N-(2-hydroxyethyl)-bis(cyanoethylthio)-1,3-thiazoline-2-thione | 1420854-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-bis(cyanoethylthio)-1,3-thiazoline-2-thione
• 英文别名: 3,3′-[(3-(2-hydroxyethyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1,3-thiazole-4,5-diyl)bis(thio)]dipropanenitrile；3-[[5-(2-Cyanoethylsulfanyl)-3-(2-hydroxyethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile；3-[[5-(2-cyanoethylsulfanyl)-3-(2-hydroxyethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 1420854-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃OS₄
• 分子量: 331.508
• InChiKey: LQZWBAAXWXQVST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二茂钼 、 N-(2-hydroxyethyl)-bis(cyanoethylthio)-1,3-thiazoline-2-thione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到[Cp₂Mo(N-(2-hydroxyethyl)-1,3-thiazoline-2-thione-4,5-dithiolate)]
  参考文献：
  名称：

  S = 1/2的可官能化富电子基二硫代烯烃与二硒代烯Cp 2 Mo配合物的阳离子根盐之间的可变磁相互作用

  摘要：

  一系列含有N-烷基-1,3-噻唑啉-2-硫酮-4,5-二硫代酸酯配体的Cp 2 Mo（二硫代烯）和Cp 2 Mo（二硫代烯）配合物（R-噻唑，R = Me，Et，CH合成了2 CH 2 OH）和N-烷基-1,3-噻唑啉-2-硫酮-4,5-二硒酸酯配体（R-噻唑，R = Me，Et）。这些杂钼钼配合物已经通过电化学，光谱电化学和单晶X射线衍射表征。它们可作为非常好的电子供体配合物，其第一氧化电位比原型Cp 2 Mo（dmit）配合物低200 mV，并表现出几乎为平面的MoS 2 C 2（或MoSe 2 C 2））metallacycles。所有这五个络合物均形成具有弱受体（TCNQ）和强受体（TCNQF 4）的电荷转移盐，提供了十种不同的电荷转移盐，均具有1：1的化学计量比。晶体结构测定表明，金属环中的S / Se取代系统地提供了同构结构的盐，而具有R的Cp 2 Mo（R-thiazdt）络合物等于乙基或CH

  DOI：

  10.1021/ic3025606
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-thioxo-1,3-thiazol-3-yl)acetate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-bis(cyanoethylthio)-1,3-thiazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Bonding Interactions in a Single-Component Molecular Conductor: a Hydroxyethyl-Substituted Radical Gold Dithiolene Complex

  摘要：

  The anionic hydroxyethyl-substituted gold dithiolene complex [NEt4][Au(EtOH-thiazdt)(2)] is synthesized and further oxidized to the neutral radical species [Au(EtOH-thiazdt)(2)] through electrocrystallization. Single-crystal X-ray diffraction studies highlight the existence of the two cis and trans isomers for the monoanionic complex, with involvement of the hydroxy group in intermolecular O-H center dot center dot center dot S hydrogen-bonding interactions. The neutral radical complex, [Au(EtOH-thiazdt)(2)](center dot), is isostructural with its known ethyl analogue, namely, [Au(Etthiazdt)(2)](center dot). It exhibits a semiconducting behavior (sigma(RT) = 0.05-0.07 S cm(-1)) at room temperature and ambient pressure with an activation energy of 0.14 eV. Comparison of the crystal structures and transport and magnetic properties with those of the prototypical [Au(Et-thiazdt)(2)](center dot) single-component conductor shows that the replacement of ethyl by a slightly bulkier hydroxyethyl substituent affects only weakly the overlap interactions, complemented here by added O-H center dot center dot center dot S hydrogen-bonding interactions.

  DOI：

  10.1021/ic501437g