2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-p-tolylethanone | 1196132-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-p-tolylethanone
• 英文别名: 2-(benzothiazol-2-ylsulfonyl)-1-p-tolylethanone；2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-1-p-tolylethanone；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonyl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1196132-27-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 331.416
• InChiKey: ZUAFBAMBZQPDIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  537.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-p-tolylethanone 在 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2,2-difluoro-1-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  二氟化β-酮砜和新型含宝石-二氟甲基砜的杂环的合成

  摘要：

  通过相应的杂环硫醇与α-溴苯乙酮及其衍生物的反应，制备了一系列新的杂环β-酮硫醚。使用产品的氧化米-CPBA得到相应的杂环β-酮砜，其中，无水条件下使用的Selectfluor™治疗经历导致与相邻的硫原子和羰基二氟亚甲基部分的新的杂环电氟化。以不同的杂环部分作为模型化合物，对五种类型的所得产物进行碱基诱导的裂解，得到与相应杂环连接的二氟甲基砜。它们可以被认为是用于进一步阐述的有趣的氟化构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.022
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(p-tolyl)ethanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  二氟化β-酮砜和新型含宝石-二氟甲基砜的杂环的合成

  摘要：

  通过相应的杂环硫醇与α-溴苯乙酮及其衍生物的反应，制备了一系列新的杂环β-酮硫醚。使用产品的氧化米-CPBA得到相应的杂环β-酮砜，其中，无水条件下使用的Selectfluor™治疗经历导致与相邻的硫原子和羰基二氟亚甲基部分的新的杂环电氟化。以不同的杂环部分作为模型化合物，对五种类型的所得产物进行碱基诱导的裂解，得到与相应杂环连接的二氟甲基砜。它们可以被认为是用于进一步阐述的有趣的氟化构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.022

文献信息

• An asymmetric organocatalytic approach towards allylic amines and β-keto amino compounds
  作者：Christian Borch Jacobsen、Lennart Lykke、David Monge、Martin Nielsen、Lars Krogager Ransborg、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b915439f

  日期：——

  The enantioselective organocatalysed addition of β-keto benzothiazolesulfones to N-Boc-protected imines, leading to intermediates easily transformed into optically active allylic amines or β-keto amino compounds, is presented.

  介绍了β-酮苯噻唑磺酮与N-Boc保护的亚胺之间的对映选择性有机催化加成反应，所得中间体可容易转化为光学活性的烯丙胺或β-酮氨基化合物。
• Trends in Organocatalytic Conjugate Addition to Enones: An Efficient Approach to Optically Active Alkynyl, Alkenyl, and Ketone Products
  作者：Márcio Weber Paixão、Nicole Holub、Carlos Vila、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200903790

  日期：2009.9.21

  Three in one: Applying an organocatalytic tandem strategy to build a library of optically active alkynyl, alkenyl, and ketone products, starting from cyclic enones and β‐keto sulfones, is shown to be rapid and efficient (see scheme; R=aryl, R′=H or alkyl).

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。
• An Unexpected Michael-Aldol-Smiles Rearrangement Sequence for the Synthesis of Versatile Optically Active Bicyclic Structures by Using Asymmetric Organocatalysis
  作者：Nicole Holub、Hao Jiang、Marcio W. Paixão、Caterina Tiberi、Karl A. Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200903274

  日期：2010.4.12

  A facile and simple organocatalytic procedure to generate optically active 6‐alkyl‐ and 6‐aryl‐substituted bicyclo[2.2.2]oct‐5‐en‐2‐ones is presented. The reaction is catalysed by a 9‐amino‐9‐deoxyepiquinine trifluoroacetic acid salt, which activates α,β‐unsaturated cyclic ketones for the 1,4‐addition of β‐keto benzothiazoyl sulfones in a stereoselective fashion. Subsequent intramolecular aldol reaction

  提出了一种简便而简单的有机催化程序，可生成光学活性的6-烷基和6-芳基取代的双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones。该反应由9-氨基-9-脱氧表醌三氟乙酸盐催化，该盐以立体选择性的方式激活α，β-不饱和环酮，以1,4-加成β-酮基苯并噻唑基砜。随后的分子内醛醇缩合反应和Smiles重排产生了重要的光学活性自行车，这些自行车是天然产物，不对称催化的配体以及应付重排，光化学反应，自由基环化和复分解反应的底物的常见基序。利用各种环状烯酮或进行扩环反应可获得不同的双环结构。此外，
• Transition-Metal-Free Formal Sonogashira Coupling and α-Carbonyl Arylation Reactions
  作者：Birgit Prüger、Gretchen E. Hofmeister、Christian Borch Jacobsen、David G. Alberg、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200902911

  日期：2010.3.22

  Sonogashira coupling and α‐carbonyl arylation reactions have been developed. These transformations are based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of β‐carbonyl sulfones to electron‐deficient aryl fluorides, producing a key intermediate that, depending on the reaction conditions, gives the aromatic alkynes or α‐aryl carbonyl compounds. The development of these reactions is presented and, based

  已经开发出无过渡金属的形式化Sonogashira偶联和α-羰基芳基化反应。这些转化基于亲核芳族取代（S Nβ-羰基砜的Ar）变成电子不足的芳基氟化物，产生了一种关键中间体，根据反应条件，该中间体会生成芳族炔烃或α-芳基羰基化合物。介绍了这些反应的进展，并基于在碱性和酸性条件下的研究提出了机理。为了进一步开发正式的Sonogashira偶联，还公开了一种温和的两步操作规程，扩展了反应概念。已证明这些反应的范围可用于从一系列具有各种官能团的缺电子的芳基氟化物和芳基，杂芳基，烷基和烷氧基取代的砜亲核试剂合成Sonogashira和α-羰基芳基化产物。这些无过渡金属的反应在取代方式方面对金属催化的反应形式起到了补充作用，
• An Asymmetric Allylic Alkylation–Smiles Rearrangement–Sulfinate Addition Sequence to Construct Chiral Cyclic Sulfones
  作者：Quan-Gang Wang、Qing-Qing Zhou、Jin-Gen Deng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol402158u

  日期：2013.9.20

  An asymmetric allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates and β-keto sulfones was investigated by the catalysis of modified cinchona alkaloids, whose products underwent a Smiles rearrangement–sulfinate addition cascade to furnish highly functionalized five-membered cyclic sulfones in moderate to excellent enantioselectivity and good diastereoselectivity after treatment with DBU.

  通过修饰的金鸡纳生物碱的催化作用，研究了森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐和β-酮砜的不对称烯丙基烷基化反应，其产物经历了微笑重排-亚磺酸盐加成级联反应，以中等至优异的对映选择性提供高度官能化的五元环砜DBU处理后具有良好的非对映选择性。