2-hydroxylamino-2-methyl-3-oxobutane | 89686-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxylamino-2-methyl-3-oxobutane
• 英文别名: 2-Methyl-3-keto-2-butylhydroxylaminhydrochlorid；3-(hydroxyamino)-3-methylbutan-2-one hydrochloride；N-(2-methyl-3-oxobutyl-2)hydroxylamine chlorohydrate；N-(2-methyl-3-oxo-2-butyl)hydroxylamine hydrochloride；N-(1,1-Dimethyl-2-oxopropyl)hydroxylamine hydrochloride；3-Hydroxyamino-3-methyl-butan-2-on; Hydrochlorid；3-Hydroxylamino-3-methyl-2-butanone hydrochloride；3-(hydroxyamino)-3-methylbutan-2-one;hydrochloride
• CAS: 89686-16-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 153.609
• InChiKey: FOQXYCCTPITPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxylamino-2-methyl-3-oxobutane 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(t-butyldimethylsiloxy)-2,2,4,5,5-pentamethyl-2,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Neue 3-Imidazolin-1-oxyl-Radikale mit pyridyl und chinolylhaltigen 4-(2-Aminovinyl)-Substituenten und Palladium, Platin und Ruthenium-Komplexe mit diesen 4-Amino-1-azadien-Liganden / New 3-Imidazoline-1-oxyl Radicals with Pyridyl and Quinolyl Containing 4-(2-Aminovinyl) Substituents and Palladium, Platinum and Ruthenium Complexes of these 4-Amino-1-aza-diene Ligands

  摘要：

  将1-羟基-2.2.4.5.5-五甲基-3-咪唑啉的4-锂盐与吡啶基和喹啉基硝基腈反应，得到了4-氨基乙烯基取代的咪唑啉衍生物3、6、9、12和15，可以转化为相应的亚硝基自由基5、8、11、14和17。这些咪唑啉亚硝基的4-氨基-1-氮烯残基形成了一系列钯螯合物（22-26、29-32）和钌半夹心配合物（33-36）。吡啶或喹啉N原子的配位已观察到在单核（19-21）和三核（27、28）钯配合物中，19的结构由X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0604
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-oximino-2-butylhydroxylaminhydroacetat 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2-hydroxylamino-2-methyl-3-oxobutane
  参考文献：
  名称：

  Neue 3-Imidazolin-1-oxyl-Radikale mit pyridyl und chinolylhaltigen 4-(2-Aminovinyl)-Substituenten und Palladium, Platin und Ruthenium-Komplexe mit diesen 4-Amino-1-azadien-Liganden / New 3-Imidazoline-1-oxyl Radicals with Pyridyl and Quinolyl Containing 4-(2-Aminovinyl) Substituents and Palladium, Platinum and Ruthenium Complexes of these 4-Amino-1-aza-diene Ligands

  摘要：

  将1-羟基-2.2.4.5.5-五甲基-3-咪唑啉的4-锂盐与吡啶基和喹啉基硝基腈反应，得到了4-氨基乙烯基取代的咪唑啉衍生物3、6、9、12和15，可以转化为相应的亚硝基自由基5、8、11、14和17。这些咪唑啉亚硝基的4-氨基-1-氮烯残基形成了一系列钯螯合物（22-26、29-32）和钌半夹心配合物（33-36）。吡啶或喹啉N原子的配位已观察到在单核（19-21）和三核（27、28）钯配合物中，19的结构由X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0604

文献信息

• Synthesis of new spin probes based on aminoaryl-substituted imidazoline nitroxides
  作者：V. A. Reznikov、T. A. Berezina、I. A. Kirilyuk、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf01169720

  日期：1994.3

  A series of new spin probes, azides and isothiocyanates, were synthesized starting from aminoaryl-substituted nitroxides which are derivatives of 3-imidazoline and 3-imidazoline-3-oxide. The new compounds were transformed to complexones, derivatives of iminodiacetic acid.

  一系列新的自旋探针，叠氮化物和异硫氰酸酯，是从氨基芳基取代的氮氧化物开始合成的，氮氧化物是 3-咪唑啉和 3-咪唑啉-3-氧化物的衍生物。新化合物被转化为配合物，即亚氨基二乙酸的衍生物。
• A new series of lipophilic pH-sensitive spin probes
  作者：V. A. Reznikov、N. G. Skuridin、E. L. Khromovskikh、V. V. Khramtsov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000009651.51972.f5

  日期：2003.9

  A series of new lipophilic spin probes with pH-dependent ESR spectra was synthesized: cyano-substituted enamino ketones, viz., derivatives of imidazolidine nitroxyl radicals. The use of these compounds makes it possible to measure the acidity of the medium in the pH 6—12 range.

  合成了一系列具有 pH 依赖性 ESR 光谱的新型亲脂性自旋探针：氰基取代的烯氨基酮，即咪唑烷硝酰基自由基的衍生物。使用这些化合物可以测量 pH 6-12 范围内介质的酸度。
• Laser Flash Photolysis and CIDNP Studies of Steric Effects on Coupling Rate Constants of Imidazolidine Nitroxide with Carbon-Centered Radicals, Methyl Isobutyrate-2-yl and <i>tert</i>-Butyl Propionate-2-yl
  作者：Dmitry Zubenko、Yuri Tsentalovich、Nataly Lebedeva、Igor Kirilyuk、Galina Roshchupkina、Irina Zhurko、Vladimir Reznikov、Sylvain R. A. Marque、Elena Bagryanskaya

  DOI：10.1021/jo060787x

  日期：2006.8.1

  polarization (TR-CIDNP) and laser flash photolysis (LFP) techniques have been used to measure rate constants for coupling between acrylate-type radicals and a series of newly synthesized stable imidazolidine N-oxyl radicals. The carbon-centered radicals under investigation were generated by photolysis of their corresponding ketone precursors RC(O)R (R = C(CH3)2−C(O)OCH3 and CH(CH3)−C(O)−OtBu) in the presence

  时间分辨化学诱导动态核极化（TR-CIDNP）和激光闪光光解（LFP）技术已被用于测量速率常数丙烯酸酯型基团和一系列新合成的稳定的咪唑之间的耦合ñ -氧基的基团。通过对其相应的酮前体RC（O）R（R = C（CH 3）2 -C（O）OCH 3和CH（CH 3）-C（O）-OtBu的光解产生了所研究的以碳为中心的自由基）在稳定的一氧化氮存在下。确定了用于氮氧化物介导的聚合反应（NMP）实验建模研究的偶联速率常数k c，以及空间和电子因素对通过使用哈米特线性自由能关系来解决k c值。通过双参数方程log（k c / M - 1 s - 1）=可以很好地描述由于取代基的空间（E s，n）和电子（σL ，n）变化而引起的k c的系统变化。3.52σL ，n + 0.47 E s，n + 10.62。因此，k c随着空间需求的增加而降低，并随着氮氧化物上取代基的吸电子特性的增加而增加。
• Interaction of heterocyclic nitrones with organometallic reagents as a method for the synthesis of new types of nitroxides
  作者：Vladimir A. Reznikov、Leonid B. Volodarsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81557-x

  日期：1993.1

  The reactions of heterocyclic nitroxides: 3-imidazoline-3-oxides, 2H- (4H)-imidazole mono- and dioxides, dihydropyrazine-1,4-dioxides, with organometallic reagents and subsequent oxidation led to heterocyclic nitroxides of 3-(2)-imidazoline and 3-(2)-imidazoline-3-oxide, dihydropyrazine oxide, monocyclic imidazolidine biradicals and stable acyclic nitroxides with hydrogen at the α-carbon atom.

  杂环氮氧化物的反应：3-咪唑啉-3-氧化物，2H-（4H）-咪唑单和二氧化物，二氢吡嗪-1,4-二氧化物与有机金属试剂的反应以及随后的氧化反应生成3-（2）杂环氮氧化物-咪唑啉和3-（2）-咪唑啉-3-氧化物，二氢吡嗪氧化物，单环咪唑烷双自由基和稳定的无环氮氧化物，氢在α-碳原子处。
• Synthesis of 4H-imidazole-5-carbaldoxime 3-oxides and 4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxides
  作者：I. A. Kirilyuk、D. A. Morozov、Yu. S. Tabatchikova、V. S. Medvedev、A. V. Lebedev、G. V. Romanenko、T. V. Rybalova、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s11172-008-0196-3

  日期：2008.7

  5-dihydroimidazoles, whose oxidation gave rise to the corresponding 5-methyl-4H-imidazole 3-oxides. The latter, like 1-hydroxy-4-methyl-2,5-dihydroimidazoles, react with PriONO in the presence of bases to form 4H-imidazole-5-carbaldoxime 3-oxides, which are transformed into 4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxides in the reaction with TsCl in the presence of Et3N. The by-products produced in different steps

  3-羟基氨基-3-甲基丁-2-酮或3-乙基-3-羟基氨基-戊-2-酮与醛和氨缩合得到一系列新的1-羟基-4-甲基-2,5-二氢咪唑，其氧化产生相应的 5-甲基-4H-咪唑 3-氧化物。后者，如 1-羟基-4-甲基-2,5-二氢咪唑，在碱存在下与 PriONO 反应生成 4H-咪唑-5-甲酰肟 3-氧化物，再转化为 4H-咪唑-5-甲腈在 Et3N 存在下与 TsCl 反应中的 3-氧化物。在合成的不同步骤中产生的副产物被分离和表征。