N,N'-bis(8-quinolyl)malonamide | 157582-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(8-quinolyl)malonamide
• 英文别名: N,N'-bis(8-quinolyl)malondiamide；N,N'-is(8-quinolyl)malonamide；N1,N3-bis(quinoline-8-yl)malonamide；N,N'-bis(8-quinolinyl)malonamide；N,N'-di-[8]quinolyl-malonamide；N,N'-Di-[8]chinolyl-malonamid；N,N'-di(quinolin-3-yl)malonamide；N,N'-di-quinolin-8-yl-malonamide；N,N'-di(quinolin-8-yl)propanediamide
• CAS: 157582-11-1
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 356.384
• InChiKey: OBZHMICJQVRDOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-204 °C
• 沸点：
  739.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 、 N,N'-bis(8-quinolyl)malonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以69.6%的产率得到7,7-bis-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/2248

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 二氧化三碳 生成 N,N'-bis(8-quinolyl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  Pauw, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Family of Low‐Spin Co ^III Bis(amidate) Complexes with Two <i>cis</i> or <i>trans</i> Cyanides
  作者：Olaf Rotthaus、Sophie LeRoy、Alain Tomas、Kathleen M. Barkigia、Isabelle Artaud

  DOI：10.1002/ejic.200300645

  日期：2004.4

  Four low-spin dicyanodicarboxamidocobalt(III) complexes have been prepared from N,N′-bis(8-quinolyl)malonamide derivatives, the malonyl fragment of which was either unsubstituted (Et4N)[Co(BQM)(CN)2] (3a), monosubstituted by a benzyl group (Et4N)[Co(mono-BenzBQM)(CN)2] (3b), or disubstituted by two benzyl or two phenylethyl groups, (Et4N)[Co(di-BenzBQM)(CN)2] (3c) and (Et4N)[Co(di-PhEtBQM)(CN)2] (3d)

  已经从 N,N'-双 (8-喹啉基) 丙二酰胺衍生物制备了四种低自旋双氰基二甲酰胺钴 (III) 配合物，其丙二酰片段是未取代的 (Et4N)[Co(BQM)(CN)2] (3a )，被苄基 (Et4N)[Co(mono-BenzBQM)(CN)2] (3b) 单取代，或被两个苄基或两个苯乙基二取代，(Et4N)[Co(di-BenzBQM)(CN)2 ] (3c) 和 (Et4N)[Co(di-PhEtBQM)(CN)2] (3d)。3a 和 3c 的 X 射线晶体结构表明，四齿配体分别在 3a 和 3c 的钴中心周围采用螺旋或平面构型。配合物 3a-3d 在溶液中通过 1D 和 2D COZY HH 技术通过 1H NMR 光谱表征。3a和3c的固态结构保留在溶液中，配合物3b和3d分别采用与3a和3c相似的结构，表明丙二酸取代的水平决定了钴中心周围四齿配体的构型，并迫使氰化物配体采用顺式或反式取向。(©
• Design and Synthesis of Bis-amide and Hydrazide-containing Derivatives of Malonic Acid as Potential HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Mario Sechi、Ugo Azzena、Maria Paola Delussu、Roberto Dallocchio、Alessandro Dessì、Alessia Cosseddu、Nicolino Pala、Nouri Neamati

  DOI：10.3390/molecules13102442

  日期：——

  HIV-1 integrase (IN) is an attractive and validated target for the development of novel therapeutics against AIDS. In the search for new IN inhibitors, we designed and synthesized three series of bis-amide and hydrazide-containing derivatives of malonic acid. We performed a docking study to investigate the potential interactions of the title compounds with essential amino acids on the IN active site.

  HIV-1 整合酶（IN）是开发新型艾滋病治疗药物的一个极具吸引力的有效靶点。为了寻找新的 IN 抑制剂，我们设计并合成了三个系列的丙二酸双酰胺和含酰肼衍生物。我们进行了一项对接研究，探讨了标题化合物与 IN 活性位点上必需氨基酸的潜在相互作用。
• An 8-Aminoquinoline-based Fluorescent Sensor of Transition Metal Ions
  作者：Hongji Chen、Jianfeng Xu、Zhilin Li、Bai Huang

  DOI：10.1039/a801433g

  日期：——

  A bis-amide tetradentate ligand, N,N′-bis(8-quinolyl)malondiamide (H2qma) has been prepared and its fluorescent sensitive properties to transition metal ions (CuII, CoII, NiII and MnII) in aqueous DMF are described.

  已经制备了双酰胺四齿配体 N,N'-双 (8-喹啉基) 丙二酰胺 (H2qma)，并描述了其在 DMF 水溶液中对过渡金属离子（CuII、CoII、NiII 和 MnII）的荧光敏感特性。
• Combination methods of treating cancer
  申请人：Bacopoulos G. Nicholas

  公开号：US20070190022A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention relates to a method of treating cancer in a subject in need thereof, by administering to a subject in need thereof a first amount of a histone deacetylase (HDAC) inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, in a first treatment procedure, and a second amount of an anti-cancer agent in a second treatment procedure. The first and second amounts together comprise a therapeutically effective amount. The effect of the HDAC inhibitor and the anti-cancer agent may be additive or synergistic.

  本发明涉及一种治疗癌症的方法，通过在第一次治疗过程中向需要治疗的对象给予一定量的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂或其药学上可接受的盐或水合物，以及在第二次治疗过程中给予一定量的抗癌剂。第一次和第二次给予的药量加起来构成治疗上有效的药量。HDAC抑制剂和抗癌剂的作用可能是加成或协同的。
• Modified malonate derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08158825B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The present invention relates to a novel class of modified malonate derivatives. The modified malonate compounds can be used to treat cancer. The modified malonate compounds can also inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the modified malonate derivatives and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of the modified malonate derivatives in vivo.

  本发明涉及一类新型的改性丙二酸酯衍生物。这些改性丙二酸酯化合物可用于治疗癌症。这些改性丙二酸酯化合物也可以抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于选择性诱导细胞末端分化、阻止肿瘤细胞生长和/或细胞凋亡，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的化合物对于治疗具有肿瘤细胞增殖特征的患者非常有用。本发明的化合物还可用于预防和治疗TRX介导的疾病，例如自身免疫、过敏和炎症性疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病的预防和/或治疗，例如神经退行性疾病。本发明还提供了包含改性丙二酸酯衍生物的药物组合物和这些药物组合物的安全剂量方案，易于遵循，并在体内产生治疗有效量的改性丙二酸酯衍生物。