2,4,6-壬三烯醛 | 57018-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,6-壬三烯醛
• 英文名称: (E,E,E)-2,4,6-nonatrienal
• 英文别名: Nona-2,4,6-trienal；(2E,4E,6E)-nona-2,4,6-trienal
• CAS: 57018-53-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: XHDSWFFUGPJMMN-ARQDATDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  2.133 (est)
• 物理描述：
  Colourless liquid; Green, cucumber aroma
• 折光率：
  1.550-1.556
• 保留指数：
  1286

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-壬三烯醛 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-[(1Z,3Z,5Z,7Z,9Z,11Z)-tetradeca-1,3,5,7,9,11-hexaenoxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  多元醇醚的酸催化溶剂分解。二。不饱和度的影响

  摘要：

  甘油的烯醇醚的酸催化溶剂分解随着不饱和度的增加而从规则模式逐渐变化为异常态，其中形成了羟基和甲氧基取代的醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87909-6
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,4,6-壬三烯醛
  参考文献：
  名称：

  （E，E，Z）-2,4,6-nonatrienalary作为燕麦片的特征冲击香气化合物的表征。

  摘要：

  为了鉴定出具有谷物样特征的燕麦片香气的化合物，将香精提取物稀释分析（AEDA）应用于通过溶剂萃取/真空蒸馏从商用燕麦片制得的馏出物中。用气相色谱-嗅觉法和AEDA检测的9种芳香活性化合物的风味稀释（FD）因子范围为4-1024，其中有8种气味剂，例如（E）-β-大马烯酮，（Z）-3-己烯醛和丁酸，仅显示低FD因子。但是，检测到一种典型的谷物香气，检测到片状甜味，FD系数最高，为1024。通过质谱和核磁共振测量，然后合成（E，E，Z）-2,4,6 -非食用，在空气中的气味阈值极低时为0.0002 ng / L，表现出强烈的燕麦片状气味，被确定为片状的主要气味。通过新开发的稳定同位素稀释分析，使用合成的碳13标记的非芳香族化合物作为内标，每公斤薄片中13杯（E，E，Z）-2,4,6-非芳香族化合物的浓度被测量。模型研究表明亚麻酸是燕麦中非芳香族化合物的前体。

  DOI：

  10.1021/jf051601i

文献信息

• Triphenylphosphine Oxide-Catalyzed Selective α,β-Reduction of Conjugated Polyunsaturated Ketones
  作者：Xuanshu Xia、Zhiqi Lao、Patrick Toy

  DOI：10.1055/s-0037-1611537

  日期：2019.6

  remained unchanged. This reaction was applied to a large variety of conjugated dienones, a trienone, and a tetraenone. Additionally, a tandem one-pot Wittig/conjugate-reduction reaction sequence was developed to produce γ,δ-unsaturated ketones directly from simple building blocks. In these reactions the byproduct of the Wittig reaction served as the catalyst for the reduction reaction. This strategy was

  已经研究了使用三氯硅烷作为还原剂的三苯基氧化膦催化还原共轭多不饱和酮的范围。在所有研究的情况下，α,β-C=C 双键被选择性地还原为 C-C 单键，而所有其他可还原的官能团保持不变。该反应适用于多种共轭二烯酮、三烯酮和四烯酮。此外，还开发了串联一锅 Wittig/共轭还原反应序列，以直接从简单的构建单元生产 γ,δ-不饱和酮。在这些反应中，维蒂希反应的副产物作为还原反应的催化剂。然后将该策略用于合成天然存在的蛾信息素，以证明其在天然产物合成中的效用。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Identification and Formation of Volatile Components Responsible for the Characteristic Aroma of Mat Rush (Igusa)
  作者：Kenji KUMAZAWA、Nao SAKAI、Hiroko AMMA、Satoshi SAKAMOTO、Masaki KODAMA、Yoshiyuki WADA、Osamu NISHIMURA

  DOI：10.1271/bbb.100053

  日期：2010.6.23

  Eleven odorants were identified or tentatively identified from the twelve peaks as methional, (E,Z)-2,6-nonadienal, (E)-2-nonenal, (E,E)-2,4-nonadienal, (E,E,Z)-2,4,6-nonatrienal, trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, 3-hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone, isovaleric acid, methyl anthranirate, and vanillin. The FD factors of the odor-active peaks in dried mat rush were observed

  通过将溶剂萃取与溶剂辅助风味蒸发（SAFE）技术相结合，制得草席（igusa）香精。对挥发性成分进行的香精提取物稀释分析（AEDA）显示了51个气味活性峰，FD因子在4（3）和4（7）之间。在感知到的增香剂中，十二个峰具有较高的FD因子（>或= 4（6））被证明是草皮草特有香气的最重要组成部分。从十二个峰中鉴定出或初步鉴定出11种气味剂，分别为（甲，（E，Z）-2,6-壬二烯醛，（E）-2-壬烯醛，（E，E）-2,4-壬二烯醛（E，E） ，Z）-2,4,6-非芳基，反式-4,5-环氧-（E）-2-癸烯，4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮，3-羟基-4 ，5-二甲基-2（5H）-呋喃酮，异戊酸，邻氨基苯甲酸甲酯和香草醛。观察到干燥的草席草丛中气味活性峰的FD因子比原始的草席草丛中的气味因子峰高得多。这一发现表明，草席草制造过程中的干燥过程是形成特征草席草香气的最重要因素之一。