4-ethyl-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl acetate | 1004788-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-ethyl-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl acetate
• 英文别名: (4-Ethyl-3-methyl-5-oxooxolan-3-yl) acetate
• CAS: 1004788-36-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: IEZBRDHIRLFZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl acetate 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 反应 19.0h， 以57%的产率得到3-ethyl-4-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  杂原子修饰吡咯甲酮的合成

  摘要：

  合成了一系列六种杂芳族化合物，乙基-/甲基-和二甲基呋喃酮、噻吩酮和环戊烯酮，并与甲基丙酸甲酯取代的吡咯缩合，产生开链四吡咯的“右”半部分。这些化合物用作植物光感受器光敏色素中的光诱导生色团。10-oxapyrromethen-1-one 25 的三维结构分析揭示了平面构象，类似于二吡咯甲酮母体化合物，由吡咯质子和呋喃酮氧原子之间形成的氢键稳定。所有六种吡咯取代的杂芳族衍生物 25-30 在可见光谱中都显示出吸光度，具有高摩尔消光系数。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700656
• 作为产物：
  描述：

  过氧化乙酰丙酮 、 2-溴丁酸乙酯 在 碘 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以38%的产率得到4-ethyl-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  杂原子修饰吡咯甲酮的合成

  摘要：

  合成了一系列六种杂芳族化合物，乙基-/甲基-和二甲基呋喃酮、噻吩酮和环戊烯酮，并与甲基丙酸甲酯取代的吡咯缩合，产生开链四吡咯的“右”半部分。这些化合物用作植物光感受器光敏色素中的光诱导生色团。10-oxapyrromethen-1-one 25 的三维结构分析揭示了平面构象，类似于二吡咯甲酮母体化合物，由吡咯质子和呋喃酮氧原子之间形成的氢键稳定。所有六种吡咯取代的杂芳族衍生物 25-30 在可见光谱中都显示出吸光度，具有高摩尔消光系数。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700656

文献信息

• Synthesis of Hetero Atom Modified Pyrromethenones
  作者：Christian Bongards、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1002/ejoc.200700656

  日期：2007.12

  six heteroaromatic compounds, ethyl-/methyl- and dimethylfuranones, thiophenones, and cyclopentenones, was synthesized and condensed with a methyl methylpropionate substituted pyrrole, yielding the “right” half of open-chain tetrapyrroles. These compounds serve as light-inducible chromophores in the plant photoreceptor phytochrome. Three-dimensional structure analysis of the 10-oxapyrromethen-1-one

  合成了一系列六种杂芳族化合物，乙基-/甲基-和二甲基呋喃酮、噻吩酮和环戊烯酮，并与甲基丙酸甲酯取代的吡咯缩合，产生开链四吡咯的“右”半部分。这些化合物用作植物光感受器光敏色素中的光诱导生色团。10-oxapyrromethen-1-one 25 的三维结构分析揭示了平面构象，类似于二吡咯甲酮母体化合物，由吡咯质子和呋喃酮氧原子之间形成的氢键稳定。所有六种吡咯取代的杂芳族衍生物 25-30 在可见光谱中都显示出吸光度，具有高摩尔消光系数。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）