3-(4-formylbenzylidene)-2-bornanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(4-formylbenzylidene)-2-bornanone
• 英文别名: 4-[(Z)-(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)methyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: IFCXDPWYLRPUPM-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-formylbenzylidene)-2-bornanone 、 邻苯二胺 以85%的产率得到3-[4-(Benzimidazol-2-yl)benzylidene]-2-bornanone
  参考文献：
  名称：

  3-benzylidene benzheterazoles in ultraviolet screening compositions

  摘要：

  一种化合物的化学式为：##STR1## 其中：x为氧、硫或一个--NR--基团，其中R为氢或一个C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sub.1为氢或一个C.sub.1-C.sub.6烷基、一个C.sub.1-C.sub.6烷氧基、一个--SO.sub.2Cl或--SO.sub.2NR.sub.4R.sub.5基团，其中R.sub.4和R.sub.5，可能相同或不同，为氢、一个C.sub.1-C.sub.12烷基或C.sub.2-C.sub.4羟基烷基，或R.sub.1为一个--SO.sub.3H或--SO.sub.3.sup..crclbar.M.sup..sym.基团，其中M为钾或钠或一个N(R.sub.6).sub.4.sup..sym.基团，其中每个R.sub.6，可能相同或不同，为氢、一个C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.2-C.sub.4羟基烷基；R.sub.2为氢、一个C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.1-C.sub.6烷氧基，或R.sub.1和R.sub.2一起为一个亚甲二氧基基团；R.sub.3为氢或一个--SO.sub.3H、--SO.sub.3.sup..crclbar.M.sup..sym.或--SO.sub.2NR.sub.4R.sub.5基团，其中M、R.sub.4和R.sub.5，可能与上述M、R.sub.4和R.sub.5基团相同或不同，具有与上述相同的含义，在化妆品中用于抵御紫外线辐射。

  公开号：

  US04775526A1

文献信息

• Alpha, Alpha'-Dihydroxyketonderivate und deren Verwendung als UV-Filter
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2108646A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  Die Erfindung betrifft Verbindungen nach Formel I oder II worin R steht für H oder (CHOH)nCH2OH (n= 0, 1 oder 2), Sp steht für-CH-, -CHOH-, -(CH2)n-, -(CH=CH)n-, -(CH=CH-CH2)n-, -(CH2)n-X-(CH2)o-, - (CH2-X)n-(CH2)o-, -(CH2)n-C(=X)-(CH2)o-X-(CH2)p-, -(CH2)n-X-(CH2)o-C(=X)-(CH2)p-, -(CH2)n-C(=X)-(CH2)o-, und ist über eine Einfach- oder Doppelbindung an das in Richtung der Cabonylgruppe benachbarte C-Atom gebunden, n, p, o stehen für eine ganze Zahl, unabhängig voneinander ausgewählt aus dem Bereich beginnend mit 0 und endend mit 20, X steht für O, N oder S, A steht unabhängig voneinander für einen Substituenten der UV-Strahlung absorbiert und ein konjugiertes π-Elektronensystem von mindestens 4π-Elektronen aufweist, wobei A für gleiche oder verschiedene Reste stehen kann, Zubereitungen, die solche Verbindungen enthalten, entsprechende Verfahren zur Herstellung der Verbindungen bzw. der diese enthaltenden Zubereitungen und deren Verwendung.

  本发明涉及符合式 I 或 II 的化合物 其中 R 是 H 或 (CHOH)nCH2OH (n= 0、1 或 2)，Sp 是 -CH-、-CHOH-、-(CH2)n-、-(CH=CH)n-、-(CH=CH-CH2)n-、-(CH2)n-X-(CH2)o-、-(CH2-X)n-(CH2)o-、-(CH2)n-C(=X)-(CH2)o-X-(CH2)p-、-(CH2)n-X-(CH2)o-C(＝X)-(CH2)p-，-(CH2)n-C(＝X)-(CH2)o-，并通过单键或双键与邻近的 C 原子在卡波酰基的方向上键合，n、p、o 代表整数、X 代表 O、N 或 S，A 代表可吸收紫外线辐射并具有至少 4π 电子的共轭 π 电子系统的取代基，其中 A 可代表相同或不同的自由基、含有这些化合物的制剂、制备这些化合物或含 有这些化合物的制剂的相应工艺以及含有这些化合物的制剂。含有这些化合物的制剂及其用途。
• [EN] USE OF alpha -HYDROXYKETOALKYL DERIVATIVES AS PROTECTIVE LIGHT FILTERS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1993016026A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung von $g(a)-Hydroxyketoalkyl-Derivaten als Lichtschutzfilter für kosmetische oder pharmazeutische Produkte, wobei die $g(a)-Hydroxyketoalkylgruppe, gegebenenfalls über einen Spacer, mit einer chromophoren Gruppe, welche in einem Wellenlängenbereich zwischen 280 und 400 nm ein Absorptionsmaximum und ein konjungiertes $g(p)-Elektronensystem von mindestens 8 $g(p)-Elektronen aufweist, verknüpft ist, sowie neue $g(a)-Hydroxyalkyl-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische und kosmetische Zubereitungen enthaltend diese Derivate als Lichtschutzsubstanzen.(EN) The invention relates to the use of $g(a)-hydroxyketoalkyl derivatives as protective light filters for cosmetic or pharmaceutical products, the $g(a)-hydroxyketoalkyl group being linked, possibly via a spacer, with a chromophoric group having a maximum absorption in a wavelength range between 280 and 400 nm and a conjugated $g(p) electron system of a least 8 $g(p) electrons, and novel $g(a)-hydroxyalkyl derivatives, process for their production and pharmaceutical and cosmetic preparations containing these derivatives as light-protective substances.(FR) L'invention concerne l'utilisation de dérivés $g(a)-hydroxycétoalkyle comme substances filtrantes protectrices pour l'exposition aux rayons lumineux, pour produits cosmétiques ou pharmaceutiques, utilisation dans laquelle le groupe $g(a)-hydroxycétoalkyle est lié, éventuellement par l'intermédiaire d'un groupe d'espacement, à un groupe chromophore présentant, dans un domaine de longueurs d'onde compris entre 280 et 400 nm, un maximum d'absorption et un système conjugué d'électrons $g(p) d'au moins 8 électrons $g(p), ainsi que les nouveaux dérivés $g(a)-hydroxyalkyle, leur procédé de fabrication et des préparations pharmaceutiques et cosmétiques renfermant ces dérivés et utilisées comme substances filtrantes protectrices pour l'exposition aux rayons lumineux.

  该发明涉及将$g(a)-$羟基酮-衍生物用作防护光线的过滤器，用于化妆品或医药产品。其中，$g(a)-$羟基酮-基团，通过可能使用连接剂的手段，与一个在波长280至400纳米之间具有吸收峰值以及至少含有8 $g(p)$ 电子的共轭$g(p)$ 电系统相连的、具有色属性组分相连。此外，涉及新型的$g(a)-$羟基烷-衍生物、合成方法及其包含在其中的上述衍生物作为光线保护物质的医药和化妆品的配制物。
• VERWENDUNG VON $g(a)-HYDROXYKETOALKYL-DERIVATEN ALS LICHTSCHUTZFILTER
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0581954A1

  公开（公告）日：1994-02-09
• VERWENDUNG VON ALPHA-HYDROXYKETOALKYL-DERIVATEN ALS LICHTSCHUTZFILTER
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0581954B1

  公开（公告）日：1996-07-24
• ALPHA, ALPHA`-DIHYDROXYKETONDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS UV-FILTER
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1934188A2

  公开（公告）日：2008-06-25