(N,N'-o-phenylenebis(salicylideneaminato))palladium(II) | 57326-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (N,N'-o-phenylenebis(salicylideneaminato))palladium(II)
• 英文别名: [Pd(N,N'-disalicylidene-o-phenylenediaminate)]；[Pd(salophen)]
• CAS: 57326-85-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂Pd
• 分子量: 420.763
• InChiKey: HLDOCPBYPCOTOE-JKBLJYNNSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N'-o-phenylenebis(salicylideneaminato))palladium(II) 、 双(五氟苯基)汞 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Pd(N,N'-disalicylidene-o-phenylenediaminate)]2*Hg(C6F5)2
  参考文献：
  名称：

  Hg(II)···Pd(II) Metallophilic Interactions

  摘要：

  Reaction of bis(pentafluorophenyl)mercury (1) with the Pd(II) complexes [Pd(salophen)] (I, salophen = N,N'-disalicylidene-o-phenylenediaminate) and [Pd(N boolean AND C)(OAc)](2) (II, N boolean AND C = (2-(2-pyridyl)phenyl-C,N)) leads to the formation of the supramolecular complexes [1-(I)(2)] and [1-(II)(2)] in which the mercury synthon is sandwiched by two molecules of the palladium complex. These complexes, whose formation can be observed in solution by UV-vis spectroscopy, have been fully characterized. The short Hg-Pd distances of 3.2841(2) angstrom in [1-(I)(2)] and 3.1065(8) angstrom in [1-(II)(2)] indicate the presence of a Hg-Pd metallophilic interaction which, at least for [1-(II)(2)], is complemented by a Pd(II)-> Hg (II) donor-or component.

  DOI：

  10.1021/ja801626c
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 HCl 、 AcONa 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (N,N'-o-phenylenebis(salicylideneaminato))palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  钯（II）Salen和恶唑啉配合物的合成，表征和反应性。

  摘要：

  描述了两种合成钯（II）salen配合物的方法。第一个涉及配体的模板合成，其中首先合成双（水杨基醛基）钯（II）2，并与适当的二胺桥反应生成所需的钯salen。然而，模板合成方法的总产率低（17-30％）。或者，在惰性气氛下用适当的萨伦配体处理双（乙腈）氯化钯（II），可以高产率（80-85％）得到钯萨伦配合物。还合成了[2-（2'-羟基苯基）-2-恶唑啉基]钯（II），7。所有钯配合物在光谱上都得到了充分表征。解决了7的单晶X射线结构。与以前的报告相比，发现复合物2在数周内稳定并且仍然适合于模板合成。研究了配合物2在重氮乙酸乙酯（EDA）对烯烃的环丙烷化反应中的催化活性。该催化剂不具有官能团耐受性，最适合苯乙烯。周转数字（TON）达到45。开放的协调中心的可用性似乎是EDA催化分解的先决条件。

  DOI：

  10.1021/ic981450j
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 2-硝基苯胺 在 甲醇 、 (N,N'-o-phenylenebis(salicylideneaminato))palladium(II) 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-苄基-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  稳定的 Pd(II) 催化剂对 HBpin 酮和醛的硼氢化和还原胺化

  摘要：

  由双阴离子salen配体[1,2-C 6支持的钯( II )配合物[(κ 4 -{1,2-C 6 H 4 (N CH–C 6 H 4 O) 2 }Pd] ( 1 ) H 4 (N CH–C 6 H 4 O) 2 ] 2- ( L )被合成并用作醛酮硼氢化的分子预催化剂。单晶 X 射线衍射分析 配合物1在无溶剂条件下在环境温度下以优异的收率对醛和酮与频哪醇硼烷 (HBpin) 的硼氢化反应中作为有效的预催化剂进行测试，以生产相应的硼酸酯。此外，复杂的1被证明是在温和和无溶剂条件下用 HBpin 和伯胺还原胺化醛的有效催化剂，可提供高产率（高达 97%）的相应仲胺。两种协议都提供了高转化率、卓越的选择性和广泛的底物范围，从吸电子到给电子和杂环取代。基于密度泛函理论 (DFT) 的计算研究揭示了在 HBpin 存在下 Pd 催化羰基物质硼氢化的反应机制。该协议还揭示了 HBpin 在实现硼氢化反应中的双重作用。

  DOI：

  10.1039/d1ob02339j

文献信息

• Synthesis and catalytic application of Pd complex catalysts: Atom-efficient cross-coupling of triarylbismuthines with haloarenes and acid chlorides under mild conditions
  作者：B.D. Jadhav、S.K. Pardeshi

  DOI：10.1002/aoc.3591

  日期：2017.4

  palladium centre. The resultant Pd(II) complexes were tested as catalysts for the coupling of organobismuth(III) compounds with aryl and acid halides leading to excellent yields with high turnover frequency values. The catalysts were stable under the reaction conditions and no degradation was noticed even at 150°C for one of the catalysts. The reaction proceeds via an aryl palladium complex formed by transmetallation

  钯催化的交叉偶联反应是在有机合成中构建新的碳-碳键的最常用的合成工具。在提出的工作中，以氯化钯和氮供体配体为前体合成了Pd（II）络合物催化剂。红外和11 H NMR光谱分析表明，钯络合物以二齿模式形成到钯中心。测试了所得的Pd（II）配合物作为有机铋（III）化合物与芳基和酰基卤偶联的催化剂，从而以高周转频率值获得了优异的收率。该催化剂在反应条件下是稳定的，甚至对于其中一种催化剂，即使在150℃也没有观察到降解。反应通过在催化剂和Ar 3 Bi之间的金属转移反应形成的芳基钯配合物进行。整个合成转化具有很高的原子经济性，因为与铋连接的所有三个芳基都可以有效地转移到亲电子配偶体上。
• A Simple and Efficient Mechanochemical Route for the Synthesis of Salophen Ligands and of the Corresponding Zn, Ni, and Pd Complexes
  作者：Luca Leoni、Andrea Carletta、Luca Fusaro、Jean Dubois、Nikolay A. Tumanov、Carmela Aprile、Johan Wouters、Antonella Dalla Cort

  DOI：10.3390/molecules24122314

  日期：——

  A number of salophen ligands and their Zn, Ni, and Pd complexes were synthesized by an efficient one-pot mechanosynthesis protocol. The reaction products were characterized by means of complementary solid-state techniques, i.e., powder X-ray diffraction, single-crystal X-ray diffraction, and solid-state NMR spectroscopy. Four new crystal structures of metal salophen complexes as DMSO solvates are here reported. The described simple and relatively fast (about 1 h for all derivatives) procedure is a good alternative to classical methods performed in organic solvents.

  采用高效的一锅法机械合成协议合成了一系列Salophen配体及其Zn、Ni和Pd配合物。采用固态技术，即粉末X射线衍射、单晶X射线衍射和固态核磁共振光谱对反应产物进行了表征。报道了四个新的金属Salophen配合物的晶体结构，它们是DMSO的溶剂化物。所述的简单、相对快速（所有衍生物约1小时）的方法是传统有机溶剂法的良好替代方法。
• Kerr, James M.; Suckling, Colin J.; Bamfield, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I
  作者：Kerr, James M.、Suckling, Colin J.、Bamfield, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Popeko, I. E.; Vasil'ev, V. V.; Timonov, A. M., Koordinatsionnaya Khimiya, 1991, vol. 17, p. 756 - 759
  作者：Popeko, I. E.、Vasil'ev, V. V.、Timonov, A. M.、Shagisultanova, G. A.

  DOI：——

  日期：——