1-(3-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 52182-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 52182-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: PQRDOBQRTNDADS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 四溴化碳 、 Ru(dtbbpy)₃(PF₆)₂ 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 3-bromo-5-(3-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环丙基酮直接合成多取代呋喃

  摘要：

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00436
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3-氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多组分克伦克反应合成2-三氟甲基吡啶

  摘要：

  描述了查耳酮与 1-(3,3,3-三氟-2-氧代丙基)吡啶-1-溴化鎓和乙酸铵的多组分 Kröhnke 反应。该策略允许有效构建一系列具有广泛官能团的2-三氟甲基吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400299

文献信息

• An improved iron-mediated synthesis of N-2-aryl substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Ahmed Kamal、Ponnampalli Swapna

  DOI：10.1039/c3ra22485f

  日期：——

  Treatment of various chalcones and sodium azide in the presence of catalytic amounts of commercially available iron oxide nanoparticles, followed by the addition of aryl halides afforded N-2-arylated 1,2,3-triazoles in very good yields. This tandem three-component reaction involves an oxidative 1,3-dipolar cycloaddition of the chalcone and azide and subsequent regioselective N-2-arylation. The nano-catalyst is easily recoverable and can be reused without any significant loss in catalytic activity.

  在商业上可获得的氧化铁纳米粒子的催化量存在下，将各种查尔酮和叠氮化钠处理，随后加入芳基卤化物，以很好的产率合成了N-2-芳基取代的1,2,3-三氮唑。这种三组分串联反应涉及查尔酮和叠氮化物的氧化性1,3-偶极环加成反应，以及随后的区域选择性N-2-芳基化。纳米催化剂易于回收，并且可以重复使用而不会显著损失其催化活性。
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• Phase-Transfer-Catalyst-Mediated Domino Reaction of γ-Nitro Ketones with Chalcones: Approach to Functionalized Six-Membered-Ring Carbocycles
  作者：Lu Yu、Qingjing Yang、Pengfei Li

  DOI：10.1002/ejoc.201403075

  日期：2014.11

  Domino reactions between γ-nitro ketones and chalcones for the construction of functionalized six-membered-ring carbocycles using a phase-transfer catalyst have been developed. In the presence of tetrabutylammonium iodide and potassium hydroxide, domino reactions between γ-nitro ketones and a series of chalcones proceeded smoothly to give the cyclic products in moderate to high yields with high di

  已经开发了γ-硝基酮和查耳酮之间的多米诺反应，用于使用相转移催化剂构建功能化的六元环碳环。在四丁基碘化铵和氢氧化钾的存在下，γ-硝基酮和一系列查耳酮之间的多米诺反应顺利进行，以中等至高产率得到具有高非对映选择性的环状产物。重要的是，使用这种多米诺策略可以在一锅中有效地制备多取代和功能化的六元环碳环。
• COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Wu Yang-Chang

  公开号：US20140350304A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  本发明公开了一种治疗糖尿病和代谢综合症的查尔酮组合物。特别是，环A中结合有2-卤素的查尔酮化合物在体外抗糖尿病实验中显著降低血糖水平。在体内动物模型中，主要的查尔酮化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加也没有显著差异。在七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• Synthesis and antifungal activity of chalcone derivatives
  作者：Yuanyuan Zheng、Xuesong Wang、Sumei Gao、Min Ma、Guiming Ren、Huabing Liu、Xiaohong Chen

  DOI：10.1080/14786419.2015.1007973

  日期：2015.10.2

  In the present study, using chalcone as a lead compound, a series of its derivatives (compounds 1-30) were designed and synthesised. Their activity of anti-pathogenic fungi of plants has been evaluated. It is found that these compounds have good antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Helminthosprium maydis, Botrytis cinerea, Rhizoctonia solani and Gibberella zeae. Among them, the inhibition of growth for compound 30 against S. sclerotiorum showed 89.9%, with the median effective concentrations (EC50) of 15.4gmL(-1). The inhibition of growth for compounds 28, 29 and 30 at a concentration of 100gmL(-1) against H. maydis is 90.3%, 90.7% and 91.1%, with EC50 of 15.1, 18.3 and 18.1gmL(-1), respectively.