2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione | 970-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 970-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: TWGHMNJIFKZEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione 在 Ru-(S-C₃-TunePhos) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以98.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of alpha-amino carbonyl compounds

  摘要：

  提供一种制备非对映异构氨基醇的方法。该方法包括以下步骤：在非对映异构氢化催化剂的存在下，将手性α-氨基羰基化合物和氢接触，在足够的温度、压力和时间条件下，产生非对映异构氨基醇。在一种首选实施例中，该方法可以通过以下反应方案描述：其中R为氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基或杂环芳基；E可以是氢、COOR、CONHR、CONR2、COOH、COR、CN、NO2、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基或杂环芳基。

  公开号：

  US20050159604A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 ketoreductase-P₁-H₀₇ 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• Dual Parasiticidal Activities of Phthalimides: Synthesis and Biological Profile against <i>Trypanosoma cruzi</i> and <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Ignes Regina Santos、Fabiano Amaro de Sousa、Juliana Maria Conceição、Vanessa Gouveia de Melo Silva、Denise Duarte、Raquel Pereira、Rafael Oliveira、Fátima Nogueira、Luiz Carlos Alves、Fabio André Brayner、Aline Caroline Silva Santos、Valéria Rêgo Alves Pereira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1002/cmdc.202000331

  日期：2020.11.18

  data showed that compound 4 j was able to induce necrosis and apoptosis in trypomastigotes. Analysis by scanning electron microscopy showed that T. cruzi trypomastigote cells treated with compounds 3 h, 3 t, and 4 j at IC50 concentrations promoted changes in the shape, flagella, and surface of the parasite body similar to those observed in benznidazole‐treated cells. The compounds with the highest

  恰加斯病和疟疾是两种被忽视的热带病 (NTD)，在 149 个国家的热带和亚热带地区流行。由于无症状感染者的移民，恰加斯也出现在欧洲、美国和澳大利亚。在缺乏有效疫苗的情况下，两种疾病的控制都依赖于化疗。然而，寄生虫耐药性的出现正在使目前可用的药物过时。因此，开发新分子至关重要。邻苯二甲酰亚胺、缩氨基硫脲和 1,3-噻唑已被用作支架以获得抗疟原虫和抗克氏锥虫药物。在此，我们展示了 24 种邻苯二甲酰亚胺-缩氨基硫脲 ( 3 a - x ) 和 14 种邻苯二甲酰亚胺 - 噻唑 ( 4 a -n ) 和相应的针对克氏锥虫、恶性疟原虫的生物活性，以及针对哺乳动物细胞系的细胞毒性。其中一些化合物在 RAW 264.7 细胞中以低细胞毒性浓度显示出对T. cruzi 的有效抑制。活性最强的化合物3 t (IC 50 =3.60 μM)、3 h (IC 50 =3.75 μM) 和4 j (IC 50
• An efficient protocol for the reduction of ketones with tin(II) complexes and PMHS
  作者：Nicholas J Lawrence、Simon M Bushell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00652-3

  日期：2000.6

  A mixture of tin(II) triflate/pybox and polymethylhydrosiloxane (PMHS) in methanol effects the efficient reduction of ketones; the use of an enantiomerically pure pybox ligand leads to moderate enantioselectivity.

  三氟甲磺酸锡（II）/ pybox和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）在甲醇中的混合物可有效还原酮；对映体纯的pybox配体的使用导致中等的对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol051007u

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel catalytic system for asymmetric hydrogenation of functionalized ketones has been developed using a Pd/bisphosphine complex as the catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol. The reaction exhibits high enantioselectivity, and up to 92.2% ee was obtained.

  [反应：请参见文字]。使用钯/双膦配合物作为2,2,2-三氟乙醇中的催化剂，开发了一种新型的功能化酮不对称加氢催化体系。该反应表现出高的对映选择性，并且获得高达92.2％的ee。
• Highly Enantioselective Asymmetric Hydrogenation of α-Phthalimide Ketone:  An Efficient Entry to Enantiomerically Pure Amino Alcohols
  作者：Aiwen Lei、Shulin Wu、Minsheng He、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja039153n

  日期：2004.2.1

  A new type of alpha-phthalimide ketones was hydrogenated in excellent enantioselectivity by using a Ru-(C3-TunePhos) complex as the catalyst. Up to 10 000 turnovers have been achieved in more than 99% ee in the hydrogenation reaction. A dynamic kinetic resolution study for the synthesis of threonine was performed, and high anti selectivity (>97:3) was observed for the first time. An efficient method

  以Ru-(C3-TunePhos)配合物为催化剂，以优异的对映选择性氢化一种新型α-邻苯二甲酰亚胺酮。在氢化反应中，超过 99% ee 的转化率达到了 10 000 次。对苏氨酸的合成进行了动态动力学拆分研究，首次观察到了高抗选择性（>97:3）。已开发出一种合成对映体纯氨基醇的有效方法。
• Extending the structure−activity relationship study of marine natural ningalin B analogues as P-glycoprotein inhibitors
  作者：Chao Yang、Iris L.K. Wong、Kai Peng、Zhen Liu、Peng Wang、Tingfu Jiang、Tao Jiang、Larry M.C. Chow、Sheng Biao Wan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.070

  日期：2017.1

  In the present study, a total of 25 novel ningalin B analogues were synthesized and evaluated for their P-gp modulating activity in a P-gp overexpressed breast cancer cell line LCC6MDR. Preliminary structure-activity study shows that A ring and its two methoxy groups are important pharmacophores for P-gp inhibiting activity. Among all derivatives, 23 is the most potent P-gp modulator with EC50 of 120–165 nM

  在本研究中，总共合成了25种新的宁格灵B类似物，并评估了它们在过表达P-gp的乳腺癌细胞LCC6MDR中的P-gp调节活性。初步的结构活性研究表明，A环及其两个甲氧基是抑制P-gp活性的重要药效团。在所有衍生物中，23是最有效的P-gp调节剂，在逆转紫杉醇，DOX，长春碱和长春新碱的抗性方面，EC 50为120-165 nM。与维拉帕米相比，选择指数至少大于606相对安全。机理研究表明，化合物23通过抑制P-gp的转运活性来逆转P-gp介导的耐药性，从而恢复细胞内药物的积累。总而言之，我们的研究表明，宁格灵B类似物23是一种无细胞毒性且有效的P-gp化学增敏剂，可在将来用于逆转P-gp介导的临床癌症药物耐药性。