2-(2-羟基-2-(4-甲氧基-苯基)-乙基)-异吲哚-1,3-二酮 | 100423-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟基-2-(4-甲氧基-苯基)-乙基)-异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 1-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimidoethanol；2-[2-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 100423-00-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: HUIDIFPOCJBYLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  501.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基-2-(4-甲氧基-苯基)-乙基)-异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of Biologically Important 1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  An efficient three-step methodology developed for the preparation of 1,2-amino alcohols. In the first step a rapid coupling between bromoketones and potassium phthalimide in ionic liquid produced alpha-phthalimido ketones in quantitative yields, which is followed by a facile reduction using NaCNBH3 in acetic acid to give corresponding phthalimido alcohols and finally effecting hydrazinolysis in water at 60 degrees C to yield biologically important 1,2-amino alcohols.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.603876
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 polymethylhydrosiloxane 、 2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到2-(2-羟基-2-(4-甲氧基-苯基)-乙基)-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  用锡（II）配合物和PMHS还原酮的有效方案

  摘要：

  三氟甲磺酸锡（II）/ pybox和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）在甲醇中的混合物可有效还原酮；对映体纯的pybox配体的使用导致中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00652-3

文献信息

• Highly Enantioselective Asymmetric Hydrogenation of α-Phthalimide Ketone:  An Efficient Entry to Enantiomerically Pure Amino Alcohols
  作者：Aiwen Lei、Shulin Wu、Minsheng He、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja039153n

  日期：2004.2.1

  A new type of alpha-phthalimide ketones was hydrogenated in excellent enantioselectivity by using a Ru-(C3-TunePhos) complex as the catalyst. Up to 10 000 turnovers have been achieved in more than 99% ee in the hydrogenation reaction. A dynamic kinetic resolution study for the synthesis of threonine was performed, and high anti selectivity (>97:3) was observed for the first time. An efficient method

  以Ru-(C3-TunePhos)配合物为催化剂，以优异的对映选择性氢化一种新型α-邻苯二甲酰亚胺酮。在氢化反应中，超过 99% ee 的转化率达到了 10 000 次。对苏氨酸的合成进行了动态动力学拆分研究，首次观察到了高抗选择性（>97:3）。已开发出一种合成对映体纯氨基醇的有效方法。
• Nucleophilic Aminomethylation of Aldehydes with α-Amino Alkylsilanes
  作者：Otohiko Tsuge、Junji Tanaka、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.58.1991

  日期：1985.7

  Fluoride-induced desilylation of (α-phthalimido-, α-morpholino-, and α-acetamidobenzyl)silanes and a (phthalimidomethyl)silane generates the corresponding α-amino carbanions which add to a variety of aldehydes. The conversion of phthalimido group of the adducts into amino moiety leads to β-amino alcohols. This simple reaction sequence offers a new and general method of nucleophilic aminomethylation.

  (α-邻苯二甲酰亚胺基-、α-吗啉基-和α-乙酰胺基苄基)硅烷和(邻苯二甲酰亚胺基甲基)硅烷在氟化物诱导下进行脱甲硅烷基化反应，生成相应的α-氨基碳负离子，从而与各种醛加成。加合物的邻苯二甲酰亚胺基团转化为氨基部分产生β-氨基醇。这种简单的反应序列提供了一种新的通用亲核氨甲基化方法。
• TSUGE, OTOHIKO;TANAKA, JUNJI;KANEMASA, SHUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1991-1999
  作者：TSUGE, OTOHIKO、TANAKA, JUNJI、KANEMASA, SHUJI

  DOI：——

  日期：——