ol071370w

文献信息

• 4-苯并五元环-苯基硫鎓盐类化合物及其制备方法和应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN112300042B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本申请4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐类化合物及其制备方法和应用，涉及下述式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物、光固化组合物以及式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物的制备方法。本发明的式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物在与4‑苯乙烯‑苯基硫鎓盐相比，分子的光引发效率更好，而且合成步骤比较简单，有望成为UV‑Vis‑LED可激发的光固化涂料或油墨工业化的生产和应用的光引发剂。
• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• One-pot synthesis of benzofused heteroaryl azoles <i>via</i> tandem C-heteroatom coupling/C–H activation of azoles
  作者：Xurong Qin、Xuefeng Cong、Dongbing Zhao、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/c1cc10572h

  日期：——

  The Cu(I) or Pd(II)-catalyzed cross-couplings of gem-dihaloolefins with azoles via tandem C-heteroatom coupling/C-H activation for the preparation of benzofused heteroaryl azoles have been developed.

  已经开发了通过串联C-杂原子偶联/ CH活化的Cu（I）或Pd（II）催化的宝石二卤代烯烃与唑的交叉偶联，用于制备苯并稠合的杂芳基唑。
• Highly Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzo[b]furan Derivatives from the Cross-Coupling Reactions of 2-Halobenzo[b]furans with Organoalane Reagents
  作者：Qinghan Li、Chang Wen、Chuan Wu、Ruiqiang Luo、Feng Chen

  DOI：10.1055/a-1516-8745

  日期：2021.10

  route for the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans has been developed by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2-halobenzo[b]furans with aryl, alkynyl, and alkylaluminum reagents. Various 2-aryl-, 2-alkynyl-, and 2-alkyl-substituted benzo[b]furan derivatives can be obtained in 23–97% isolated yields using 2–3 mol% PdCl2/4–6 mol% XantPhos as the catalyst under mild reaction conditions. The

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Tandem Synthesis of 2-Carboxybenzofurans <i>via</i> Sequential Cu-Catalyzed C–O Coupling and Mo(CO)₆-Mediated Carbonylation Reactions
  作者：Qinliang Mo、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01620

  日期：2020.9.4

  A modular tandem synthesis of 2-carboxybenzofurans from 2-gem-dibromovinylphenols has been established based on a sequence of Cu-catalyzed intramolecular C–O coupling and Mo(CO)6-mediated intermolecular carbonylation reactions. This protocol allowed one-step access to a broad variety of functionalized benzofuran-2-carboxylic acids, esters, and amides in good to excellent yields under Pd- and CO gas-free

  由2- 2-羧基苯并呋喃的模块化串联合成宝石-dibromovinylphenols已经基于Cu催化的分子内CO耦合和Mo（CO）的序列被建立6个介导的分子间羰基化反应。该方案允许在无Pd和CO气体条件下以良好至极佳的收率一步一步获得各种官能化的苯并呋喃-2-羧酸，酯和酰胺。