2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(p-tolyl)ethanone | 23384-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(p-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 23384-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS₂
• 分子量: 299.417
• InChiKey: QNOVHTCEUMTCDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(p-tolyl)ethanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4,5-Dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-yl)-p-tolyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Formation of Thioaldehyde Intermediates by Thermolysis of Sulfoxides Bearing Some Heteroaromatics

  摘要：

  Thermal reactions of phenacyl sulfoxide bearing heterocycles, such as a 2-benzothiazolyl or N-oxypyridyl group, in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene afforded 6-benzoyl-5,6-dihydro-3,4-dimethyl-2H-thiapyran in good yield. This product is considered to be formed by the Diels-Alder reaction of a diene with thioaldehyde formed initially by the decomposition of sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/jo9700181
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Sawada,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 3370 - 3375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。
• Trends in Organocatalytic Conjugate Addition to Enones: An Efficient Approach to Optically Active Alkynyl, Alkenyl, and Ketone Products
  作者：Márcio Weber Paixão、Nicole Holub、Carlos Vila、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200903790

  日期：2009.9.21

  Three in one: Applying an organocatalytic tandem strategy to build a library of optically active alkynyl, alkenyl, and ketone products, starting from cyclic enones and β‐keto sulfones, is shown to be rapid and efficient (see scheme; R=aryl, R′=H or alkyl).

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。
• Synthesis of α-sulfenyl monoketones via a metal-free oxidative cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c6ob01243d

  日期：——

  of applications in organic synthesis. Their typical synthesis requires pre-functionalized starting materials and two to three step synthetic sequences. In addition, the selective pre-functionalization of unsymmetrical ketones is a challenge, which limits the synthesis of the desired sulfenylated ketones. To overcome these disadvantages, a metal-free, convenient one-step strategy for synthesizing α-sulfenyl

  α-亚磺酰基酮是潜在的前体，在有机合成中有多种应用。它们的典型合成需要预功能化的起始原料和两到三个步骤的合成序列。另外，不对称酮的选择性预官能化是一个挑战，这限制了所需的亚磺酰基化酮的合成。为了克服这些缺点，已经开发了一种无金属，方便的一步法，该方法通过交叉脱氢偶联（CDC）策略在环境温度下合成α-亚磺酰基酮，具有广泛的底物范围。因此，这种CD-S键形成的CDC策略具有吸引力，并可能在有机合成中得到广泛应用。
• Transition-Metal-Free Formal Sonogashira Coupling and α-Carbonyl Arylation Reactions
  作者：Birgit Prüger、Gretchen E. Hofmeister、Christian Borch Jacobsen、David G. Alberg、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200902911

  日期：2010.3.22

  Sonogashira coupling and α‐carbonyl arylation reactions have been developed. These transformations are based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of β‐carbonyl sulfones to electron‐deficient aryl fluorides, producing a key intermediate that, depending on the reaction conditions, gives the aromatic alkynes or α‐aryl carbonyl compounds. The development of these reactions is presented and, based

  已经开发出无过渡金属的形式化Sonogashira偶联和α-羰基芳基化反应。这些转化基于亲核芳族取代（S Nβ-羰基砜的Ar）变成电子不足的芳基氟化物，产生了一种关键中间体，根据反应条件，该中间体会生成芳族炔烃或α-芳基羰基化合物。介绍了这些反应的进展，并基于在碱性和酸性条件下的研究提出了机理。为了进一步开发正式的Sonogashira偶联，还公开了一种温和的两步操作规程，扩展了反应概念。已证明这些反应的范围可用于从一系列具有各种官能团的缺电子的芳基氟化物和芳基，杂芳基，烷基和烷氧基取代的砜亲核试剂合成Sonogashira和α-羰基芳基化产物。这些无过渡金属的反应在取代方式方面对金属催化的反应形式起到了补充作用，
• 一种α-杂环硫醚酮类化合物的制备方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN106986843A

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明提供了一种高效合成含不同杂环硫醚酮类衍生物的方法，其采用KI作为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，在室温条件下以羰基类化合物与苯并杂环硫醇作为反应底物，反应体系加入了DMSO作为溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，室温条件下即可发生，安全可靠；所得目标产物产率最高达94%。该方法解决了传统杂环硫醚化反应底物昂贵，需要多步反应，以及反应条件苛刻等不足，具有良好的工业应用前景。