(3aS,4R,6aR)-4-[(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-5-ynyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 1554688-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4R,6aR)-4-[(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-5-ynyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aS,4R,6aR)-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-5-ynyl]-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1554688-79-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃Si
• 分子量: 360.569
• InChiKey: HHHRNJVUCHBLSA-RULWEYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-4-[(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-5-ynyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 1-庚炔 、 Lindlar's catalyst 、 氘 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3aS,4R,6aR)-4-{5,6-[D₂]-(S,1E,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)octa-1,5-dienyl}-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  标记EPA和DHA衍生的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成：[D 2 ] -15-A 3t -IsoP和[D 2 ] -17-A 4t -NeuroP

  摘要：

  通过体内二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的自由基过氧化作用，体内大量形成A型环戊烯酮异前列腺素，它们是日常食用，可预防心血管和神经系统疾病。为了促进有关这些氧化的异前列腺素对人体健康的影响的深入研究，标记的衍生物是必要的。在本文中，我们完成了标记的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成，即17,18- [D 2 ] -15-A 3t -IsoP和19,20- [D 2 ] -17-A 4t-NeuroP。两条对映选择性路线是高度收敛的，它们来自一个常见的中间体，可通过Julia-Kocienski反应轻松获得，并且具有炔烃部分的半氢化作用，用于安装标记的下侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.063
• 作为产物：
  描述：

  在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (3aS,4R,6aR)-4-[(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-5-ynyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  标记EPA和DHA衍生的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成：[D 2 ] -15-A 3t -IsoP和[D 2 ] -17-A 4t -NeuroP

  摘要：

  通过体内二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的自由基过氧化作用，体内大量形成A型环戊烯酮异前列腺素，它们是日常食用，可预防心血管和神经系统疾病。为了促进有关这些氧化的异前列腺素对人体健康的影响的深入研究，标记的衍生物是必要的。在本文中，我们完成了标记的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成，即17,18- [D 2 ] -15-A 3t -IsoP和19,20- [D 2 ] -17-A 4t-NeuroP。两条对映选择性路线是高度收敛的，它们来自一个常见的中间体，可通过Julia-Kocienski反应轻松获得，并且具有炔烃部分的半氢化作用，用于安装标记的下侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.063

文献信息

• First total synthesis of labeled EPA and DHA-derived A-type cyclopentenone isoprostanoids: [D2]-15-A3t-IsoP and [D2]-17-A4t-NeuroP
  作者：Alessio Porta、Enrico Brunoldi、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.063

  日期：2014.2

  peroxidation of eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA), which are consumed daily for the prevention of cardiovascular and neurological pathologies. To facilitate in depth studies concerning the effects of these oxidized isoprostanoids on human health, labeled derivatives are necessary. In this paper, we have accomplished the first total synthesis of labeled A-type cyclopentenone

  通过体内二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的自由基过氧化作用，体内大量形成A型环戊烯酮异前列腺素，它们是日常食用，可预防心血管和神经系统疾病。为了促进有关这些氧化的异前列腺素对人体健康的影响的深入研究，标记的衍生物是必要的。在本文中，我们完成了标记的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成，即17,18- [D 2 ] -15-A 3t -IsoP和19,20- [D 2 ] -17-A 4t-NeuroP。两条对映选择性路线是高度收敛的，它们来自一个常见的中间体，可通过Julia-Kocienski反应轻松获得，并且具有炔烃部分的半氢化作用，用于安装标记的下侧链。