1-[(4-Nitrophenyl)acetyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 349399-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4-Nitrophenyl)acetyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 349399-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD01993377
• 分子量: 296.326
• InChiKey: CETZQQLFSOMPLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-Nitrophenyl)acetyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.69h， 生成 4-imino-6',7'-dihydro-5'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrido[3,2,1-ij]quinoline]-2,5-dien-3'(2'H)-one 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的芳胺氧化脱芳香化环化

  摘要：

  AbstractAn oxidative dearomatizing cyclization of arylamines promoted by iodobenzene bis(trifluoroacetate) [PhI(CF3CO2)2] has been explored, leading to a novel synthetic approach to functionalized spirocyclic building blocks containing the structurally unique dieniminium moiety. This unprecedented methodology, featuring oxidative dearomatization and carbon‐carbon bond‐forming cyclization, to some extent, not only expands the synthetic potential of hypervalent iodine chemistry, but also enriches the oxidation chemistry of arylamines.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400191
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(4-Nitrophenyl)acetyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉的发现和Benzomorpholines作为新的有效RORγt激动剂小号

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）是调节Th17细胞分化和白介素17（IL-17）产生的重要核受体。RORγt激动剂可增加RORγt的基础活性，并可能为癌症免疫治疗提供潜在途径。在此，在室内文库筛选期间，将命中化合物1鉴定为弱RORγt激动剂。LHS核心1的变化导致鉴定了四氢喹啉化合物6作为部分RORγt激动剂（最大作用= 39.3％）。探索了LHS核心，酰胺连接基和RHS芳基磺酰基部分的取代基之间的详细结构-活性关系，并发现了一系列新型的四氢喹啉和苯并吗啉作为有效的RORγt激动剂。四氢喹啉化合物8g（EC 50 = 8.9±0.4 nM，最大作用= 104.5％）和苯并吗啉化合物9g（EC 50 = 7.5±0.6 nM，最大作用= 105.8％）是具有高RORγt激动活性的代表性化合物。双重FRET检测，在基于细胞的Gal4报告基因检测和Th17细胞分化检测中显示出良好的活性（300

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113013