(1S)-7,7-dimethyl-1-pyrrolidin-1-yl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 1187821-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-7,7-dimethyl-1-pyrrolidin-1-yl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4R)-7,7-dimethyl-1-(pyrrolidin-1-yl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 1187821-62-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: IMGGLTXSHHDSHW-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-7,7-dimethyl-1-pyrrolidin-1-yl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到(1R,E)-2-(3-(hydroxyimino)-2,2-dimethylcyclopentyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生二胺的立体发散合成及其作为硫脲有机催化剂的应用

  摘要：

  已从商业 (1S)-(+)-酮品酸和 (1S) 合成了一系列 18 种区域和立体化学多样化的手性非外消旋 1,2-、1,3- 和 1,4-二胺-(+)-10-樟脑磺酸。二胺的结构均基于 d-(+)-樟脑支架，并在伯胺和叔胺官能团的区域异构连接以及外/内异构方面具有异构多样性。二胺被转化为相应的非共价双功能硫脲有机催化剂，其在 1,3-二羰基亲核试剂（丙二酸二甲酯、乙酰丙酮和二苯甲酰甲烷）与反式-β-硝基苯乙烯的共轭加成中的催化活性已被评估。在使用内-1,3-二胺衍生的催化剂52 (91.5:8.5 er)与乙酰丙酮作为亲核试剂的反应中实现了最高的对映选择性。所有新的有机催化剂 48-63 都已完全表征。八种中间体和硫脲衍生物 52 的结构和绝对构型也通过 X 射线衍射确定。

  DOI：

  10.3390/molecules25132978
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]carbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S)-7,7-dimethyl-1-pyrrolidin-1-yl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生二胺的立体发散合成及其作为硫脲有机催化剂的应用

  摘要：

  已从商业 (1S)-(+)-酮品酸和 (1S) 合成了一系列 18 种区域和立体化学多样化的手性非外消旋 1,2-、1,3- 和 1,4-二胺-(+)-10-樟脑磺酸。二胺的结构均基于 d-(+)-樟脑支架，并在伯胺和叔胺官能团的区域异构连接以及外/内异构方面具有异构多样性。二胺被转化为相应的非共价双功能硫脲有机催化剂，其在 1,3-二羰基亲核试剂（丙二酸二甲酯、乙酰丙酮和二苯甲酰甲烷）与反式-β-硝基苯乙烯的共轭加成中的催化活性已被评估。在使用内-1,3-二胺衍生的催化剂52 (91.5:8.5 er)与乙酰丙酮作为亲核试剂的反应中实现了最高的对映选择性。所有新的有机催化剂 48-63 都已完全表征。八种中间体和硫脲衍生物 52 的结构和绝对构型也通过 X 射线衍射确定。

  DOI：

  10.3390/molecules25132978

文献信息

• METHOD OF ENANTIOSELECTIVE ADDITION TO IMINES
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20120004441A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to a method of enantioselective addition to imines, including: reacting R 3 CH═NY with R 4 ZnR 5 in the presence of a compound represented by the following formula (I), in which Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined the same as the specification. Accordingly, the present invention can prepare secondary amines in high yields and enantiomeric excess by the above-mentioned method.

  本发明涉及一种对亚胺进行对映选择性加成的方法，包括：在以下式(I)所代表的化合物存在下，将R3CH═NY与R4ZnR5反应，其中Y、R1、R2、R3、R4和R5的定义与规范相同。因此，本发明可以通过上述方法高产率和对映过量地制备二级胺。
• CAMPHOR-DERIVED BETA-AMINO ALCOHOL COMPOUNDS, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME AND ASYMMETRIC ADDITION OF ORGANOZINC TO ALDEHYDES USING THE SAME
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20110313159A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A novel camphor-derived β-amino alcohol compound is disclosed. The novel camphor-derived β-amino alcohol compound can be used in asymmetric addition of organozinc to aromatic and aliphatic aldehydes, including linear aliphatic ones, thus generating corresponding secondary alcohols in high yields and enantiomeric excess.

  揭示了一种新型的基于樟脑的β-氨基醇化合物。这种新型的基于樟脑的β-氨基醇化合物可用于有机锌对芳香族和脂肪族醛的不对称加成，包括线性脂肪族醛，从而高产率和对映选择性地生成相应的二级醇。
• Asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by a camphor-derived β-amino alcohol
  作者：Zhi-Long Wu、Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.009

  日期：2009.7

  The asymmetric addition of diethylzinc to aromatic and aliphatic aldehydes, including linear aliphatic ones,catalyzed by 2 mol % of beta-amino alcohol (1S,2R)-7,7-dimethyl-1-morpholin-4-yl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 10 gave the corresponding secondary alcohols in high yields and with up to 94% ee at ambient temperature after 15 min. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.