2-tosylamidoindole | 36982-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosylamidoindole
• 英文别名: 2-tosylaminoindole；2-Tosylaminoindol；N-indol-2-yl-toluene-4-sulfonamide；N-(1H-indol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 36982-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: OQMLRNMGXNHORE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  507.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosylamidoindole 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吲哚与四甲基氨基乙烯的相互作用。1. 2-氨基-3,4-二氰基-α-咔啉及其相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013292019317
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到2-tosylamidoindole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed regioselective amidation of indoles with sulfonyl azides via C–H bond activation

  摘要：

  直接在吲哚上进行C-2酰胺化反应，使用了磺酰叠氮作为氨基来源，并释放氮气作为唯一的副产物。该反应表现出高度的官能团容忍性和区域选择性，能够以高至极佳的产率提供多种2-氨基取代的吲哚。此过程稳健、可靠，并且与水和空气兼容。

  DOI：

  10.1039/c2ob26767e

文献信息

• Engineering Chemoselectivity in Hemoprotein-Catalyzed Indole Amidation
  作者：Oliver F. Brandenberg、David C. Miller、Ulrich Markel、Anissa Ouald Chaib、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/acscatal.9b02508

  日期：2019.9.6

  providing the desired indole amidation products with up to 8400 turnovers, 90% yield, and a shift in chemoselectivity from 2:19:1 to 110:12:1 in favor of nitrene transfer over reduction or triazole formation. This work expands the substrate scope of hemoprotein nitrene transferases to heterocycles and highlights the adaptability of the P450 scaffold to solve challenging chemoselectivity problems in non-natural

  在这里，我们报告了一种细胞色素P450变体，它通过甲苯转移催化甲苯磺酰基叠氮化物催化1-甲基吲哚的C2酰胺化。在进化优化之前，该酶表现出两个不希望的副反应性，从而导致推定的铁-类氮烯中间体或两个底物之间的环加成反应减少，从而形成三唑产物。我们推测三唑的形成是P450血红素结构域的混杂环加成活性，而磺酰胺的形成可能是由于还原酶结构域中多余的电子转移引起的。涉及血红素和还原酶结构域诱变的定向进化提供了一种酶，该酶提供了所需的吲哚酰胺化产物，其转化率高达8400，产率为90％，化学选择性从2：19：1变为110：12：1有利于氮的转移而不是还原或三唑的形成。这项工作将血红蛋白氮转移酶的底物范围扩大到了杂环，并强调了P450支架在解决非天然酶催化中具有挑战性的化学选择性问题方面的适应性。
• Effect of a tosyl protective group on the direction of the acylation of 2-aminoindole
  作者：V. V. Men'shikov、R. S. Sagitullin

  DOI：10.1007/bf00516452

  日期：1983.8
• Interaction of 2-Aminoindoles with Tetracyanoethylene. 2. 3-Dicyano-methylene-2-iminoindolines
  作者：A. V. Sadovoy、G. A. Golubeva

  DOI：10.1007/s10593-005-0312-3

  日期：2005.10
• Mass spectrometric study of ?-carbolines
  作者：P. A. Sharbatyan、A. N. Kost、V. V. Men'shikov、L. G. Yudin、N. B. Chernyshova

  DOI：10.1007/bf00742839

  日期：1980.9
• YAGODZINSKI T.; KOST A. N.; SAGITULLIN R. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 2, 214-223
  作者：YAGODZINSKI T.、 KOST A. N.、 SAGITULLIN R. S.

  DOI：——

  日期：——